Introduo

A prtica experimental caracterizou a sntese e cristalizao da acetanilida. O produto da sntese descrito como uma amina as quaisincluem compostos biolgicos da maior importncia, respondendo por variadas funes em organismos vivos, como regulao biolgica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biolgica, muitas aminas comuns so utilizadas como drogas ou medicamentos. Sua frmula estrutural encontra-se ilustrada na figura 01.

Figura 01: Frmula estrutural da acetanilida

Analisando o produto da reao de sntese, tem-se que este se apresenta como um slido cristalino branco na forma de flocos, sendo solvel em gua quente, lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno. Dentre suas propriedades fsicas, o composto possui ponto de fuso na faixa de 113-115C e de ebulio na faixa de 304-305C. A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ao antipirtica encontra-se no grupo dos primeiros analgsicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida excessivamente txica, e atualmente um importante intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificao das cadeias carbnicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromtica, insaturada e homocclica. Sua ao fisiolgica de um antipirtico, potente analgsico e antiespasmdico, diminui a ao reflexa, contrao involuntria da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; aumenta a presso arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardaco. Tambm possui uma ao diurtica, estimulante cerebral, muscular e vaso-motor, seu efeito analgsico no difere da aspirina, possui apenas fraca atividade

antiinflamatria; um poderoso diafortico (provoca transpirao), sedativo cerebral, o pulso se torna lento e frequentemente seguido de um sono tranquilo. Em alguns casos h tendncia para desmaio, calafrios e cianose durante o perodo de queda da temperatura. Ela utilizada nas inflamaes de todos os tipos, febre intermitente, enxaqueca e outras formas de neuralgia; coqueluche; influenza, dores lancinantes e contraes musculares da ataxia locomota reumatismo articular e muscular agudo, hipertermia na febre tifide. A acetanilida causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio, nas funes medulares, hiperglicemia, irritao (erupo na pele ou mucosa nasal), resfriado, pele mida, pulso fraco, abatimento (depresso geral). Provoca cianose se for ingerida em doses altas, deprime o corao. Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca meta hemoglobulinemia e danos ao fgado e aos rins. Sntese da acetanilida: A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico,seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. Veja a reao abaixo:

Figura 02: Reao de Sntese da acetanilida Cristalizao, Purificao e caracterizao: O produto obtido experimentalmente na sntese orgnica realizada em laboratrio deve se submeter a um processo de purificao a qual geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. De maneira simplificada, o processo de recristalizao consiste em: Dissoluo da substncia impura a uma temperatura prxima do ponto de ebulio dosolvente previamente selecionado; Filtrao da soluo quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza

insolvel. Esta operao deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalizao dasubstncia no filtro ou no funil; Recristalizao por resfriamento gradual do filtrado. O resfriamento rpido resulta naformao de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade; Separao dos cristais formados por filtrao a vcuo, drenando bem as guas-mes decristalizao por suco. imperativo que se realize uma cristalizao para que o composto proveniente da sntese seja obtido em sua forma a mais pura possvel (o que pode ser atestado por um PF comparvel ao valor tabelado e de baixa variao) e ento passvel de uma caracterizao estrutural correta por intermdio de anlises espectroscpicas como RMN-H e Infravermelho.

Objetivos

Sntese da acetanilida, posterior purificao por recristalizao e determinao da pureza pelo pontode fuso.

Reagentes

Tabela de Reagentes Composto Frmula estrutural ou Figura Massa Molecular

Anilina

93,13g/mol

Anidrido Actico

102,09g/mol

cido Slfrico

98,079 g/mol

gua

18g/mol

Carvo Ativado

12.01 g/mol

Materiais

Erlenmeyer, chapa de aquecimento, basto de vidro, agitador magntico, Funil de Buchner, suporte, mangueira, kitassato, esptula, copo de beaker, balana analtica.

Procedimento
Foi adicionado 13,95 g de anilina mais 18 mL de anidrido actico em um Erlenmeyer que estava em banho de gelo. A mistura foi agitada, e retirada do banho para ser aquecida em chapa at a temperatura de 120C. Foram adicionadas, cuidadosamente, 12 gotas de cido sulfrico concentrado, e ento a mistura foi agitada. A mesma foi colocada para resfriar lentamente. Sobre essa mistura, adicionou-se aproximadamente 200 mL de gua destilada quente, e foi aquecido at completa solubilizao, em seguida ela foi colocada em banho de gelo para a cristalizao da acetanilida. Posteriormente, a mistura foi filtrada e os cristais foram coletados em um funil de Buchner, para isso, foram realizadas diversas lavagens com gua destilada gelada (ver figura 03). Para uma filtrao com um maior rendimento, fez-se uso de trs papis de filtros. O produto cristalizado foi colocado em um copo de beaker com adio de gua e aquecimento at que a solubilizao fosse completa. Sob agitao, foi adicionado aproximadamente 0,5 gramas de carvo ativado. Realizou-se a filtrao em um funil de cobre pr-

aquecido o filtrado foi resfriado para que se obtivessem os cristais. Em seguida realizou-se uma filtrao a vcuo no funil de Buchner. No conseguimos obter nenhum cristal de acetanilida, esse resultado pode estar relacionado ao anidrido actico, o qual provavelmente estava oxidado, ou contaminado com alguma impureza. Conclumos isso devido cor que o reagente possua. A amostra que analisaremos os resultados nesse relatrio foi preparada pelo tcnico do laboratrio. Ele realizou o mesmo procedimento utilizando um reagente em um estado adequado para que ocorresse a reao de formao da acetanilida. Essa amostra obtida pelo tcnico foi levada para a espectroscopia de RMN e de IV. Por fim, foi aferido o ponto de fuso.

Figura 03: Filtrao a vcuo da acetanilida.

Resultados
Ponto de fuso: O ponto de fuso aferido para a acetanilida foi de 95C (incio da fuso) 109C (trmino da fuso), nesse valor deve ser considerado o erro associado ao termmetro que foi de mais ou menos 0,05C. O ponto de fuso esperado para a amostra de 113,7C, portanto a nossa amostra fundiu a uma temperatura menor do que a amostra padro, indicando assim, a presena de impurezas, as quais tem como efeito a diminuio do ponto de fuso.

Mecanismo da Sntese: Como ilustrado na figura 04, a sntese qumica envolve a reao de uma molcula de anilina, uma amina primria aromtica, com anidrido actico, um ster, sob ao de um meio levemente cido contendo prtons livres provenientes, no caso da prtica, do cido sulfrico concentrado adicionado soluo dos reagentes.

Figura 04: Mecanismo de reao da sntese de Acetanilida O incio da reao d-se pelo ataque nucleoflico da anilina ao carbono polarizado da molcula de anidrido actico. A anilina atua como base de lewis, pois possui um par de eltrons livres no tomo de nitrognio, um potente nuclefilo j o carbono, por situar-se entre tomos intensamente eletronegativos como o oxignio da carbonila, possui o requerido carter polarizado visto deslocar sua densidade eletrnica para tais tomos.

esse processo de Substituio Nucleoflica biomolecular ou de 2o ordem (SN2) - Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes: ataque nucleoflico, formando um estado de transio (etapa lenta) e eliminao do grupo abandonador (etapa rpida). Nesse mecanismo, a velocidade da reao depende da concentrao dos dois reagentes - o nuclefilo e o substrato. Isso porque a primeira etapa, que lenta e por isso determina a velocidade da reao, depende dos dois reagentes para ocorrer - a formao do estado de transio. Como decorrncia do SN2, a ligao entre o carbono polarizado e o tomo de oxignio do ester (a ligao simples) ento rompida e ocorre, concomitantemente, o ataque da dupla ligao da carbonila ao prton presente no meio, cedido pelo cido sulfrico o qual , portanto, imprescindvel reao. Aps essa etapa, formam-se duas molculas resultantes, o cido actico e a outra um estado intermedirio da acetanilida, o estado de transio presente em reaes SN2. A molcula que dar origem acetanilida perde um dos prtons provenientes da anilina devido ao acrscimo do grupo adquirido quando do ataque nucleoflico e origina-se, por fim, a molcula final de acetanilida, produto desejado da sntese. Consequncias da sntese: conveniente ressaltar, no entanto, que o produto que seria obtido nessa etapa da prtica no se encontraria analisvel em seu estado puro visto estar imerso em outras molculas qumicas como, por exemplo, compostos formados numa via alternativa de reao. Os derivados acetilados de aminas aromticas podem ser preparados por reao destas com o cido actico ou anidrido actico ou ainda a mistura de ambos. As aminas primrias reagem prontamente com o anidrido actico, formando o derivado monoacetilado, dentre os quais est a acetanilida. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variveis de derivados diacetilados so formadas. A produo de derivados diacetilados facilitada pela presena de grupos substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so instveis na presena de gua, sofrendo hidrlise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado obtido, isto , a etapa de cristalizao promove a segregao da molcula de acetanilida, o derivado monoacetilado desejado.

Denomina-se

As etapas ilustradas acima, correspondentes sntese em si foram realizadas na prtica por meio da preparao de uma soluo contendo 14 g de anilina e 18 ml de anidrido actico imersos inicialmente em um banho de gelo. Aps agitao da mistura, tal soluo foi retirada do banho de gelo e aquecida at 120 C para que houvesse uma catalizao da etapa inicial da reao, o SN2. O aquecimento propiciaria uma melhor probabilidade de choques da molcula de anilina com o carbono polarizado do anidrido actico (uma maior aproximao) tornando mais rpida essa etapa da sntese, conhecida como etapa lenta. Aps tendo sido completado o aquecimento, adicionaram-se 12 gotas de cido sulfrico na capela para que se completasse a reao de sntese conforme j explicitado no mecanismo da reao. As etapas que foram realizadas a seguir no procedimento experimental dizem respeito recristalizao da acetanilida visando obt-la na forma pura, segregada. A recristalizao foi realizada com gua quente, pois a acetanilida solvel nesta, mas pouco solvel em gua fria e j nesta etapa eliminam-se os derivados diacetilados indesejados conforme descrito. Pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possvel de gua quente e deixando resfriar a soluo lentamente para a obteno dos cristais, que so pouco solveis em gua fria. O produto cristalizado, lavado em funil de Buchner ainda contm impurezas as quais sero devidamente eliminadas na filtrao quente usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtrao. Para remoo de impurezas no soluto pode-se usar o carvo ativado, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida. Observaes da Prtica: O mecanismo de sntese proposto no foi realizado com sucesso na prtica uma vez que os reagentes, a anilina e o anidrido actico estavam j corrompidos devido a um armazenamento incorreto ou mesmo a uma ao inelutvel do tempo. No houve formao do produto desejado cristalizado para nenhum dos grupos que realizou o experimento, observando-se, no caso de nosso grupo em particular, uma soluo de colorao quase negra quando da adio do acido sulfrico, o que j estaria contrrio ao esperado. Ao realizar-se o refriamento da solo, essa colorao suavizou levemente porm aps adio de gua quente para cristalizao em nenhum momento houve formao de cristais. A sntese em si foi realizada pelo tcnico do

laboratrio utilizando reagentes no corrompidos fora do horrio de aula para que a acetanilida pudesse ser utilizada como reagente da sntese de p-nitroacetanilida na prtica seguinte. Anlise espectroscpica:

A fim de analisar estruturalmente a acetanilida, foram estudados os espectros de RMN-H e infravermelho desta.

RMN-H: O espectro de RMN (Ver grfico 03 Anexos) foi retirado da fonte cujo link econtra-se abaixo da figura. A fonte consiste em um banco de dados espectroscpicos para compostos orgnicos. O espectro obtido com a amostra real no foi enviado a tempo por e-mail e portanto no pde ser avaliado. Nota-se que o espectro no possui uma resoluo muito clara quanto possvel caracterizao em multipletos logo a anlise se restringir ao deslocamento qumico relativo.

Tabela de deslocamentos Qumicos: Correspondncia dos deslocamentos Assign A B C D E Shift(ppm) 7,79 7,49 7,30 7,10 2,138

Fonte: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi A intensidade do campo em que a absoro ocorre depende sensivelmente das vizinhanas magnticas de cada prton. Estas vizinhanas magnticas, por sua vez, dependem de dois fatores: dos campos magnticos gerados pelos eltrons em movimento e dos campos magnticos que provm de outros prtons vizinhos (acoplamentos de spins entre os ncleos de 1H). No prton, o campo induzido se ope ao campo externo. Isto quer dizer que o campo magntico real que atua sobre o prton menor do que o campo externo. Um prton que est fortemente blindado pelos eltrons no pode absorver a mesma energia que um prton de baixa blindagem, num mesmo campo magntico externo. Um prton blindado absorver energia num campo externo de maior intensidade (ou em frequncias mais elevadas). O campo externo deve ser mais intenso para compensar o efeito do pequeno campo induzido.

Figura 05: Blindagem

O grau de blindagem do prton pelos eltrons circulantes depende da densidade eletrnica relativa em torno desse prton. A densidade eletrnica em torno do prton, por sua vez, depende, em grande parte, da presena de grupos eletronegativos. Quanto mais prximo destes grupos "retiradores de eltrons", menos blindado estar o prton. A deslocalizao de eltrons (ressonncia) tambm contribui para a desblindagem do prton. Assim, prtons aromticos de anis benznicos no so blindados, e absorvem energia num campo magntico de baixa intensidade. Em contrapartida, prtons ligados a carbonos de duplas e triplas ligaes possuem blindagem relativamente alta, devido alta densidade eletrnica das ligaes pi, e absorvem energia num campo magntico mais alto. Analisando o espectro da acetanilida e tendo como base as consideraes tericas realizadas acima e a tabela de deslocamentos qumicos, j se torna possvel localizar os prtons de acordo com seu

deslocamento qumico. Os prtons localizados em 7.1, 7.3 e 7.49 ppm correspondem regio aromtica conforme a tabela de deslocamentos. O deslocamento crescente (de 7.1 a 7.49) deve-se diminuio de blindagem comparativa pois o prton da posio orto encontra-se mais prximo do nitrogenio, tomo intensamente eletronegativo respondendo, portanto, em uma regio de campo mais baixo e deslocamento mais alto. O prton na posio meta de blindagem intermediria (7.3) e o para, o mais blindado.

Analisando o prton correspondente ao grupo CH3, com deslocamento de 2.138 o qual se inclui dentro da regio de protons metilicos prximos a carbonilas como no grupo cetona na tabela, com variao de deslocamento qumico entre 2.1 e 2.6. J o prton do grupo NH da amida, possui o deslocamento qumico mais elevado, pelo fato deste proton estar unido a um tomo bastante eletronegativo, o N, possuindo grau de desblindagem elevada. O deslocamento qumico tabelado para tal grupo possui uma ampla faixa, de 5.5 a 8.5, sendo que o deslocamento qumico observado no espectro foi de 7.79, dentro do esperado. Ao todo, h 3 prtons metlicos, de 2.138, 1 prton no NH, de 7.79, 2 protons aromticos na posio orto, 7.49, dois meta, 7.3 e 1 para, 7.1. Tabela de Regies de deslocamento qumico

Fonte: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy /nmr/nmr1.htm

Tabela de deslocamentos Qumicos Tabelados

Tipo de prton Alquila primrio R-CH3 Alquila secundrio RCH2-R Alquila tercirio R3CH Allico R2C=CR-CH3 Cetona R-CO-CH3 Benzlico ArCH3 Acetilnico RC CH Iodeto de alquila RCH2I ter R-O-CH2-R lcool R-CH2OH Brometo de alquila RCH2Br Cloreto de alquila RCH2Cl Vinlico R2C=CH2 Vinlico R2C=CHR Aromtico Ar-H Aldedo R-COH Hidroxila de lcool ROH Amnico R-NH3 Fenlico ArOH Carboxlico R-COOH

Deslocamento qumico 0,8 - 1,0 1,2 - 1,4 1,4 - 1,7 1,6 - 1,9 2,1 - 2,6 2,2 - 2.5 2,5 - 3,1 3,1 - 3,3 3,3 - 3,9 3,3 - 4,0 3,4 - 3,6 3,6 - 3,8 4,6 - 5,0 5,2 - 5,7 6,0 - 9,5 9,5 - 9,6 0,5 - 6,0 * 1,0 - 5,0 * 4,5 - 7,7 * 10,0 - 13,0 *

Fonte: http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/espectrometria3.htm

Espectro de Infravermelho: Tabela 01: Valores de Absoro no Espectro Infravermelho. Numero de onda (cm-1) 3500-3070 Grupo Funcional N-H Comentrios 1) NH2 livre em aminas primrias: -aminas primrias

alifticas : ~3.500 -aminas aromticas:~3400 2) NH2 livre em amidas: 3.500-3400 3) NH2 associado em aminas primrias: -aminas alifticas e aromticas: 3.4003.100. 4) NH2 associado em amidas: 3.350-3.100. 5) NH livre em aminas secundrias: -aminas primrias alifticas: 3.3503.300 -aminas aromticas: ~3.450 -pirris, indis: 3.460-3.420. 6) NH livre em amidas: 3.460-3.420 7) NH associado em amidas secundrias 3.400-3.100 8) NH associado em amidas: 3.320-3.070 Vibraes de ncleos aromticos. A banda de 1580 intensa quando o grupo fenila conjugado com insaturaes ou mesmo ligado a tomos com pares de eltrons livres. A banda de 1450 geralmente obscurecida e a banda de 1500 normalmente mais forte. Deformao angular. Em caso de dimetil geminal, a banda aparecer como um

1600,1580, 1500 e 1450

C=C de aromticos

1390-1370

CH3

1700-1630

C=O de amidas

860-800 ~3.030

Anel aromtico C-H de aromticos C-N de alifticos

1280-1180 Fonte: http://www.slideshare.net/periotto/tabela-de-valores-de-absoro-noespectro-de-infravermelho-para-compostos-orgnicos

duplete. 1) Amidas no substitudas: -livres: ~1.690 -associadas: ~1.650 Efeitos de conjugao ou efeitos indutivos causam deslocamento de -1 certa de 15cm para frequncia mais alta. Em amidas cclicas a frequncia aumentada de cerca de 40 cm-1 por unidade de decrscimo do tamanho do anel. 2) Amidas Nsubstitudas: 1.7001.630 3) Amidas N,Nsubstitudas: 1.6701.630 Apresentam uma nica banda. 2H adjacente (anis para-substitudos e 1,2,3,4tetrassubstitudos). Muitas vezes obscurecida. ---

Analisando o espectro infravermelho (Ver grfico 01- Anexos) da amostra final obtida, atravs da tabela 01, possvel concluir que a amostra possua um alto ndice de pureza, sendo constituda praticamente de acetanilida. Os traos relacionados s impurezas so bem sutis. Podemos tambm comparar o espectro obtido da acetanilida(Vere grfico 01- Anexos) com o espectro esperado para a mesma (Ver grfico 02- Anexos), atravs da analise de ambos, possvel concluir que os dois espectros so condizentes. O intuito da prtica experimental consistiu em reproduzir as variadas etapas de sntese orgnica para a molcula de acetanilida bem como

sua posterior recristalizao para purificao seguida de anlise espectroscpica e de PF.

Concluso
No foi possvel obtermos a acetanilida durante a prtica, e no foi informado o valor da massa inicial da anilina e da massa final da amostra obtida, portanto no calculamos o rendimento do procedimento. Ento no cabvel afirmar algo sobre a eficincia quantitativa da prtica. Porm, ao analisarmos os espectros e o ponto de fuso do produto final obtido pelo tcnico, podemos concluir que a obteno da acetanilida teve um alto grau de pureza. Mesmo no conseguindo obter a amostra desejada, nessa prtica nos familiarizamos com os mtodos para a obteno de uma amostra e sua recristalizao.

Referncias Bibliogrficas

CONSTANTINO, G. M., Curso Bsico Universitrio Qumica Orgnica, Volume 3 <http://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Constantino%20%20Quimica%20Organica%20vol.%203.pdf>. Acessado em 26 de maio de 2013.

Questes
1-Descreva os mtodos de purificao de anilina e de anidrido actico (reagentes). 2-Pela estequiometria da reao verifique se um dos reagentes se encontra em excesso. Os reagentes adicionados foram 14 g de anilina, 18 ml de anidrido actico e 12 gotas de cido sulfrico concentrado. A massa molecular da anilina de 93,13g/mol, a do anidrido actico de 102,09g/mol e sua densidade de 1,08g/ml. Quanto ao ac. Sulfrico, pela conveno de 20 gotas por ml, estima-se a quantidade adicionada em 12 gotas, sabendo que sua massa molecular e densidade so 98,08g/mol e 1,83g/ml respectivamente.

Clculos: anilina: 0,1503 mol anidrido actico: 0,1904 mol ac. sulfrico: 0,011 mol Nota-se que o reagente em excesso o anidrido actico (0,19 mol) em relao anilina, (0,15 mol), o que j limita inicialmente a formao do produto. Na prtica, torna-se necessrio adicionar uma quantidade maior de anidrido actico para favorecer a primeira etapa da reao, a etapa lenta, que depende da capacidade de interao, choque entre as molculas reagentes, anilina e anidrido. Denomina-se esse processo de Substituio Nucleoflica biomolecular ou de 2o ordem (SN2) - Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes: ataque nucleoflico, formando um estado de transio (etapa lenta) e eliminao do grupo abandonador (etapa rpida). Nesse mecanismo, a velocidade da reao depende da concentrao dos dois reagentes - o nuclefilo e o substrato. Isso porque a primeira etapa, que lenta e por isso determina a velocidade da reao, depende dos dois reagentes para ocorrer - a formao do estado de transio. 3-Discuta os efeitos de aquecimento prolongado do produto em meio cido. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variveis de derivados diacetilados so formadas. A produo de derivados diacetilados facilitada pela presena de grupos substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so instveis na presena de gua, sofrendo hidrlise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado obtido. 4-Discuta o mecanismo da reao entre o anidrido actico e a anilina. A questo est explicada na seo resultados, mecanismo da reao.

5-Apresente pelo menos 1 mtodo alternativo para preparar a acetanilida, com pelo menos 1 reagente diferente (no necessariamente os dois). Podemos obter a acetanilida a partir da p-nitro-acetanilida, se adicionarmos cido ntrico e sulfrico concentrados(soluo sulfontrica).

Anexos
Grfico 01: Espectro infravermelho obtido da Acetanilida.

Grfico 02: Espectro infravermelho esperado para a acetanilida

Fonte: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi Grfico 03: Espectro de RMN-H esperado para a acetanilida.

Fonte: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi