Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
2Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
ASETANILIDA

ASETANILIDA

Ratings: (0)|Views: 29 |Likes:
Published by Ririn_Vidiastuti
Asetanilida (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada aniline digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetanilida (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada aniline digantikan dengan satu gugus asetil.

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Ririn_Vidiastuti on May 29, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/05/2014

pdf

text

original

 
ASETANILIDA
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengancara mereaksikan asethopenon dengan NH
2
OH sehingga terbentuk asetophenonoxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Padatahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida danH
2
O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilindan asam asetat.Asetanilida (C
6
H
5
 NHCOCH
3
) merupakan senyawa turunan asetil amina aromatisyang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada anilinedigantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida memiliki berat molekul 135.16g/mol. Asetanilida adalah kristal padat yang berwarna putih dan memiliki titik leleh114
0
C. aetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam air dingin. Ketikadihidrolisis denganasam atau alkali akan kembali kereaktannya, yaitu aniline danasam asetat.Asetanilida dapat disintesis secara konvensional dan secara
 green chemistry
.Secara konvensional, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan aniline denganasam asetat anhidrid. Sedangkan secara
 green chemistry
, asetanilida dapat disintesisdengan mereaksikan aniline dengan asam asetat glacial. Kelebihan metode
 greenchemistry
dibandingkan dengan konvensioanl adalah meminimalis limbah dari produk disebabkan tidak menggunakan asetat anhidrid saat proses sintesisasetanilida.Asetanilida memiliki titik didih normal : 305
o
C, titik leleh : 114,16
o
C, berat jenis : 1,21 gr/ml, suhu kritis : 843,5
o
C, titik beku : 114
o
C. Pirolysis dari asetanilidamenghasilkan N
 – 
diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. Asetanilidamerupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkalicair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilenamenghasilkan N-Sodium derivative.C
6
H
5
 NHCOCH
3
 
+ HOH →
C
6
H
5
 NH
2
+ CH
3
COOHJika asetanilida dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thioAsetanilida ( C
6
H
5
 NHC
5
CH
3
). Jika asetanilida ditreatmen dengan HCl, Asetanilidadalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C
6
H
5
 NHCOCH
3
). Dalamlarutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
 
1.
 
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilinAsetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam aseta anhidrid dan anilin.Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% dan
Yield 
65%, direfluks dalam sebuah kolomyang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasitemperatur reaksi 30-110
o
C.2 C
6
H
5
 NH
2
 
(l)
+ ( CH
2
CO )
2
O
(l)
 
2 C
6
H
5
 NHCOCH
3
 
(s)
+ H
2
O
(l)
 Anilin Asam Asetat Anhidrid Asetanilida Air Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya di
recycle
kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. ( Kirk & Othmer, 1981 )2.
 
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilinMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin dan asamasetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.C
6
H
5
 NH
2 (l)
+ CH
3
COOH
(l)
 
C
6
H
5
 NHCOCH
3 (s)
+ H
2
O
(l)
 Anilin Asam Asetat Asetanilida Air Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150
o
C-160
o
C dan tekanan 2,5 atmdengan
 yield 
mencapai 98 % dan
konversi
mencapai 99,5%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran(kristal) asetanilida.3.
 
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilinKetena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akanmenghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin didalam reaktor 
 packed tube
 pada temperatur 400-625
o
C dan pada tekanan 2,5 atm.C
6
H
5
 NH
2 (l)
+ H
2
C=C=O
(g)
 
C
6
H
5
 NHCOCH
3 (s)
 Anilin Ketena Asetanilida4.
 
Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilinAsam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkanasetanilida dengan membebaskan H
2
S.C
6
H
5
 NH
2
+ CH
3
COSH
C
6
H
5
 NHCOCH
3
+ H
2
SDalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asamasetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah reaksinyasederhana dan tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk 
 
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membelikatalis sehingga biaya produksi lebih murah.Proses pembuatan asetanilida dari hasil reaksi antara anilin dengan asam asetatterdiri dari beberapa tahap operasi. Tahap ini terdiri dari : tahap persiapan bahan baku, tahap reaksi, tahap pemisahan dan kristalisasi serta tahap pemurnian.1.
 
Tahap Persiapan Bahan BakuBahan baku asetanilida adalah asam asetat dan anilin dengan fasa cair. Masing-masing bahan baku disimpan di dalam tangki penyimpanan, terdapat dua tangki penyimpanan (F-110 dan F-120) untuk memenuhi kebutuhan produksi. Padatemperatur 30
o
C dan tekanan 1 atm bahan baku diumpankan ke reaktor R-130.Sebelum memasuki reaktor R-130 asam asetat dan anilin masing-masing dialirkanmelalui pompa sentrifugal (L-111 dan L-121) untuk menaikkan tekanan hingga 2,5atm dan dipanaskan pada heater (E-112 dan E-122) hingga suhu mencapai 150
o
C.2.
 
Tahap ReaksiBahan baku yang telah dipanaskan disesuaikan kondisi operasinya diumpankan kereaktor R-130. Tipe reaktor yang digunakan adalah tipe
continues stirred tank reactor 
(CSTR) karena reaksi berlangsung pada fasa cair, reaktor dilengkapi dengan pengaduk dan jaket pendingin. Adapun fungsi dari pengaduk adalah untuk membuatseluruh umpan yang masuk dapat bercampur dengan sempurna. Faktor tumbukandipengaruhi oleh sifat pencampuran pereaksi. Jika pereaksi-pereaksi tidak salingmelarutkan atau tidak dapat bercampur dengan sempurna maka pengaduk sangatdibutuhkan.3.
 
Tahap Pemisahan dan KristalisasiDari reaktor R-130, anilin, asam asetat, asetanilida dan air dialirkan ke evaporator V-210 untuk mendapatkan konsentrasi asetanilida yang lebih baik dengan caramenguapkan reaktan yang tersisa (anilin dan asam asetat) juga untuk mengurangikandungan air pada asetanilida. Kondisi operasi dari evaporator V-210 adalah 225
o
Cdan tekanan 2,5 atm, disesuaikan dengan kondsisi bahan baku dan air, agar dapatmenguap tanpa mempengaruhi produk asetanilida.Setelah melalui proses evaporasi, asetanilida, asam asetat, anilin dan air dialirkanmenuju pompa sentrifugal L-211 untuk mengembalikan tekanan menjadi 1 atm danselanjutnya ke kristalizer H-220 untuk dikristalkan
.
Pembentukan butir-butir kristalasetanilida terjadi pada temperatur 60
o
C, yang merupakan temperatur terendah untuk  pembentukan kristal asetanilida. Untuk menjaga temperatur selama proses kristalisasisedang berlangsung, digunakan jaket pendingin. Keluaran kristalizer akan berbetuk 

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->