RR.

INDRY NOVIARIN EXAMINATI 140410110041 KELOMPOK 6 FENOL Fenolat tanaman merupakan metabolit sekunder yang mencakup beberapa kelas struktural beragam dari produk biogenetik alami yang timbul dari jalur shikimate-phenylpropanoidsflavonoid. Tanaman membutuhkan senyawa fenolik untuk pigmentasi, pertumbuhan, reproduksi, ketahanan terhadap patogen dan untuk banyak fungsi lainnya. Oleh karena itu, mereka mewakili adaptif karakter yang telah mengalami alami Senyawa fenolik adalah tanaman metabolit sekunder yang merupakan salah satu dari yang paling umum dan luas kelompok zat dalam tumbuhan. Seperti yang dinyatakan oleh Harborne, yang "fenolik" istilah atau "polifenol" dapat tepat didefinisikan kimia sebagai zat yang memiliki sebuah bantalan cincin aromatik yang (Fenol) atau lebih (polifenol) hidroksil substituen, termasuk fungsional derivatif (ester, eter metil, glikosida, dll): sebagai aturan umum, istilah fenolat dan polifenol mengacu pada semua metabolit sekunder alami yang timbul dari jalur shikimate-phenylpropanoids-flavonoid, memproduksi fenol monomer dan polimer dan polifenol. Fenol sendiri produk alami tetapi phenolics kebanyakan memiliki dua atau lebih gugus hidroksil. Kecuali mereka benar-benar esterifikasi, dieterkan atau glikosilasi, tanaman fenolat biasanya larut dalam pelarut organik polar. Kebanyakan fenolik glikosida yang larut dalam air tetapi aglikon yang sesuai biasanya kurang begitu. Dengan beberapa pengecualian, kelarutan air meningkat dengan jumlah gugus hidroksil hadir. Metanol, etanol, air, dan alkohol-air campuran yang paling sering digunakan untuk melarutkan senyawa fenolik untuk tujuan analisis. Semua senyawa fenolik menunjukkan intens penyerapan di daerah UV spektrum dan mereka yang berwarna menyerap kuat di wilayah terlihat juga. Setiap kelas fenolik senyawa memiliki karakteristik penyerapan yang berbeda.

Kelas Senyawa fenolik dalam Tanaman JUMLAH ATOM C DASAR KERANGKA 6 7 8 9 C6 C6-C1 C6-C2 C6-C3 sederhana fenol, benzoquinones fenolik asam asetofenon, asam fenilasetat hydroxycinnamic asam, polypropene, kumarin, isocoumarin 10 13 14 15 18 30 n C6-C4 C6-C1-C6 C6-C2-C6 C6-C3-6C (C 6 - C 3) 2 (C 6 - C 3 - 6 C) 2 (C 6 - C 3) n (C 6) n (C 6 - C 3 - C 6) n menurut JB Harborne, 1980 naphtoquinone xanthone stilben, Antrakinon flavonoid, isoflavonoids lignan, neolignans biflavonoids lignin catecholmelanine (Terkondensasi tanin) KELAS

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Hidroksil adalah gugus fungsional -OH yang digunakan sebagai subsituen di sebuah senyawa organik. Molekul yang mengandung gugus hidroksil dikenal dengan sebutan alkohol Dalam kimia gugus fenil atau cincin fenil (atau sering disingkat -Ph) adalah salah satu gugus fungsional pada suatu rumus kimia C6H5.Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada

struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobil (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzene C6H6. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alcohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid, alkaloid, dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Fenol : a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida b. Mempunyai titik didih yang tinggi c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril d. Larut dalam pelarut organik e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna f. Mempunyai massa molar 94,110C

g. Mempunyai titik didih 181,9oC h. Mempunyai titik lebur 40,9oC Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

DAFTAR PUSTAKA Biologi Universitas Hamburg. 2013. Fenol. http://www.biologie.uni-hamburg.de/bonline/e20/20d.htm (diakses 11 April 2013) Harborne, JB 1989, Methods in Plant Biochemistry, Vol. 1 Plant Phenolics, Dey, PM and Harborne, JB (Eds.), Academic Press, London, 1. Harborne, JB 1964, Methods in Polyphenol Chemistry, Pridham, JB (Ed.), Pergamon Press, Oxford, 13. Harborne, JB 1980, Secondary Plant Products, Bell, EA and Charlwood, BW (Eds), Enciclopedia of Plant Physiology, New Series, Vol. 8. Springer-Verlag, Berlin, 329. Lattanzio, Vi., Veronica Lattanzio dan Angela Cardinal. 2006. Peran fenolat dalam resistensi mekanisme tanaman terhadap jamur patogen dan serangga. Fitokimia: Kemajuan dalam Penelitian. 37 (2) Linggawati, A., Muhdarina, Erman, Azman, Midoarty. 2002. Pemanfaatan Tanin Limbah Kayu Industri Kayu Lapis Untuk Modifikasi Resin Fenol Formaldehid. Jurnal Natur Indonesia 5(1) Van Sumere, CF 1989, Methods in Plant Biochemistry, Vol. 1 Plant Phenolics, Dey, PM and Harborne, JB (Eds.), Academic Press, London, 29. Wikipedia. 2013. Phenol. http://en.wikipedia.org (diakses 11 April 2013)