Esteri

Esterii sunt cei mai importanti derivati functionali ai acizilor carboxilici. Multi compusi organici naturali sunt esteri. Ei sunt n mare parte responsabili de mirosul placut al florilor si fructelor.

Cei doi radicali hidrocarbonati R si R' pot fi identici sau diferiti, alifatici sau aromatici. Clasificare Natura radicalilor hidrocarbor bonati si numarul grupelor esterice (COOR) din molecula re prezinta crit erii de clasificare a esterilor.NomenclaturaEsterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu sarurile acizilor minerali dupa una din variantele de mai jos. a) Denumirea esterilor de forma R-COOR' se formeaza dupa regula: nume derivat din numele acidului corespunzator prin nlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalului R'

b) Denumirea diesterilor acizilor dicarboxilici, de forma R'OOC-R-COOR", se formeaza dupa regula: nume derivat din numele acidului corespunzator prin nlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalilor R' si R", n ordine alfabetica Exemple: Izomerie Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, n functie de complexitatea moleculelor lor. Acizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune. De exemplu, acetatul de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (C3H502) cu acidul propanoic si sunt izomeri de functiune cu acesta. CH3-CH2-COOH CH3-COO-CH3 H-COO-CH2-CH3 acid propanoic acetat de metil formiat de etil Proprietati fizice * Elemente de structura ce determina proprietatile fizice. Intre moleculele slab polare ale esterilor se manifesta forte van der Waals de dispersie si dipol - dipol. Puncte de topire si de fierbere Punctele de fierbere ale esterilor variaza mult si depind de natura radicalilor R si R'. Esterii proveniti din acizii si alcoolii inferiori sunt substante lichide la temperatura obisnuita, cu puncte de fierbere relativ scazute. Solubilitate Esterii sunt solubili n solventi organici si sunt insolubili n apa. Proprietati organoleptice

Esterii inferiori sunt substante frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizeaza n parfumerie sau ca esente de fructe Obtinere Esterii se obtin din reactia directa dintre acizi si alcooli, care este o reactie reversibila, sau din reactiile

derivatilor functionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii.Utilizari

Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH3-COO-C2H5), acetatul de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de amil (CH3-COO-C5H11), se utilizeaza, n cantitati mari, ca dizolvanti n special pentru lacuri de nitroceluloza. Alti esteri sunt utilizati ca esente de fructe: formiatul de etil (HCOO-C2H5) esenta de rom, butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esenta de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esenta de pere etc. Acetatul si propionatul de benzii sunt utilizati n parfumerie pentru ca au aroma de iasomie. Esterii acidului malonic (ROOC-CH2COOR) sunt folositi ca materie prima n sintezele organice. Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizati ca plastifianti pentru policlorura de vinii si alte mase plastice. Acelasi rol l au ftalatul de butii si de octil. Poliesterii rezultati prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizati la obtinerea firelor si fibrelor sintetice. Din acidul tereftalic si etilenglicol se obtine fibra Terom (Terilen sau Dacron). Din acid ftalic si glicerina se obtin gliptalii din care se fabrica lacuri si vopsele foarte rezistente.