Professional Documents
Culture Documents
CHIMIE ORGANIC Curs Anul I - Biologie Titular curs: Conf. dr. Zoia BERINDE
ALCADIENE
CnH2n-2
DEFINITIE: Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate ce contin in molecula lor, pe langa legaturi covalente simple C-C si C-N, doua legaturi covalente C=C.
STRUCTURA: Molecula 1,3-butadienei este plana cu toti atomii de c si de H in acelasi plan. Cei patru atomi de C au geometrie trigonala (unghiul de 120).
Masuratori ale distantelor interatomice au aratat ca lungimea legaturii duble este ceva mai mare decat in alchene, iar legatura simpla dintre atomii de C este mai scurta decat in alcani. Aceasta se explica prin intrepatrunderea laterala a orbitalilor proveniti de la toti cei patru atomi de C si formarea unui orbital molecular extins. NOMENCLATURA: SE face indicand indicii legaturii duble si adaugand pefixul -diene dupa alchanul corespunzator.
IZOMERIA DE POZITIE: determina o clasificare a alcadienelor determinata de locul pe care il ocupa in molecula cele doua legaturi duble.
Legaturi duble:
Cumulate: cele doua legaturi duble au un atom de carbon comun.
Conjugate: cele doua legaturi duble sunt separate printr-o legatura simpla C-C.
Izolate(disjuncte): cele doua legaturi duble sunt separate prin mai multe legaturi simple C-C.
IZOMERIA DE CATENA: apar la termenii care contin minim cinci atomi de carbon.
IZOMERIA GEOMETRICA: apare datorita franarii rotatiei libere a atomilor de carbon ce unesc legatura dubla.
METODE DE SINTEZA
Prin dehidrogenarea butanului sau butenelor incalzite la 500C in prezenta de Cr3O3 / Al2O3
PROPRIETATI CHIMICE
REACTIA DE ADITIE:
1. Aditia hidrogenului la butadiena poate aveal loc in doua etape, separabile sau nu in functie de natura catalizatorului
REACTII DE POLIMERIZARE