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Preparação do Cloreto de t-butila

Preparação do Cloreto de t-butila

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Síntese do cloreto de t-butila a partir de uma substituição nucleofilica do t-butanol. Misturando o alcool com HCl, a hidroxila é protonada, tornando-se um bom grupo abandonador, formando de um carbocátion terciário. Esse carbocátion é atacado pelo cloreto e o haleto de t-butila é formado.
Síntese do cloreto de t-butila a partir de uma substituição nucleofilica do t-butanol. Misturando o alcool com HCl, a hidroxila é protonada, tornando-se um bom grupo abandonador, formando de um carbocátion terciário. Esse carbocátion é atacado pelo cloreto e o haleto de t-butila é formado.

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Preparação do Cloreto de
-butila
1
Preparação do Cloreto de
 t 
-butila
Daniel Cabral Pinto, Lívia Ribeiro de Souza e Rinaldo Gonçalves
Química Orgânica ExperimentalUFMG – Universidade Federal de Minas Gerais Belo Horizonte, 22 de abril de 2009
Objetivo
Síntese do cloreto de
-butila numa reação de substituição nucleofílica do
-butanol.
Introdução
 O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma maissimples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição,originando os haletos de alquila.ROH + HX
RX + H
2
O (X = Cl, Br, I)Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de S
N
1, sendo a saída daágua a etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a reação é desegunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila.Para separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de
-butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica. Para purificação,utilza-se a destilação.
Materiais e Reagentes
 Vide apostila:
Química Orgânica Experimental
Lucienir Pains Duarte e Maria AméliaDiamantino Boaventura, 2009.
Parte Experimental
 Em um funil de separação de 250 mL, foram colocados 10mL de álcool
-butílico e 33mL deácido clorídrico concentrado. O funil foi tapado, e o gás formado foi liberado pela haste,conforme a Figura 1, sem agitação do sistema.
 
Preparação do Cloreto de
-butila
2
Figura 1
– Como liberar o gás da reação
-butanol + HCl.Então a mistura foi agitada por aproximadamente 15 minutos, abrindo regularmente a torneirado funil para liberação do gás. Em seguida o funil foi deixado suspenso, conforme a Fig. 2, aténítida separação das duas fases.
Figura 2
– Separação das fases aquosas e orgânicas na síntese do cloreto de
-butila.Foi adicionado 20mL de água destilada no funil, para lavar a fase orgânica, e novamente acamada aquosa foi recolhida. Em seguida, a fase orgânica foi lavada com 20mL de NaHCO
3
a5% e novamente com água, conforme a Fig. 3.
 
Preparação do Cloreto de
-butila
3
Figura 3
– Lavagem da fase orgânica.A fase orgânica foi transferida para um balão de destilação e o CaCl
2
foi adicionado até oliquido ficar perfeitamente límpido. A destilação foi realizada conforme a montagem da Fig. 4,e a fração foi recolhida a temperatura de até 55 °C.

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