GLCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO Son molculas orgnicas formadas por tomos de C, H y O.

Reciben el nombre de hidratos de carbono (porque su frmula emprica C n(H2O)n pareca corresponder a combinacin de carbono con agua. Esta denominacin es incorrecta. Los glcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehdo o cetona); es decir son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Clasificacin: - OSAS (monmeros no hidrolizables)- Monosacridos - SIDOS 1. HOLSIDOS 1.1. OLIGOSACARDOS Disacridos 1.2. POLISACRIDOS - Homopolisacridos - Heteropolisacridos 2. HETERSIDOS 2.1. GLUCOLPIDOS 2.2. GLUCOPROTENAS

- OSAS O MONOSACRIDOS Glcido ms simple que no pueden ser hidrolizados. Los monosacridos se clasifican atendiendo a su grupo funcional en: Aldosas- grupo funcional es un aldehdo (carbono 1) y Cetosas- grupo funcional es una cetona (carbono 2). Pueden tener de tres a siete tomos de carbono.

ALDOSA

CETOSA

Propiedades fsicas - Slidos cristalinos e incoloros. Solubles en agua. Sabor dulce. - Grupo carbonilo (aldehdo y cetona) les confiere propiedades reductoras. Estereoisomera La presentan molculas aparentemente iguales pero con diferentes propiedades, por tener sus tomos en diferente posicin espacial (estereoismero). Se debe a la presencia de carbonos asimtricos (carbonos unidos a cuatro radicales diferentes). La cetotriosa es el nico monosacrido que no tiene estereoismeros. Los estereoismeros se diferencian en la posicin del H y OH de cada carbono asimtrico a un lado u otro del esqueleto carbonado de la molcula. El nmero de ismeros pticos, para un monosacrido dado, es de 2n, siendo n el nmero de tomos de carbono asimtricos que tenga. Los monosacridos que tienen el -OH del carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo a la derecha pertenecen a la serie D, los de la serie L lo tienen a la izquierda.

Dentro de los estereoismeros podemos diferenciar:

- Epmeros: Son estereoismeros en los que solo vara la posicin del grupo -OH de un carbono asimtrico.

- Enantimeros: Vara la posicin de todos los -OH, por tanto una molcula es el reflejo de otra, son imgenes especulares. Propiedades pticas La presencia de carbonos asimtricos determina una propiedad de los monosacridos en disolucin: la actividad ptica, es decir, poseen la capacidad de desviar el plano de luz polarizada hacia la derecha Dextrgiros (+) o hacia la izquierda levgiros(-). Solo podemos saber hacia donde desvan la luz si lo introducimos en un polarmetro. (no se corresponden necesariamente con las formas D y L). Clasificacin: Se clasifican atendiendo al nmero de carbonos que posean y al grupo carbonilo. La forma ms frecuente de representar los monosacridos es mediante la proyeccin de Fischer (lineal). - Triosas: Contienen tres tomos de carbono. Existen dos tipos: La dihidroxiacetona no presenta estereoismeros (no tiene carbonos asimtricos). Aparecen como intermediarios metablicos en algunas reacciones: ej en la Glucolisis y en la fase oscura de la fotosntesis.

Gliceraldehdo

Dihidroxiacetona

- Pentosas: Las pentosas no se encuentran libres en la naturaleza, sino que forman parte de compuestos. As la ribosa y la desoxirribosa participan en la formacin de nucletidos (ATP) y cidos nucleicos. (ARN y ADN). La ribulosa es de gran importancia biolgica ya que sirve de sustrato para la fijacin de CO2 durante la fotosntesis. - Hexosas: La glucosa, es la molcula energtica ms utilizada por los seres vivos. Se encuentra libre en el citoplasma celular y en plasma sanguneo, frutos (uvas). Forma los polisacridos ms comunes (glucgeno y almidn). La galactosa es el azcar de la leche en la que se encuentra formando un disacrido (lactosa). Forma parte de polisacridos complejos y glucolpidos.

La fructosa es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en las frutas, miel y como integrante del disacrido sacarosa y de ciertos polisacridos. Es el azcar ms dulce. Desva el plano de luz polarizada a la izquierda (levulosa). Aparece en lquido seminal como nutriente de espermatozoides.

Glucosa

Galactosa

Fructosa

Estructura de los monosacridos en disolucin: Cuando las hexosas (y tambin las aldopentosas) se encuentran en disolucin acuosa no forman estructuras abiertas sino cerradas en forma de anillos o ciclos de cinco (furano) o seis (pirano) tomos de carbono. Estas estructuras cclicas se originan al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo mediante un enlace hemiacetal.

Ej. Hemiacetal formado en una glucosa. El grupo aldehdo del carbono uno reacciona con el grupo alcohol (hidroxilo) del carbono cinco se establece un puente de oxgeno intramolecular. Es un enlace hemiacetal. La nueva estructura cclica que aparece, transforma el carbono 1 en un nuevo carbono asimtrico - que se denomina carbono anomrico- y que est unido a un grupo hidroxilo hemiacetlico, que mantiene el carcter reductor del monosacrido. La presencia del carbono anomrico da lugar a dos nuevos estereoismeros, llamados anmeros, que pueden ser (OH a la derecha) o (el OH a la izquierda). Proyeccin de Haworth.

ENLACE GLUCOSDICO Los monosacridos pueden unirse entre s para constituir glcidos complejos. Esta unin se denomina polimerizacin. Interaccionan el grupo hidroxilo (OH) de dos molculas distintas. Se produce entonces la liberacin de una molcula de agua y la unin de dos monosacridos. El enlace as creado se denomina O-glucosdico. La reaccin inversa es una hidrlisis, en la que mediante la adicin de una molcula de agua se rompe el enlace O-glucosdico y se regeneran los grupos hidroxilo quedando separados ambos monosacridos. - Si en el enlace interviene el grupo hidroxilo del primer monosacrido y otro grupo alcohol del segundo, recibe el nombre de monocarbonlico. - Si en el enlace interviene los grupos hidroxilos de dos carbonos anomricos, ser un enlace dicarbonlico y la molcula perder su capacidad reductora.

Enlace (1-4) monocarbonlico.

- SIDOS 1. HOLSIDOS: 1.1 DISACRIDOS Son dos monosacridos unidos por enlace O-glucosdico, en la materia viva suelen ser hexosas. C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O Siempre es necesaria la presencia del fermento para cada compuesto. Tienen las mismas propiedades que los monosacridos menos la sacarosa que pierde su carcter reductor por tener un enlace dicarbonlico.

 Sacarosa: -D-Glucopiranosil (1-2) -D-Fructofuransido. Es el nico disacrido no reductor. Los dos carbonos anomricos estn implicados en el enlace. Azcar de mesa. Encuentra en los frutos y en el nctar de flores. Industrialmente se obtiene de caa de azcar y de remolacha azucarera. Fermento sacarasa Lactosa: - D- Galactopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa. Es el azcar de la leche de los mamferos. Su nica fuente natural. Alimento de cras de los mamferos en las primeras etapas de su desarrollo. Fermento lactasa Maltosa: -D-glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosa. Se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno. Aparece en la germinacin de la cebada empleada en la fabricacin de la cerveza. Tostada se emplea como sucedneo del caf (malta). Fermento maltasa Isomaltosa: -D-glucopiranosil (1-6) - D- glucopiranosa Se obtiene de la hidrlisis de la amilopectina y el glucgeno. Dos molculas de glucosa unidas por enlace (1-6). Fermento isomaltasa. Celobiosa: -D-glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosa. Se obtiene por hidrlisis de la celobiosa, no existe libre en la naturaleza y se hidroliza con dificultad. Fermento celobiasa. 1.2. POLISACRIDOS Son polmeros formados por muchos monmeros unidos por enlace O-glucosdico. Pierden el carcter reductor y el sabor dulce, y al ser macromolculas ya no son solubles. Son distintos dependiendo del nmero de monosacridos, el nmero de ramificaciones y por el tipo de enlace (, ), pueden estar formados por el mismo tipo de monosacrido (Homopolisacrido) o distintos tipos (Heteropolisacrido).

1.2.1. HOMOPOLISACRIDOS: - Reserva: Almidn: Glcido ms importante de la materia viva, se encuentra en los plastos de clulas vegetales y es abundante en los rganos de reserva de las plantas, como tubrculos o races y semillas. Es una de las principales fuentes de alimentacin humana, se encuentra en alimentos bsicos de la dieta. (Cereales, trigo, maz, arroz, patata, legumbres y pan).Su hidrlisis permite la obtencin de glucosa. Dos molculas componen el almidn: Amilosa.- Formada por -D glucosa unidas por enlace (1-4) sin ramificar. Esta cadena se va enrollando en forma de hlice que se mantiene por la gran cantidad de grupos -OH que forman puentes de hidrgeno. Cuando se hidroliza (amilasas) se obtiene maltosa que

se hidroliza (maltasas) dando glucosa. Disposicin helicoidal de 6 monmeros por vuelta de hlice. Amilopectina. Formada por -D- glucosa con uniones (1-4) y ramificaciones (1-6) cada 20 a 25 monmeros. Al hidrolizarse la amilopectina (amilasa) es frecuente que de un oligosacrido que es la dextrina, que se hidroliza dando maltosa e isomaltosa.

Glucgeno: Es el homopolisacrido de reserva en animales. Se encuentra en el hgado y en los msculos donde se hidroliza transformndose en glucosa. Su estructura es similar a la del amilopectina aunque ms ramificado (cada 8-10 molculas) y su masa molecular es mucho mayor. - Estructural: Celulosa: Sintetizada por los vegetales, tiene funcin estructural, formando parte importante de la pared celular. Est formada por la unin ( 1- 4 )de varios millares de molculas de glucosa. Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180 respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal, esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas. Las cadenas se asocian formando micelas que se empaquetan formando miofibrillas y estas a su vez se unen formando fibras. Para formar la pared vegetal las fibras se disponen paralelas entre s y formando planos perpendiculares constituyendo un entramado. Termitas y rumiantes son capaces de hidrolizar la celulosa gracias a la simbiosis con microorganismos y bacterias presentes en sus estmagos, que poseen enzimas que hidrolizan la celulosa obteniendo as el monmero de glucosa utilizable.

Quitina: Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa, N-acetil- -D-glucosamina. Son cadenas lineales con enlace (1-4). Constituye el exoesqueleto de los artrpodos. 1.2.2 HETEROPOLISACRIDOS Cuando se hidrolizan dan distintos tipos de monosacridos. Vegetales: - Pectinas: Se encuentran en la pared celular de los vegetales donde forman una matriz en la que se disponen las fibras de celulosa. Llevan distintos derivados de la glucosa, glucosamina

- Hemicelulosas: Recubren las fibras vegetales de la pared celular y permiten el anclaje a la matriz de pectinas, contienen glucosa, galactosa o fucosa. - Gomas: Con funcin defensiva en plantas, las segregan al exterior en zonas abiertas por golpes. Algas: - Agar-agar: Polmero de la galactosa que se extrae de las algas rojas. Se utiliza como espesante y como medio de cultivo de microorganismos. Animales: - Mucopolisacridos o glucosaminoglucanos: Se encuentran en la matriz extracelular de tejidos conectivos, existen varios tipos: Ac. Hialurnico. Se encuentra en tejido conjuntivo, humor vtreo. Condroitina. En tejido cartilaginoso y seo. Heparina. Anticoagulante 2. HETERSIDOS Son molculas de una enorme variedad, constituidas por un glcido unido a otra molcula no glucdica denominada aglucn. 2.1 GLUCOPROTENAS: Glcido unido a una parte proteica Peptidoglucanos: se encuentran en la pared bacteriana Mucinas o proteoglucanos: sustancias lubricantes que tienen un papel protector en vas respiratoria, digestiva Glucoprotenas de la membrana celular: Forman parte del glucocalix, pueden actuar como receptores de mensajeros qumicos y de microorganismos, o en procesos de reconocimiento celular. 2.2 GLUCOLPIDOS: Glcido unido a una parte lipdica. En el glucocalix: Intervienen en procesos de reconocimiento celular como por ejemplo la entrada del espermatozoide en el vulo, entrada de bacterias, virus Cerebrsidos y Ganglisidos. Presentes en la superficie externa del tejido nervioso