LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA IV UJI TOLLENS UNTUK ALDEHID DAN KETON

Oleh : Yuli Astuti (A1M012019)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS PERTANIAN JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN PURWOKERTO 2013

I.

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Gugus fungsi paling penting dalam kimia organik yaitu gugus karbonil (CO-). Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses produk pangan. Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hydrogen melekat pada gugus karbonil dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil atau dapat dikatakan bahwa pada keton karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain. Aldehida dan keton adalah dua golongan senyawa yang mengandung gugus karbonil dengan atom okisgen berikatan rangkap dengan karbon. Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Beberapa contohnya yaitu metiletil keton (CH3COH2CH3) dan aseton (CH3COCH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahan alami rumit seperti karbohidrat dan hormon steroid mengandung struktur karbonil aldehida dan keton bersama sama dengan gugus fungsi lain. Aldehid dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal. Contohnya sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau kayu manis (sinamon), dan siveron (suatu keton) yang digunakan untuk bau musky (menyengat, sumber asli semacam rusa) pada banyak pafum. Aldehid dan keton banyak terdapat dalam system makhluk hidup seperti gula ribosa dan hormon progesteron. Aldehid dan keton mempunyai bau yang khas, yang pada umumnya aldehida berbau merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum. Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

cukup besar dalam kehidupan. Salah satu contohnya yaitu metanal yang mrupakan contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama formaldehida. Larutan formladehida 40% digunakan sebagai antiseptik atau yang dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang paling banyak dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan pembersih kaca. Oleh karena banyak manfaatnya maka kita harus mampu membedakan mana senyawa keton dan senyawa aldehid agar tidak terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil, C O yang merupakan

gugus fungsi paling penting dalam kimia organik. Seperti yang telah dibahas di atas, senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan sering merupakan mata niaga yang penting. Rumus aldehid dan keton adalah sebagai berikut, Aldehid : RCH O Keton : RCR O atau RCOR atau RCOH

B. Tujuan Untuk membedakan antara senyawa aldehid dan keton menggunakan uji tollens.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

II.

TINJAUAN PUSTAKA

Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain (Wilbraham dan Matta, 1992 Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril O O R-C-H suatu aldehid R-C-R suatu keton

(Fessenden dan Fessenden, 1990). Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1997). Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatanikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120oC di sekitar karbon Sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990). Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992). Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988). Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999). Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989). Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehidaldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989). Perbedaan aldehid dan keton dapat dilihat dalam tabel berikut : Aldehid Teroksidasi menjadi asam karboksilat Larut dalam air Keton Berbau harum untuk rantai C panjang Larut dalam air

Mereduksi larutan fehling (CuO) Tidak mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah bata (Cu2O) Mereduksi larutan Tollens Ag2O membentuk cermin perak Ag Membunuh bakteri Tidak mereduksi larutan Tollens

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Aldehida atau Alkanal (CnH2nO) merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Secara umum struktur aldehida dapat digambarkan sebagai berikut :

Aldehid adalah senyawa yang memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari alkohol yang sesuai, hal ini disebabkan karena aldehid tidak mempunyai ikatan hidrogen. Metanal pada suhu yang kamar akan berupa gas sedangkan suku yang lebih tinggi akan berwujud cair dan padat, berbau tajam tetapi makin panjang rantai karbonya makin sedap baunya. Metanal atau formaldehid dan asetal dehida atau etanal sangat mudah larut dalam air, hal ini disebabkan senyawa dengan gugus fungsi aldehid bersifat polar terutama yang jumlah atom C nya sedikit. Keton dan Aldehida merupakan isomer gugus fungsi. Keduanya mempunyai gugus yang sama, yaitu gugus karbonil (-CO-). Perbedaannya,pada aldehida bila tangan atom karbon gugus karbonil yang satu mengikat gugus alkil,maka tangan yang lain mengikat atom hidrogen, sedangkan pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil. Struktur umum keton adalah.

Apabila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder. Keton juga tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Sifat ini digunakan untuk membedakan keton dari aldehida atau sebaliknya.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

III.

METODE PRAKTIKUM

A.

Alat dan Bahan a. b. Alat : tabung reaksi, erlenmeyer, pipet tetes, filler, dan panci.

Bahan : larutan NaOH 10 %, larutan AgNO3 10 %, larutan NH4OH, etanol 95 %, asetaldehid, glukosa, fruktosa dan aseton.

B.

Prosedur 20 tetes larutan 10 % NaOH ditambhakan ke dalam 20 tetes larutan10 % AgNO3.

NH4OH ditambahkan tetes demi tetes sampai endapannya hilang. (inilah yang disebut pelarut tollens)

1 tetes sampel cair atau 1 spatula sampel padat dilarutkan dalam sedikit air atau etanol 95 %. Sampel yang digunakan adalah asetaldehid, aseton, glukosa dan fruktosa.

Sampel ditambahkan tetes demi tetes ke dalam pereaksi tollens sambil dikocok.

Kemudian endapan Ag yang terbentuk diamati

Tabung reaksi dipanaskan dalam air mendidih dan diamati

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

IV.
A. No 1 Hasil Nama percobaan

HASIL DAN PEMBAHASAN

Prosedur (20 tetes AgNO3 + 20

Foto

Pembuatan pereaksi Tollens

tetes NaOH + 1,5 ml NH4OH)

+10 tetes tollens Terbentuk endapam Ag (perubahan warna perak) Larutan glukosa Setelah direbus Perubahan warna menjadi coklat pekat terbentuk endapan Ag berwarna abu-abu

+ 5 tetea tollens Terbentuk endapan Ag (perubahan warna perak) Larutan fruktosa Setelah direbus Warna menjadi coklat kemerahan, terbentuk endapan Ag berwarna emas

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

4.

+ 5 tetes tollens Tidakm terbentuk endapan Ag (perubahan Larutan Aseton warna menjadi putih keruh) Setelah direbus Perubahan warna menjadi abu-abu

5.

+ 3 tetes tollens Terbentuk endapan Ag (terjadi perubahan warna, namun peraknya pecah) Larutan Formaldehid Setelah direbus Terjadi perubahan warna menjadi warna putih bening, dan terbentuk endapan Ag berwarna abu-abu

B.

Pembahasan Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil, yang barangkali

merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik. Aldehida memiliki sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus -CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil.

Pada keton, atom karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Aldehid adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidatoroksidator lemah. Pereaksi Tollens adalah contok oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida mnghasilkan asam karboksilat.

aldehida

asam karboksilat

Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan ammonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). Aldehid dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak (Ag). Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut: O R C H + Ag2O (aq) O R C OH + 2Ag(s)

Saat larutan sampel d tetesi oleh pereaksi tollens pada permukaan tabung reaksi terbentuk cermin perak. Cermin perak ini sesungguhnya adalah endapan Ag. Sampel yang terdapat endapan Ag yaitu, larutan glukosa. Fruktosa, dan formaldehid. Pada larutan glukosa diperlukan penambahan 10 tetes pereaksi tollens untuk terbentuk endapan Ag dan terjadi perubahan warna menjadi perak, setelah direbus larutan glukosa berubah warna menjadi coklat pekat, dan endapan perak semakin terbentuk berwarna abu-abu. Larutan fruktosa membutuhkan 5 tetes pelarut tollens untuk terbentuk endapan Ag, dan terjadi perubahan warna menjadi perak. Setelah direbus perubahan warna menjadi coklat kemerahan, dan terbentuk endapan perak berwarna emas. Larutan formaldehid membutuhkan 3 tetes pelarut tollens untuk membentuk endapan Ag, namun endapan Ag tidak terlalu menyatu. Setelah direbus terjadi perubahan warna menjadi putih bening dan terbentuk endapan Ag berwarna abu-abu,.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Pada larutan Aseton setelah ditambahkan pelarut tollens tetap tidak ternbentuk endapan Ag, perubahan warna menjadi putih keruh, dan setelah direbus perubahan warna menjadi abu-abu. Aseton adalah contoh dari keton , sehingga tidak dapat terbentuk endapan Ag. Apabila suatu sampel direaksikan dengan pereaksi Tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada permukaan tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel tersebut merupakan salah satu dari senyawa aldehid. Hal yang membedakan aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidadi. Aldehid adalah larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan menggunakan uji Tollens sedangkan keton tidak. Senyawa keton tidak dapat membentuk cermin perak karena keton tidak memiliki atom hydrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami oksidasi ketika ditambah pereaksi Tollens dan dipanaskan. Pada glukosa dan fruktosa, oksidasi terjadi dengan mudah karena keduanya lebih reaktif. Aldehid begitu mudahnya dioksidasi sehingga sampel yang disimpan biasanya mengandung sedikit asamnya. Kontaminasi ini disebabkan oleh oksidasi udara. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama. 2 RCHO + O2 2 RCO2H Keton juga dapat dioksidasi, tetapi memerlukan kondisi oksidasi khusus. Misalnya, sikloheksanon yang dapat dioksidasi secara komersial menjadi asam adipat, suatu bahan kimia industri penting untuk membuat nilon. Pada keton, ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasilhasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah bahan kimia penting seperti pada pembuatan nilon.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

V.
A. Kesimpulan

PENUTUP

Dari praktikum yang dilakukan praktikan, dapat diperoleh beberap simpulan terkait uji tollens, antara lain : 1. Persamaan senyawa aldehida dan keton adalah sama sama senyawa polar dan sama sama terikat pada karbon karbonil. Sedangkan perbedaanya adalah aldehida dapat dioksidasi dan menghasilkan suatu asam karboksilat, keton tidak dapat dioksidasi. Aldehida akan bereaksi dengan pereaksi tollens dan fehling, sedangkan keton tidak dapat bereaksi. 2. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, glukosa formaldehid dan fruktosa merupakan senyawa aldehid, sebab ketiga sampel itu direaksikan menggunakan pereaksi Tollens, ketiganya membentuk reaksi positif dengan terbentukanya cermin perak atau endapan Ag pada permukaan dinding tabung reaksi yang dipergunakan. 3. Aseton termasuk senyawa keton karena saat direaksikan menggunakan pereaksi tollens tidak terbentuk cermin perak atau endapan Ag.

B. Saran

1.

Sebaiknya praktikan memakai sarung tangan dan masker saat melakukan percobaan agar lebih terjaga dari bahan-bahan kimia.

2.

Uji tollens sangat penting diketahui oleh praktikan, oleh sebab itu, hendaknya setip praktikan diberikan kesempan untuk melakukan praktikum uji tollens ini

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga, Jakarta. Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga, Jakarta. Petrucci,R. H, 1999, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta. Pine, Stanley. H, 1988, Kimia Organik I, Penerbit ITB, Bandung. Riawan, S, 1989, Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Jakarta. Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)