2012

Practica 9: Obtencin de Bencilo Practica 9: Obtencin de Bencilo

Universidad Autnoma del Estado de Mxico Facultad de Qumica Profesor: Ignacio Vera Jimnez Alumnos: Garca Dotor Daniel Gonzlez Balderas Andrea Huerta Ramos Ma. Fernanda Jimnez Ramos Carlota Sofa Grupo 46. Ingeniera Qumica

4/3/2012

 Practica 9: obtencin de bencilo - Objetivo: Al trmino de la prctica el alumno ser capaz de sintetizar mediante la oxidacin de la benzona con el ion cobre, bencilo, sustancia empleada como materia prima en la fabricacin de insecticidas y algunos frmacos. - Hiptesis: Al trmino de nuestra prctica no obtendremos suficientes cristales y si obtenemos cristales quizs sean impurezas que quedaron atrapadas en los cristales - Marco de referencia: La benzoina en condiciones normales es un slido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)C(=O)-Ph, La benzoina se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia de cantidades catalticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque nucleoflico de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehdo. El producto as obtenido est en equilibrio con la forma tautomrica protonado sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera. La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.

El bencilo, una dicetona, se obtiene por oxidacin cataltica de benzona, utilizando el ion Cu+2 como el oxidante cataltico. La reaccin es general para hidroxicetona y es la base de la prueba de Fehling para azcares reductores. El mecanismo de la oxidacin muestra el efecto cataltico del ion Cu +2 el cual se, oxida y reduce secuencialmente. Un componente clave es el ion nitrato el cual oxida al ion Cu+1 al estado de Cu+2 reducindose al ion nitrito, el cual, con el calentamiento se descompone a gas nitrgeno y agua. Otros mtodos de obtencin muy importantes son el acoplamiento de haluros de acilo con plomo pirofrico para dar dicetonas en una reaccin tipo Wurtz o partir de la oxidacin de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes tales como

tetrxido de rutenio, permanganato de potasio neutro, o dixido de selenio con una pequea cantidad de cido sulfrico, etc.

Materiales, reactivos y equipos:

MATERIAL REACTIVOS Benzona EQUIPO Placa de calentamiento con agitacin Balanza analtica Bomba de recirculacin de agua Cubeta de plstico 20 L

Matraz redondo y matraz de kitasato de 25 mL Refrigerante Embudo Hirsch

cido actico Nitrato de amonio

Cristalizador Vidrio de reloj Esptula Pinzas para bureta Soporte metlico Cuerpos de ebullicin Arena

Acetato cprico al 2.5% Etanol Hielo

Metodologa

Agregar: 0.5 g de benzona (producto obtenido en la sesin anterior), 3 mL de cido actico, 0.25 g de nitrato de amonio pulverizado y 0.5 mL de una solucin acuosa de acetato de cobre (II) al 2.5% y cuerpos de ebullicion

Calentar suavemente durante 90 min y se desprender unos vapores hasta que se ponga de color verde

Matraz redondo de 10 ml en bao de arena

Agitacin magntica

Verter a un vaso de precipitados con 10 ml de agua y hielo en agitacin constante

Residuos cdigo A Vaco Lavar con suficiente agua hasta que se valla el olor a acido actico y recristalizar si es necesario

- Cuestionario 1.- Investigue otros dos mtodos de obtencin de bencilo. Oxidacin de la benzina con HNO3 en H2SO4 Acoplamiento de haluros de acilo por plomo pirofrico para dar -dicetonas en una reaccin tipo Wurtz. Oxidacin de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes tales como el tetraxido de rutenio, permanganato de potasio neutro, o dixido de selenio con una pequea cantidad de cido sulfrico. 2.- Cmo puede comprobar que la reaccin de oxidacin se est llevando a cabo? Con el desprendimiento del gas nitrgeno y vapor de agua en las paredes de refrigerante. 3.- Explique cmo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reaccin? Al cambio de coloracin, ya que este denota los estados de oxidacin de muchos compuestos. 4.- Se podr utilizar solamente acetato cprico o nitrato de amonio? Explique su respuesta. No, porque no se llevara a cabo la reaccin, puesto el acetato necesita del nitrato de amonio. 5.- Explique el mecanismo de oxido-reduccin que sufre el ion cobre. El ion nitrato oxida al ion Cu+1 al estado de Cu+2 reducindose al ion nitrito.

6.- Qu prueba qumica cuantitativa ayuda a distinguir entre benzona y bencilo? La prueba de Fehling. 7.- En ocasiones se forma cobre metlico Qu se debe de hacer en tal caso?

Cmo sabra que se form? Explique su formacin. Si la reaccin se llevara a cabo con bencilo como materia prima. 8.- Cul sera el producto de la reaccin? No hay reaccin y no se forma ningn producto, ya que las cetonas no sufren oxidacin. 9.- Cmo sabra si quedo nitrato de amonio en exceso? Por el olor caracterstico de la sustancia. 10.- El nitrato de amonio al pasar a nitrgeno se oxida o se reduce? Es estable en el medio de la reaccin? Se oxida, y no es estable en la reaccin, se deprende en forma de gas. 11.- A partir de la reaccin general mediante el mecanismo de reaccin explique la formacin del producto obtenido.

12.- En qu frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y porqu? Neutralizar los residuos, filtrando posteriormente los slidos resultantes; agregar sulfuro de sodio para formar sulfuros de cobre, filtre la nueva sal formada y envela a confinamiento 13.- A partir de la reaccin general para la obtencin del bencilo, determine el rendimiento de la reaccin y la eficiencia de la misma. Estequiometria
OH O CH C Benzona 2 Cu(AcO)2, NH4NO3 AcOH Bencilo O C O C

1 mol=212.3 g 1mol =210.2 g Rendimiento Terico:

A partir de .5 g de Benzona obtenemos de rendimiento terico: 0.4951g de Bencilo.