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8.- DETERMINACION DE CAPSAICINA

8.- DETERMINACION DE CAPSAICINA

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Determinar el compuesto químico denominado capsaicina que se encuentra presente en los chiles.
Por medio de la técnica de espectroscopia ultravioleta, determinar la concentración de la capsaicina en chiles de la misma especie.
Calcular el índice de Scollville (unidad de picor de los chiles) en los chiles a los cuales se les va a extraer la capsaicina y de esta manera comparar entre chiles de la misma especie si este índice varía entre ellos.
Determinar el compuesto químico denominado capsaicina que se encuentra presente en los chiles.
Por medio de la técnica de espectroscopia ultravioleta, determinar la concentración de la capsaicina en chiles de la misma especie.
Calcular el índice de Scollville (unidad de picor de los chiles) en los chiles a los cuales se les va a extraer la capsaicina y de esta manera comparar entre chiles de la misma especie si este índice varía entre ellos.

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PRACTICA No. 8
DETERMINACIÓN DE CAPSAICINA EN MUESTRAS DE CHILE
OBJETIVO
Determinar el compuesto químico denominado capsaicina que se encuentra presente en los chiles.
Por medio de la técnica de espectroscopia ultravioleta, determinar la concentración de la capsaicina en chiles de lamisma especie.
Calcular el índice de Scollville (unidad de picor de los chiles) en los chiles a los cuales se les va a extraer lacapsaicina y de esta manera comparar entre chiles de la misma especie si este índice varía entre ellos.
HIPÓTESIS
Si se extrae la capsaicina de 3 chiles de la misma especie (piquín), por el método de cromatografía de adsorción encolumna, se podrá identificar por el método de la espectroscopia ultravioleta la concentración de capsaicina contenidaen 2g de chile a través de una curva de calibración teórica que será determinada en base al coeficiente de extinciónmolar y de esta manera se podrá realizar una cuantificación del contenido de capsaicina en cada muestra, ademásde poder expresar estas concentraciones en unidades Scollville, que son unidades internacionales del índice de picor que existe en compuestos que contienen capsaicina.
INTRODUCCION
Capsaicina C
18
H
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NO
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(P.M. 305.41g/mol) Nombres químicos: (6E)-N-[(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil]-8metil-6-nonamida;trans-8-metil-N-vainillil-6-nonamida; N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)-8-metilnon-trans-6-enamida.La capsaicina es un producto irritante; la administración inicial causa dolor. El tratamiento prolongado causa insensibilidad alestímulo doloroso e induce degeneración selectiva de ciertos sensores de neuronas primarias. El pretratamiento de lacapsaicina también induce desensibilización vía aérea de larga duración de mucosa a varios irritantes químicos y mecánicos.Características químicas y fisicas: monoclínico, platos rectangulares, escalas del éter de petróleo; Punto de fusión: 65ºC;punto de ebullición: 210-220ºC (en baño de aíre); UVmax: 227, 281nm (
 
ε
= 7000, 2500 ); sabor picante, una parte de100000 puede ser detectado por sabor al probar; prácticamente insoluble en agua fría; completamente soluble en alcoholes,eter, benceno, cloroformo y poco soluble en CS
2
.La capsaicina o capsaicina es el componente responsable del comportamiento picante,en mayor o menor grado, de los frutos de la familia Capsicum, localizándose,fundamentalmente, en sus semillas y membranas. Es un compuesto orgánico denitrógeno de naturaleza lipídica, frecuentemente clasificado, de forma errónea, comoun alcaloide. El nombre fue aplicado, en 1876, a un compuesto incoloro aislado de laoleorresina del Capsicum. En los años 60 el compuesto natural fue adecuadamentecaracterizado.Su fórmula molecular se corresponde a C
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H
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NO, poseyendo un color rojo-naranja,pudiéndose almacenar durante años en forma estable. La capsaicina purificada, diluidacien mil veces, sigue siendo tan activa que aun es capaz de producir ampollas en lalengua. La capsaicina es la responsable de la sensación de ardor, e incluso dolor, en la mucosa oral. Estimula las secrecionesgástricas y, si se usa en demasía, ocasiona inflamación. Se sabe que esta molécula es capaz de actuar sobre fibras nomielinizadas delgadas, activando a ciertas subpoblaciones de neuronas sensoriales. La capsaicina también posee cualidadesdescongestivas y, a concentraciones adecuadas, favorece en el cerebro la producción de endorfinas, que son moléculas quepromueven la sensación de bienestar.Debido a sus acciones específicas la capsaicina es utilizada en los laboratorios de Investigación neuronal ya que,dependiendo de su dosis puede provocar efectos analgésicos, antiinflamatorios o, por el contrario, favorecer la muerteneuronal. Asimismo, ha permitido definir las funciones eferentes de las neuronas sensoriales peptidérgicas.También el estudio de las acciones selectivas neuronales de la capsaicina está ayudando al progreso del conocimiento deciertas funciones neuronales. Aunque ello parezca extraño, la capsaicina, por sí misma, es una molécula sin sabor ni olor.Sus acciones se ejecutan a través de su reconocimiento por parte de una proteína receptora, que no es específica para ella,sino que también efectúa otras funciones de reconocimiento.
 
Al estimularse el receptor de la capsaicina se facilita la entrada de iones calcio a las células, a través de canales específicos(fenómeno de despolarización de las membranas celulares). Ello significa una especie de mensaje, que es transportado hastael cerebro donde es traducido en forma de sensación de quemazón o ardor. Muy recientemente, investigadores de laUniversidad de California, en San Francisco, han sido capaces de identificar y clonar algen responsable de codificar la síntesis de la proteína receptora de la capsaicina. Estereceptor se conoce con el nombre de receptor vainilloide subtipo I, y no se trata de unreceptor específico solo para la capsaicina, sino que es un receptor doloroso general,que responde, por ejemplo, al calor, tal como se ha demostrado en investigacionesrealizadas con cultivos celulares.Por la sensación de ardor que produce, la capsaicina es comúnmente usada enproductos alimenticios para hacerlos más picantes. El grado de picor de un alimento semide por la Escala Scoville. Usualmente la fuente de capsaicina que se utiliza es el chile,aunque también es frecuente el uso de salsas picantes. Esto es preferible a usar capsaicina pura, por cuestiones de seguridad.Para neutralizar el ardor en la boca, los métodos más eficientes son ingerir azúcar, aceiteo grasas; masticar pan también ayuda porque remueve de forma mecánica la capsaicina, mientras que la caseína de la lecherodea la molécula, volviéndola ineficaz. No es muy soluble en agua, por lo que beberla no ayuda mucho, pero sí lo es engrasas y alcohol. En los casos más extremos, puede ser buena idea ingerir hielo. Irrita los ojos y, en altas concentraciones,también la piel.La capsaicina se usa también como medicamento, o como gas lacrimógeno. En grandes cantidades puede ser muy tóxica.Los síntomas de envenenamiento son dificultad para respirar, piel azul y convulsiones. Sin embargo, es extremadamente raroel envenenamiento accidental por consumo de chile.Un estudio reciente de la Universidad de Nottingham, y que fue publicado en "Biochemical and Biophysical ResearchCommunications" sugiere que esta sustancia es efectiva como tratamiento anticanceroso, se menciona que los vaniloides,familia de moléculas a la que pertenece la capsaicina, se adhieren a las proteínas en la mitocondria de la célula cancerosa ygenera su muerte celular o apoptosis, lo más importante es que se logra sin generar daño a las células sanas circundantes,todo esto debido a que la bioquímica de la mitocondria en la células cancerosas es muy diferente de la de las célulasnormales.
Escala Esvoville
La
Escala Scoville
es una medida de picor en los ajíes (también conocidos como chiles, morrones o pimientos). Estas frutasdel genero Capsicum contienen Capsaicina, un componente químico el cual estimula el receptor térmico en la piel,especialmente las membranas mucosas. El número de unidades Scoville (SHU) (del inglés
Scoville heat units
) indica lacantidad presente de Capsaicina. Muchas salsas picantes usan la escala Scoville para publicitarse en los centroscomerciales.Esta escala fue nombrada por Wilbur Scoville, quien desarrolló
El Examen Organoléptico Scoville
en 1912. Éste consisteen una solución con extracto de chile, que es diluida un número de veces en azúcar y agua hasta que el picante ya no puedeser detectado por un comité de examinadores; el número de veces que es diluido el extracto da el grado en la escala.Entonces un chile dulce, que no contiene Capsaicina, tiene cero en la escala de Scoville. Sin embargo entre los chiles máspicantes como el habanero, encontramos un grado de 300.000 o más. Esto indica que el extracto fue diluido 300.000 vecesantes que la Capsaicina fuese indetectable. La gran debilidad de este método recae en su imprecisión, pues la prueba estásujeta a la subjetividad humana.El grado de picante de cualquier pimienta, tal y como se muestran en la escala en "unidades Scoville," es imprecisa, debido aque las propias especies tienen variaciones —que pueden cambiar en un factor de 10 o incluso de más—dependiendo delcultivo, el clima o incluso el terreno de cultivo (esto es especialmente verdadero en los habaneros). Las imprecisionesdescritas en los métodos de medida contribuyen a la imprecisión de los valores (Esto lo saben los que comen pimientos dePadrón: "
Unos pican otros no
") . Cuando se interpreta un cociente de la escala se debería tener esto en mente.
 
Rango ScovilleTipo de Chile
15.000.000 -16.000.000Capsaicina pura9.100.000Nordihydrocapsaicin8.600.000Homodihydrocapsaicin y homocapsaicin2.000.000 - 5.000.000aerosol de pimienta de la policía1,001,304Bhut Jolokia855.000 - 1.041.427Naga Jolokia876.000 - 970.000Dorset Naga350.000 - 577.000Red Savina Habanero100.000 - 350.000Chile Habanero100.000 - 325.000Scotch Bonnet100.000 - 200.000Jamaican Hot Pepper 50.000 - 100.000Thai Peppe30.000 - 50.000Cayenna10.000 - 23.000Chile Serrano7.000 - 8.000Salsa Tabasco (Habanero)5000 - 10.000Wax Peppe2.500 - 8.000Chile Jalapo2.500 - 5.000Salsa Tabasco (Normal)1.500 - 2.500Chile Rocotillo1.000 - 1.500Chile Poblano600 - 800Salsa Tabasco (Chile Verde)500 - 1000Chile Nuevo México100 - 500Pimento, Pepperoncini0No picante, Pimiento, Chile Dulce
Efectos farmacológicos de la capsaicina
El chile (
Capsicum annuum
) es el componente emblemático de la cocina nacional y un condimento imprescindible en nuestramesa diaria desde tiempos prehispánicos. El chile es también, hoy en día, uno de los condimentos más consumidos en todoel mundo; se estima que un cuarto de la población mundial consume chile diariamente, bien sea en forma directa o por elconsumo de alimentos procesados que lo contienen (Szallasi y Blumberg, 1999). Aunque el chile es originario demesoamérica (Andrews, 1995; Naj, 1992), la popularización de su consumo ha extendido su cultivo a muchos países. Noobstante, México es el país con mayor variedad de chiles, tanto silvestres como cultivados.El nombre de la planta fue dado por un botánico francés por razones poco claras (Naj, 1992). Se cree que el nombre delgénero,
Capsicum
, deriva de el griego
Kapto
, que significa “picar”, lo que describe la principal característica del fruto (Maga,1975).También se argumenta que deriva de
capsa
, el latín de caja, refiriéndose al hecho de que el fruto del chile es hueca, divididaen compartimentos que contienen las semillas (Naj, 1992). Los compuestos que le dan al chile sus propiedades irritantes sonlos capsaicinoides. Estos compuestos son producidos por ciertas glándulas en la placenta del chile, el sitio del fruto donde seproducen las semillas. Éstas, por su parte, no contienen capsaicinoides y por lo tanto carecen de pungencia, aunqueocasionalmente pueden absorber estos compuestos comoconsecuencia de su proximidad a la placenta.La capsaicina (CAP) es el más abundante de los capsaicinoides presentes en el chile y el principal responsable de lapungencia de éste. Aunque el compuesto se aisló por primera vez en 1846 y su estructura química se determinó en 1919(Szallasi y Blumberg, 1999), su empleo en actividades no culinarias es mucho más antiguo. Se dice que los incas quemabanchiles secos para combatir a los invasores españoles (Naj, 1992), mientras que otros pueblos nativos americanos usaron elchile para tratar afecciones como el asma, la tos y el dolor de garganta, o como analgésico para aliviar los dolores de muelas

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