Professional Documents
Culture Documents
Senyawa karbonil ?
Senyawa karbonil adalah senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O). Senyawa karbonil dikelompokkan menjadi beberapa golongan yaitu : Aldehid Keton Asam karboksilat Ester asil klorida Amida anhidrida
+ C O
Another difference between the carbonyl and alkene double bonds is the large dipole moment of the carbonyl group. Oxygen is more electronegative than carbon (3.5 vs 2.5) and, therefore, a C=O group is polar. The positively polarized carbon atom acts an electrophile (Lewis acid), and the negatively polarized oxygen acts as a nucleophyle (Lewis base). This polarization of the carbonyl group contributes to the reactivity of ketones and aldehydes.
Alkohol primer akan menghasilkan aldehid, alkohol sekunder akan menghasilkan keton
Anhy. AlCl3
R C O + HCl
Metanal berupa gas, senyawa aldehid dan keton dengan jumlah atom C rendah berupa cair. Benzaldehid berupa cairan tak berwarna dengan rasa seperti buah almond smell. Etanal dan propanone larut dalam air dengan membentuk ikatan hidrogen dengan air, sedangkan benzaldehid tdk larut dalam air.
R.A.: 1. H2 / Pt, Ni atau Pd (dapat juga utk reduksi C=C dan CC) 2. Na/ Hg dalam etanol (dapat juga utk reduksi RX) 3. LiAlH4, NaBH4 (LiAlH4, dapat juga utk reduksi asam & derivative)
Cu2O
OH2
RCOONH4 + Ag + H2O
This reaction is not good method because you cannot control where the bond break.
O
I2, NaOH
I3C
I2, NaOH
O Na+
O H3C C , H3C
OH C H
Energy Profile
Reaction Coordinate
C H
NC
OH
HOOC
OH
cyanohydrin
+ O +H
CN
+ O H
NC
OH
Sianohidrin merupakan zat antara sintetik yang berguna, Gugus CN dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil atau ester
HCN CN-
OH
CH3C CH3
CH3-C-CN
CH3
CH3OH H2SO4
CH2
C CH3
COCH 3
Metil metakrilat
O
NaCN NH4Cl
OH
NH3 CH3CHCN
NH 2
HCl H2O
CH3CH
CH3-C-CN
H
CH3CHCOH
NH 2
Alanin (60%)
Dalam keadaan dingin senyawa bisulfit yang terbentuk dapat mengkristal. Reaksi ini digunakan untuk pemisahan dan identifikasi senyawa karbonil. Senyawa karbonil dapat terbentuk kembali dengan penambahan alkali.
O C + NaHSO3
OH C SO3Na NaOH
O C
OR hemiacetal
OH
OR hemiketal
COO + C2H5OH
dry HCl
OH2 O O O O
COOC2H5
OH
COO + C2H5OH
From aldehyde, product is aldoxime From ketone, product is ketoxime They are white solids. The reaction can thus serve as a test for carbonyl compounds.
O C :NH2 NH2
N C
hydrazine hydrazone
Dengan PCl5
O C + PCl5 H C H Cl C Cl alcoholic KOH reflux C C + POCl3
Aldol Condensation
O C H H H C H O conc. KOH C H H3C C OH C H warming C H H H O
-hydrogen
H H2O + H3C C
H C
O C H
-hydrogen
HO
H C C OH C
O C H OH2 C
H C O C
O C H
H H C H
H C H
H C H
O conc. KOH C H
C H
H H C H
H C H
H C H C H C
O C H
warming
CH2CH3
O H
NaOH + CH3COCH 3
NaOH 2 CH3COH +
O
CH3COCH 3
HCl +
OCH 3 O
CH3COCH 3
4
H
OH a
O CH2CH +
O C CH2CH3
NaOH
O H + HO OCH3
O CH3 NaOH
CH3
Dismutation reaction (disproportionation) Benzaldehyde (with no -H) is oxidised, and at the same time, reduced.
Urutkan kereaktifan senyawa berikut terhadap reaksi adisi nukleofilik, dan berikan penjelasan secukupnya.
O C O CH2CH2CH3 CH3CCH 2CH2CH3 O (CH3)3C-CCH2CH2CH3 O C O C
CH2CH3
CH3
O
a
NaOH
O
b
C OH C O OH
OH a
O CH2CH +
O C CH2CH3
NaOH
O H + HO OCH3
O CH3 NaOH
CH3