8 Reaccin de Ladenburg: Obtencin del bencimidazol

OBJETIVOS Efectuar la formacin de un anillo de 5 miembros con dos heterotomos de nitrgeno en posicin 1,3 fusionado a un anillo de benceno. Preparar bencimidazol segn la reaccin de Ladenburg. Revisar el inters biolgico de los bencimdazoles. ANTECEDENTES Mtodos generales de obtencin de bencimidazoles. Fundamento qumico de la reaccin de Ladenburg. Propiedades de los reactivos y el producto. Inters biolgico de los bencimidazoles. REACCIN
H N N H (1) (2) O H H

1) 2) Na2CO3

N H N H

O Na

(3)

PARTE EXPERIMENTAL Material Matraz pera de una boca Refrigerante de agua con mangueras Probeta de 25 ml Pipeta de 10 ml (1) (1) (1) (1)

Vaso de precipitados de 100 ml Matraz erlenmeyer de 50 ml Recipiente de peltre Recipiente de aluminio (bao Mara) Matraz erlenmeyer de 125 ml Matraz kitasato 250 ml con manguera Embudo Buchner con alargadera Embudo de vidrio de tallo corto Esptula Agitador de vidrio Pinza de tres dedos con nuez Mechero de Bunsen con manguera Tela de alambre con placa de asbesto Vidrio de reloj Sustancias Hidrxido de sodio sol. al 10% o-fenilendiamina Q.P. cido frmico sol. al 90 % Bencimidazol Procedimiento

(1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1)

25.0 ml 1.1 g 3.4 g (2.8 ml) PRODUCTO

En un matraz pera de una boca coloque 1.1 g de o-fenilendiamina y 3.4 g (2.8 ml) de cido frmico al 90 %, mezcle homogneamente, conecte el refrigerante de agua en posicin de reflujo y caliente con flama corta del mechero durante una hora. Despus de enfriar a temperatura ambiente aada lentamente y con agitacin una solucin de hidrxido de sodio al 10 % hasta pH 8. Separe el slido por filtracin a vaco y lvelo tres veces con 10 ml de agua cada vez. Recristalicelo de agua, determine punto de fusin y rendimiento. GUIA DE ESTUDIO

1.- Qu tipo de reaccin se efecta entre la o-fenilendiamina y el cido frmico? 2.- Qu efecto tiene la concentracin del cido frmico en la formacin del bencimidazol? 3.- Indique con reacciones la funcin que desempea el hidrxido de sodio en la obtencin del bencimidazol. 4.-De acuerdo a los mtodos de Phillips y Ladenburg para la obtencin de bencimizadoles Cul es el producto del primer paso de la reaccin? 5.- S i al llevar a cabo la precipitacin del producto el pH llega a ser mayor d e8, Qu sugerira hacer con la mezcla de reaccin? RESULTADOS Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y el punto de fusin. BIBLIOGRAFA Acheson, R.M; An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 3a.ed; J. Willey & Sons, Londres, Inglaterra, 1976. Fitton, A.O. y Smalley, R.K; Practical Heterocyclic Chemistry, Academic Press, Londres, Inglaterra, 1968. Lednicer, D. y Mitscher, L.A; Organic Chemistry of Drug Synthesis, J. Willey & Sons, Nueva York, EU, 1977. Vogel, A.I; A Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a, ed; Longman Londres, Inglaterra, 1978.