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Chapitre 5 : Les Alcools.
Présentation :
Formule générale: R
 –
OH) ->groupe hydroxyle porté par C fonctionnel tétraédrique.Exp :
CH
3
CH
3
OH
= alcool
OH
≠ alcool
phénol
(C fonctionnel trigonal ≠
tétraédrique)
Classe d’un alcool
:
3 classes d’alcool
:
Alcool primaire (I)
:
OHR
 
Alcool secondaire (II)
:
OHR
1
R
2
 
Alcool tertiaire (III)
:
OHR
1
R
2
R
3
 
Propriétés physiques :
Alcools légers
: liquide incolore à 25°C, très soluble dans l’eau
 Alcools lourds (chaînes longues)
: liquide visqueux, peu soluble dans l’eau
 
Teb ↗ quand nb de C ↗
 Teb alcools bcp + élevée que pour les autres familles (pour M (masse molaire) comparable)
CH
3
 
–
CH
2
 
–
OH CH
3
 
–
CH = O CH3
–
Cl CH
3
 
–
O
–
CH
3
CH
3
 
–
CH
2
 
–
CH
3
 
 
M eng.mol
-1
 
46 44 50 46 44
Teb en°C
78 21 - 24 - 24 - 42
Interprétation :
Ceci est dû à la
présence de liaison H
(=liaisons intermoléculaires de faible énergie)La vaporisation ncssite de briser ses liaisons et dc demande 1 +
gd apport d’énergie.
 
Rq
 
: La très gde solubilité des alcools légers ds l’eau s’explique
également par la présence de liaison H entre les molécules
d’alcool et d’eau.
 
 
 
Rupture de la liaison O
 –
H:
Liaison polarisée
Acidité des alcools :
Couple Acide/Base
:
R
 –
OH / R
 –
O
-
 Le pKA de tous les alcools étant > à 14
= alcools pas acides ds l’eau
ils restent sous formemoléculaire R
 –
OH.
 Acidité des alcools
:
III < II < I
 
Bases conjuguées RO
-
:
I < II < IIIPréparation des alcoolates :
Par réaction acide-base
:On utilise une base + forte (pKA + élevé) que R
 –
O
-
.Exp : - ion amidure
 –
NH
2
 
(pKA ≈
35)- organométallique
(pKA ≈ 40)
 
R OH
+
NH
2-
Na
+
R O
-
Na
+
NH
3
+
acide 1base 2base 1acide 2
 
Par réaction d’oxydoréduction
 
:Exp : oxydation de Na en Na
+
et réduction de OH en H
2
.
OHCH
3
+
NaO
-
CH
3
Na
+
+
1/2H
2
 Rq
: l’alcoolate est détruit par contact avec l’eau
:
R O
-
+
OH
2
R OH
+
OH
-
baseacide
 
Préparation d’étheroxydes
:Les étheroxydes :
R
 –
O
 –
R = éther symétriqueR
 –
O
 –
 
R’ =
éther mixte ou dissymétrique
 
Nomenclature :
On détermine la chaîne principale (R)
Nom de base = nom de l’alcane R –
HPréfixe « alkoxy » devantExp :
OCH
3
CH
3
méthoxyéthaneCas des éthers symétriques
OCH
3
CH
3
éthoxyéthane ou
éther diéthylique (nom d’usage)
 Propriétés :
Très bon solvants (non miscible dans l’eau) mais toxique et très inflammable
 
Explosif si peroxydés (dû à l’oxydation par l’air en R –
O
 –
O
 –
R)Très peu réactifs chimiquementSeule réaction possible :
O RR
+
H IR OH
+
R I
à chaud
R I
 
Déshydratation intermoléculaire d’alcools
:
Uniquement pour éthers symétriques.2 méthodes :
En phase liquide (en solution)En phase gazeuse
Conditions de réaction :
Variable dépend de la classe de R
 –
OH :I < II < III
Exp :
CH
3
OHCH
3
OCH
3
+
OH
2
2
H
2
SO
4
T < 140°C
 ***
CH
3
OHCH
3
OCH
3
+
OH
2
2
AlO
3
250°C
 
Synthèse de Williamson :
Utile pour les éthers mixtes := Réaction entre un alcoolate R
 –
O
-
et un dérivé halogéné R
 –
X forcément I ou II.
R
1
O
-
Na
+
+
R
2
XR
2
OR
1
+
Na
+
X
-
 
of 00

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