CAPITULO 1 Introduccién 11 Las primeras moléculas orgénicas Si deseamos comenzar por el principio, tenemos que retroceder unos tres mil millo- nes de afios, hacia el momento en que aparecié la vida sobre la tierra. El planeta joven tenfa todas las condiciones precisas para la vida, a saber: una temperature estable, ni demasiado caliente, ni demasiado fria; abundante energfa solar, sufi- ciente masa para retener una atmésfera y los contados ingredientes de los que esté formada toda materia viviente: carbono, hidrégeno, ox{geno y nitrégeno. Estos cuatro elementos constituyen el 98 % de todo tejido vivo, lo cual es en cierto modo sorprendente ya que los elementos més abundantes en la corteza terrestre son, el oxigeno, el silicio y determinados metales ligeros. Los elementos que forman el grueso de los compuestos orgénicos conocidos son, con excepcién del oxigeno, microelementos que se presentan en una proporcién del 1% o menor, en la corteza terrestre. £Cémo comenzé la vida? ZCémo se desarrollaron los compuestos de carbono complejos a partir de esos dtomos y moléculas sencillos disponibles cuando nues- tro planeta tenfa s6lo 1.500 millones de afios de edad? En 1923, un quimico ruso*, A. I. Oparin **, sugirié que las primeras moléculas orgénicas, las «pre- cursoras» de la vida, surgieron en un mundo que contenfa poco o nada de oxige- no libre. En la atmésfera habia vapor de agua, diéxido de carbono, nitrégeno, amonfaco (NH), y metano (CH,). El sol batia de plano, se formaron nubes, sal- taron descargas eiéctricas, cayeron las Iuvias. La sustancias radiactivas del inte- rior de la tierra se destrufan aportando su energia al crisol. Segiin Oparin, fue en este caos donde se formaron las primeras moléculas orgénicas complejas y donde + a tos lugeres edecuados del texto se presentardn breves biograffas para ofrecer sl estudiante alguns perspectiva histGricn y geogrética, Lot autores han intentado seleccionar para este objeto les biograffas 4 aquellos quimicos cuyes conttibuclones son de particular importancia en el objeto que se expone, + Aicksendr I. Oparin, Necido en 1894. Academia de Ciencias de le URSS, Moscé. es4 Introduccion tinuamente entre el rec piente inferior caliente (el «océano») y el superior (Ia watmésfera») entre los cua les se transmite una descarga eléctrica. (Cedido por Cyril Ponnamperuma,) la vida tuvo su oportunidad. Los gases sencillos se desintegraron y sus com- ponentes se recompusicron de manera més compleja. Durante la década de los 1950, Stanley Miller * realizé algunas experien- cias que ensayaban las ideas de Oparin. En sus aparatos de laboratorio de la Universidad de Chicago, Miller puso metano, amoniaco, agua ¢ hidrégeno, for-éPor qué el carbono? mando una atméfera andloga a la que segtin Oparin debia envolver la tierra pri- mitiva. Cuando hizo saltar dentro de estos gases la chispa que simulaba los ra- yos encontrd que, entre otras moléculas orgénicas, se formaron aminodcidos. Este resultado es muy significativo puesto que todas las proteinas, compuestos principales de las materias vivientes, est4n constituidas por la unin de amino- icidos.** Los compuestos orgénicos primarios que se formaron durante un largo perio- do de tiempo se disolvieron en el océano primitivo, que gradualmente se enri- quecia con gran variedad de materiales orgénicos. Todavia no se sabe cémo evo- lucionaron estas primeras moléculas orgénicas para formar células vivas. Con el paso del tiempo,se desarrollé de algdn modo el intrincado sistema mediante el cual los agregados moleculares pudieron crecer y dividirse en dos partes idénti- cas de un modo ordenado, reproduciéndose. Hay una cosa clar vés de este proceso evolutivo, junto con el agua, la luz solar y pocos elementos mis, el dto- mo de carbono ha jugado y sigue jugando un papel central. a 1.2 ¢Por qué el carbono? El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado ta quimica de la vida. Las proteinas, por ejemplo, una sola de las diversas clases de com- puestos de carbono, han desarrollado una impresionante diversidad de formas y funciones en el curso de la evolucién, Son moléculas muy complicadas, con pesos moleculares que van desde varios miles hasta los millones. Sélo se conocen las estructuras completas de unas 50 proteinas y muy recientemente ha sido posible sintetizar por métodos quimicos una de las sencillas. La variedad de las protei- nas actualmente en actividad en los sistemas vivientes crece progresivamente. Cada una de las especies que habitan la Tierra ha desarrollado su grupo especi- fico de proteinas empleando como elementos de construccién los mismos 20 ami- nodcidos. Hasta una bacteria fisiolgicamente tan simple como la Escherichia coli, contiene unos 5 000 compuestos quimicos distintos de los que unos 3 000 son pro- teinas distintas entre si. El hombre posee unos 5 millones de proteinas diferen- ciadas, todas ellas, a su vez, distintas de las de la E. coli 0 las de cualquier otro organismo. Cuando se considera la multitud de especies actualmente sobre la Tierra, la variedad de proteinas es verdaderamente asombrosa, Los bidlogos es- tablecen en 1200000 el ntimero aproximado de especies vivientes. Esto supone algo asi como 10" clases de proteinas distintas que intervienen en los procesos vitales en curso sobre la superficie terrestre. El carbono proporciona el esqueleto de esta fantastica diversidad molecular + Stanley L. Miller. Nacldo en 1950, Oakland, California. Universidad de California, San Diego. ‘+ Las protcinas son molgeulas complejas que’ tienen ‘varledad de funciones en [os sistemas. vivientes Algunos son enzinas que actin de catalizadores en varias reaociones que tenen ugar en-10s 3 Wios. Sin los enzimas no seria posible’ {a vida tal como la conocsmos.6 Introduccién éPor qué esta el carbono tan bien dotado para los procesos vitales, y por qué no cualquier otro de los 100 elementos? Las respuestas deben hallarse en el exa- men de la estructura atémica del carbono, porque es esta estructura la que per- mite al carbono formar mayor variedad de compuestos que cualquier otro ele- mento. El carbono tiene cuatro electrones en su capa més externa. Cada uno de ellos puede parearse con los de otros elementos que puedan completar sus capas electrénicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. (En el capi- tulo 2, discutiremos con més detalle el enlace covalente.) Entre los elementos que pueden unirse de este modo al carbono se encuentran el nitrégeno, el hidré- geno y el oxigeno. Un dtomo de carbono puede compartir un maximo de cuatro pares de electrones, dando compuestos tales como el metano: i ete. H Pero la caracteristica més peculiar del étomo de carbono, que le distingue de los demés elementos (excepto el silicio) y que da cuenta de su papel funda- mental en el origen y evolucidn de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros dtomos de carbono para formar enlaces covalentes car- Células de Escherichia coli, una bacteria del intestino humano, dividiéndose. Estas células estén formadas principalmente por agua; las siguientes moléculas en abun- dancia son las proteinas que constituyen un 15% del peso de la célula. Las pro- teinas sirven de «ladrillos» para construir las estructuras celulares y participan en as reacciones mediante las cuales Ia célula se nutre y se reproduce. (A Ryter. Instituto Pasteur.)La Quimica del carbono y el planeta Tierra 7 bono-carbono. Este fenémeno singular es el cimiento de la quimica orgénica, Permite la formacién de una amplia gama de ordenaciones estructurales de car- bono, lineales, ramificadas, ciclicas 0 en forma de jaula, tachonadas con atomos de hidrégeno, oxigeno, nitrégeno y otros elementos capaces de formar enlaces covalentes, Sélo esos contados elementos que contienen cuatro electrones en su capa mas externa son capaces de formar una sucesin estable de enlaces cova- lentes con dtomos del mismo elemento. De entre éstos, el silicio es el tinico ele- mento, junto con el carbono, que puede formar tales enlaces consigo mismo, con relativa estabilidad. Pero los compuestos silicio-silicio no permanecen inaltera- dos en contacto de la atmésfera terrestre cargada de oxigeno. Se oxidan for- mando silice (SiO,), principal ingrediente de la arena y el cuarzo, pero que no es la clase de material capaz de dar sustento a la vida. Asf, por lo menos en la tierra, sélo el carbono es capaz de suministrar una base para los componen- tes moleculares de los seres vivos. 1.3. La Quimica del carbono y el planeta Tierra Para formar la totalidad de la vida actualmente presente, se han empleado unos 4500 millones de afios de iluminacién solar y compuestos de carbono. El hombre, un recién venido, habita este pequefio planeta hace s6lo unos pocos millones de aiios y, en el espacio de 100 afios ha aprendido a transformar los compuestos de carbén en medicinas, combustibles y derivados a gran escala. Hasta recientemente la capacidad del hombre para realizar estas transforma- ciones industriales con moléculas orgénicas se consideraba como una virtud y una muestra de dominio sobre sus alrededores. Tenemos drogas maravillosas, pil- doras para el control de la natalidad, juguetes de plistico, estimulantes, y sufi ciente alimento para mucha gente durante mucho tiempo. Pero ahora tenemos aire fétido. Los peces mueren en los lagos y corrientes de agua en las que ya no nos atreveriamos a nadar. Las playas, incluso los pro- pios mares, estén contaminados por una mortifera combinacin de petrdleo y desperdicios industriales. Segiin la U.S. Food and Drug Administration, se calcu- la que los grandes rfos del mundo aportan cada afio al mar sobre 500 000 clases distintas de moléculas nuevas de sintesis. El plomo de la gasolina se encuentra ahora entre las nieves lejanas de las regiones polares. La grasa de las focas an- tarticas y de los pingiiinos est4 contaminada por DDT. El problema del DDT merece un comentario adicional. Este producto quimi- €0, por si slo, ha controlado la poblacién de insectos del mundo hasta tal punto que la tierra produce en la actualidad alimento suficiente para la poblacién humana. Sin embargo, no lo hemos alcanzado sin riesgo, ya que actualmente los niveles de DDT alcanzan proporciones peligrosas. Hasta que podamos abando- nar el empleo del DDT (sin dejar morir de hambre una gran parte de la pobla- cién humana), se necesitan forzosamente mejores soluciones a largo plazo.8 Introduccion 'n consecuencia, la industria quimico orgdnica ha cambiado nuestro mundo para bien y para mal. La contaminacién y la superpoblacién son problemas serios y cada vez lo van siendo mas. Son, a la vez, problemas cientificos y politicos. La parte cientifica es soluble pero resultaré cara; 1a parte politica es menos clara. Es cuestién de cémo utilizar nuestros recursos, euestién de prioridades. Como principiantes en quimica orginica debéis cuidar de tener presentes esos proble- mas. Muchos de vosotros seréis, més adelante, bidlogos, médicos, profesores 0 investigadores. Desde esas u otras posiciones tendréis la oportunidad de resol- ver algunos de los problemas que otros, anteriormente a vosotros, han ayudado a crear. La calidad de la vida, quizds la vida misma, depende de vuestra apor- tacién sobre a tierra. Los que tengan algdn conocimiento de quimica orgénica tendran la oportunidad y la obligacién de trabajar en esta tarea. Esperamos que toméis parte. La edad industrial ha traido juntas la contaminacidn y la prosperidad. (For i quierda: Richard Nairin, National Audobon Society. Foto derecha: Karl H. Maslowsky, Photo Researchers, Inc.)La Quimica det carbono y el planeta Tierra nportante de la cvolucisn cultural reciente de la humanidad y del suclo por los desechos de los pro- uierda: Michigen Department of Natural National Audobon Society.) La consecuencia m es la contaminacién del aire, del ag ductos industriales. y_ agricol Resources; derecha: Laurence Pring!10 Introduccién El descubrimiento de nuevas variedades de trigo, arroz y maiz ha incrementado grandemente el rendimiento de las cosechas en todo el mundo, proporcionando re- medio, parcial y temporal, a los problemas de la desnutricién y de la superpobla- cin (R, Gates, Frederic Lewis, Inc.)