PEMBUATAN AMIL ASETAT

I.

TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alcohol primer dengan asam karboksilat

II.

ALAT YANG DIGUNAKAN

- Labu leher dua - Pipet ukur - Bola karet - Spatula - Seperangkat alat destilasi - Termometer - Erlenmeyer - Corong pisah - Gelas ukur - Gelas kimia - Corong buncher - Labu buncher

III.

BAHAN YANG DIGUNAKAN

- Amyl alcohol - Asam sulfat (H2SO4) - Asam asetat - Natrium bikarbonat - Magnesium sulfat - Aquades

IV.

GAMBAR ALAT (terlampir)

V.

DASAR TEORI

1. Proses Pembuatan Amil Asetat

Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik CH3COOH Asam asetat + C5H11OH CH3COOC5H11+ H2O amil alkohol amil asetat air

Dari reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil samping yaitu air (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang relatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik,bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible. Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat maka dipilih pembuatan amil asetatdari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80oC-83,4oC dan tekanan 1 atm denganmengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas(eksotermis)

2. Kegunaan Produk 1. Sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat,etil selulosa dan polivinil asetat 2. Digunakan untuk ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilinatau antibiotik 3. Sebagai bahan pembantu pemberi flavour 4. Sebagai penyamaan kulit, tekstil (sebagai obat sablon tekstil) 5. Sebagai campuran obat-obatan oleh perusahaan-perusahaan farmasi

3. Sifat Fisik dan Kimia A. Bahan Baku 1. Asam Asetat Sifat fisik: Rumus Kimia : CH3COOH Kadar : 99,8% Bentuk : cairan tidak berwarna

Berat molekul : 60 kg/kmol Titik didih : 117,87oC Titik lebur : 16,6oC Densitas (25oC) : 1,049 kg/L

Sifat Kimia. a. Reaksi penyabunanAsam asetat bila direaksikan dengan caustic soda menghasilkan Naasetat. CH3COOH (l) + NaOH(S) Asam asetat CH3COONa + H2O ............. (9) Na Asetat air

caustic soda

b. EsterifikasiAsam asetat bila direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester. CH3COOH + Asam asetat C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O.... (10) amil asetat air

amil alkohol

2. Amil Alkohol Sifat fisik : Rumus Kimia : C5H11OH Kadar : 99% Bentuk : cairan tidak berwarna Berat molekul : 88 kg/kmol Titik didih : 138,1oC Titik lebur : -79oC Densitas (25oC) : 0,824 kg/L

Sifat Kimia : a. EsterifikasiJika amil alkohol direaksikan dengan asam asetat menghasilkanamil asetat CH3COOH Asam asetat + C5H11OH CH3COOC5H11+ H2O .... (11) amil asetat air

amil alkohol

b. DehidrasiAmil alkohol memberikan campuran 1 dan 2 pentena pada175o 400oC dengan keberadaan katalis (seperti alumina oksida dansenyawa klorida).

B. Katalis : Amberlyst 15 Sifat fisik : Fase : Padat

Densitas : 0,8 g/cm3 Porositas : 0,3

C. Solvent Dimethyl Sulfoxide( DMSO ) Sifat fisik : Rumus Kimia : (CH3)2SO Kadar : 100% berat Molekul : 78 kg/kmol Titik didih : 189oC Titik lebur : 18,5oC Spesific Gravity: 1,101

D. Produk Amil Asetat Sifat fisik : Rumus Kimia : CH3COOC5H11 Kadar : 99,9% Berat molekul : 130 kg/kmol Titik didih : 148,4oC Titik lebur : -70,8oC Densitas (250C) : 0,879 kg/L

Sifat Kimia a. HidrolisisAmil asetat dapat terhidrolisis dengan adanya air menjadi asam asetatdan amil alkohol. CH3COOC5H11+ H2O CH3COOH + C5H11OH ........... (12) b. AmonolisisAmonia dan amil asetat bereaksi membentuk amil alkohol dan amida. CH3COOC5H11+ NH3 CH3CONH 2+ C5H11OH ......... (13) c. TransesterifikasiJika amil asetat direaksikan dengan alkohol asam atau ester yang laindalam keadaan panas, maka gugus alkohol atau asamnya berubah(Transesterifikasi).

Perubahan gugus alkohol (alkoholisis) CH3COOC5H11+ ROH CH3COOR + C5H11OH ........... (14) Perubahan gugus asam (asidolisis) CH3COOC5H11+ RCOOH RCOOC4H9+ CH3COOH ...... (15) Pertukaran ester ester (Transesterifikasi) CH3COOC5H11+ R1COOR2 CH3COOR + R1COOC5H11..... (16)

VI.

PROSEDUR PERCOBAAN
- Memasukkan 20 mL amyl alcohol dalm sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml, kemudian menambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 14 ml - Lalu menambahkan asam cuka (asam asetat) sebanyak 60 ml - Menyiapkan peralatan destilasi lalu melakukan proses destilasi pada suhu 135-160oC selama 3 jam - Menampung destilat dalam Erlenmeyer dan memasukkannya ke dalam corong pisah - Menambahkan 60 ml aqudes kedalam corong pisah dan mengocoknya. Lalu mendiamkan selama beberapa menit hingga terdapat 2 lapisan - Mengeluarkan dan menampung lapisan bawah. Lapisan atas merupakan senyawa ester maka dibiarkan dalam corong - Menambahkan 50 ml aquades pada lapisan ester dan 14 ml natrium karbonat lalu mengocoknya - Mengeluarkan dan menampung lapisan bawah yang terdapat pada corong. - Menambahkan 4gr Kristal Magnesium Sulfat kemudian mengocoknya - Menyaring larutan dan akan didapatkan cairan tak berwarna dan beraroma pisang - Menimbang destilat dan menentukan massanya

VII.

DATA PENGAMATAN
Perlakuan Penambahan 20 ml amyl alcohol Penambahan 14 ml asam sulfat Pengamatan Larutan berwarna bening Larutan berubah warna menjadi coklat transparan Penambahan 60 ml asam asetat Dari campuran mengeluarkan asap dan warnanya menjadi coklat tua transparan Distilasi selama 3 jam - distilat: putih keruh dengan bau menyengat dan volume sebanyak 50 ml

- residu: warnanya coklat tua keruh dan baunya menyengat Ekstraksi 1, menambahkan 60 ml aquades Pada waktu penambahan aqudes

terdapat asap. - lapisan atas: berwarna putih - lapisan bawah : berwarna bening Ekstraksi 2, penambahan 50 ml aquades -lapisan atas: berwarna putih dan 14 ml natrium karbonat lapisan bawah: berwarna bening

sebanyak 68 ml Penambahan magnesium sulfat Menyaring campuran Ester menjadi bening

lalu mengukur Dihasilkan amil alcohol sebanyak 18 ml

volume ester (filtrate) yang didapat

VIII.

PERHITUNGAN
Amil alcohol (C5H11OH) V = 20 ml, = 0,824 gr/ml, BM= 88 gr/mol

Asam asetat (CH3COOH) V= 60 ml, = 1,049 gr/ml, BM= 60,05 gr/mol

Amil asetat (CH3COOC5H11) BM = 130gr/mol V = 17 ml

n=

0,114 mol

C5H11OH M: B: S: 0,1872 0,1149 0,0723

+ CH3COOH 1,0481 0,1149 0,9332

CH3COOC5H11 + H2O 0,1149 0,1149 0,1149 0,1149 mol mol mol

Komponen C5H11OH CH3COOH CH3COOC5H11 H2O Total

Input (gr) 16,48 62,94 79,42

Output (gr) 51,7 24,34 3,38 79,42

IX.

ANALISIS PERCOBAAN
Dari percobaan dapat dianalisis bahwa: Pada percobaan ini kami membuat amil asetat dengan menggunakan bahan baku berupa amil alcohol dan asam asetat. Pada saat penambahan asam asetat pada campuran, maka campuran akan mengeluarkan asap, hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksotermis. Campuran lalu didistilasi dengan suhu yang dijaga pada 140oC selama 3 jam, hingga didapat distilat yang berwarna putih keruh. Lalu dilanjutkan dengan melakukan ekstraksi menggunakan corong pisah dan solven berupa air. Lalu dilakukan ekstraksi kedua dengan menggunakan natrium bikarbonat dan air. Natrium bikarbonat dan air akan mengikat zat-zat pengotor ataupun sisa-sisa asam yang tidak bereaksi yang terdapat pada distilat. Setelah proses distilasi selesai, ekstrak yang didapat ditambahkan dengan MgSO4, yang akan menjernihkan ester. Hasil yang didapatkan adalah ester yang jernih dengan volume 18 ml dan beraroma pisang.

X.

KESIMPULAN Dari percobaan dapat disimpulkan bahwa: - Amil asetat merupakan salah satu ester yang dibuat melalui proses esterifikasi dan memiliki aroma pisang - Amil asetat yang didapat volume = 18 ml - % yield = 34,9 % - % konversi = 30,31 %

XI.

DAFTAR PUSTAKA Jobsheet Petunjuk Praktikum Satuan Proses II. POLSRI. 2011

LAPORAN TETAP SATUAN PROSES II Pembuatan Amil Asetat

DISUSUN OLEH : Kelompok : 3 Kelas : 4 KA

Eka Sari Safitri Iwan Jaya Azis Lilik Ferdyan S Rizqon Prananda HB Vani Dwi Rahmawati Yessie Line Panjaitan

0609 3040 0318 0609 3040 0322 0609 3040 0323 0609 3040 0331 0609 3040 0335 0609 3040 0336

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA TEKNIK KIMIA TAHUN AKADEMIK 2011

Gambar alat

Gelas kimia

bola karet

thermometer

corong pisah

Pipet ukur

Erlenmeyer

gelas ukur

spatula

Seperangkat alat distilasi

seperangkat alat filtrasi vakum