Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
1Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
pembahasan sintesis fenol

pembahasan sintesis fenol

Ratings: (0)|Views: 17 |Likes:
Published by Angky Glori
membahas proses n mekanisme pembuatan fenol
membahas proses n mekanisme pembuatan fenol

More info:

Categories:Types, Presentations
Published by: Angky Glori on Jul 23, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/22/2014

pdf

text

original

 
PembahasanPada pratikum kali ini bertujuan untuk mengenal reaksi substitusi aromatis dan khususnyamengenalkan sintesis fenol. Fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincinaromatis. Reaksi substitusi nukleofik aromatis adalah penggantian suatu gugus dari senyawa aromatisdengan suatu nukleofil. pembuatan fenol dalam pratikum ini pertama-tama menambahkan gugus pergiyang baik yaitu N
2
pada cincin aromatis sebelum direaksikan dengan nukelofilik. Hal ini karena benzeneterhibridisasi sp2 yang menyebabkan ikatan C-C sangat sukar utuk dilepas, adanya resonansimenyebabkan benzene lebih stabil, sifat benzene pada umumnya parsial negatif (-) akibat dari awan pi pada cincin aromatis sehingga benzene (cincin aromatis) sulit untuk mengadakan reaksi substitusi secaralangsung.Bahan-bahan yang digunakan dalam pratikum kali ini adalah H
2
SO
4
yaitu sebagai sumber proton( protonasi untuk membentuk ion nitrozonium ) dan sebagai katalis. Reaksi H
2
SO
4
dalam air adalahH
2
SO
4
H
+
+ HSO4
-
. Selain itu adalah aniline (C
6
H
5
 NH
2
) yaitu sebagai starting material yangmenyediakan cincin benzene (C
6
H
5+
), NaNo
2
yaitu sebagai starting material untuk sunber ionnitrozonium, Fecl
3
yaitu sebagai penguji fenol dimana akan membentuk kompleks ungu jika ditambahifenol, dan air yaitu sebagai sumber nukleofil (
-
OH) lemah, pengencer, dan pelarut. Aniline yangdigunakan adalah aniline primer bukan aniline sekunder sebab halangan sterik aniline primer lebih kecildari pada aniline sekunder sehingga ion nitrozonium akan lebih mudah masuk atau menyerang anilineuntuk membentuk garam benzendiazonium. Selain itu, sumber C
6
H
5+
 berasal dari garam benzendiazonium., N
2
mudah dilepas jika dibandingkan dengan penyedia C
6
H
5+
dari klorobenzene yangmembutuhkan Suhu dan tekanan yang tinggi untuk melepaskan atom Cl. Karena ikatan antara benzenedan Cl sama-sama parsial negatif sehingga sangat susah untuk memisahkan keduanya sehinggadiperlukan suhu dan tekanan yang sangat tinggi.Tahap pertama adalah proses sintesis yang dimulai dari penambahan aquadest ke dalam LAB 500ml, kemudian ditambahkan H
2
SO
4
. Aquadest dimasukkan terlebih dahulu karena BJ aquadest lebih kecildari pada BJ H
2
SO
4
( BJ Aquadest = 1 gram/ml, BJ H2SO4 1,84 gram/ml), hal ini dilakukan agar aquadest dan H
2
SO
4
tercampur dengan sempurna, penambahan H
2
SO
4
dilakukan melalui dinding dandigojog secara perlahan-lahan. Hal ini karena sifat H
2
SO
4
yang eksotermis yang dapat menimbulkan percikan jika tidak dituang melalui dinding, dan digojog dengan tujuan agar dapat becampur sempurna.Selanjutnya adalah pencampuran aniline ke dalam LAB tidak melalui dinding LAB dengan tujuan tidak tertinggalnya Kristal di dinding LAB(Kristal aniline) sehingga dapat langsung beraksi dengan sempurna.Pada saat penambahan aniline ke dalam campuran berbentuk Kristal aniline sulfat yang terbentuk darireaksi H
2
SO
4
dan aniline. selanjutnya dipanaskan di atas water bath hingga Kristal aniline sulfat larut (
 
Kristal aniline sulfat dapat larut pada suhu panas), dan sambil digojog sehingga semua Kristal anilinesulfat dapat larut sempurna. Selanjutnya ditambahkan dengan 100 ml aquadest sambil digojog dan
didinginkan dalam es dan dijaga agar suhu tidak lebih dari 5˚C
. suhu
campuran dibuat kurang dari 5˚C
agar tidak mempengaruhi campuran H
2
SO
4
dan aniline. Tujuan dari pendinginan adalah untuk mempersiapkan diazotasi. selanjutnya adalah penambahan NaNO
2
dengan campuran di LAB.Penambahan NaNO
2
harus tetes demi setetes karena dapat terjadi reaksi eksotermis yang dapatmenyebabkan suhu naik pada campuran larutan tersebut, akan tetapi dalam pencampuran ini dihindari
suhu tidak boleh melebihi dari 8˚C karena reaksi tidak dapat berjalan sempurna pada suhu diatas 8˚C
selain itu HNO
2
yang dihasilkan mudah terurai pada suhu ruang dan garam benzenzodium tidak stabil pada pH tinggi dan suhu tinggi, dengan demikian hendak didinginkan dan dicampurkan NaNO
2
tetesdemi setetes. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut ini : H
2
SO
4
+ 2 NaNO
2
2HNO
2
+ Na
2
SO
4
.Asam nitrit sangat penting sebagai penyedia ion nitrozonium setelah melewati tahap protonasi oleh H
2
SO
4
 ( H
+
). Reaksi diazotasi terjadi saat natrium nitrit ditambahkan ke dalam campuran larutan aniline.Terbentuk asam nitrit, dengan bantuan katalis H
2
SO
4
membentuk ion nitrozonium yang kemudian akanmenyerang aniline membentuk garam benzendiazonium. Dalam proses diazotasi aniline berfungsi sebagainukleofil karena mempunyai pasangan electron bebeas yang akan menyerang ion nitrozonium.Selanjutnya campuran dipanaskan pada suhu 50-
55˚C selama ± 30 menit sebab pembentukkan fenol akan
terjadi sempurna pada suhu hangat dan dalam suasana asam.fenol yang terbentuk di tandai dengan pelepasan N
2
yaitu adanya kerak hitam pada permukaan LAB. Fenol terbentuk dari penyerangan OH(nukleofil) yang berasal dari air ke dalam garam benzendiazonium yang diikuti oleh pelepasan N
2
.Sumber 
 – 
OH berasal dari air, jika menggunakan
 – 
OH dari KOH, atau basa kuat lainnya, maka fenol tidak akan terbentuk sebab garambenzendiazonium tidak stabil pada kondisi basa dan suhu tinggi.Tahap kedua adalah campuran di destilasi dengan destilasi uap. Prinsip destilasi uap adalah pemisahan senyawa berdasarkan titik didihnya. Dengan destilasi uap maka campuran akan mendidih di bawah titik didihnya ( teori Dalton, uap fenol dan uap air yang tidak dapat bercampur akan salingmendesak, membentuk tekanan total dengan suhu di bawah titik didih masing-masing uap ).Menggunakan destilasi uap karena LAB tidak dipanaskan secara langsung dengan mantel heater, sebabkekhasan sintesis fenol adalah fenol akan terdegradasi pada pemanasan langsung. Pada saat di destilasi,dialirkan air pada pendingin leibig. Air mengalir dari bawah ke atas dengan tujuan agar tidak terbentuk gelembung udara (aliran dari bawah ke atas dapat mengisi semua tabung pendingin liebig, akibat darigaya tekanan ke atas yang lebih besar). Aliran air berfungsi untuk mendinginkan uap. Sebab fenol yangdiinginkan dalam bentuk cairan. Proses destilasi dihentikan jika destilat yang keluar sudah bening karenayang keluar kemungkinan adalah aquadest.warna destilat yang mengindikasikan fenol yang terbentuk adalah cokelat.dari destilat diambil sedikit untuk ditetesi dengan FeCl
3
yang berfunsi seabgai indikator,
 
dan pendeteksinya adanya fenol. Fenol bereaksi dengan FeCl
3
akan membentuk kompleks ungu.Reaksinya adalah sebagai berikut :Tahap ketiga adalah isolasi dan pemurnian, dimulai dari destilat dipindahkan ke corong pisah,dan dikeluarkan fase airnya. Prinsip corong pisah adalah pemisahan campuran berdasarkan BJnya. Karena pada saat destilat di tuang ke dalam corong pisah, fase air dan fenol tidak Nampak jelas perbedaannya,maka langsung dilakukan proses ekstraksi dengan menggunakan pelarut eter. Prinsip ekstraksi adalahmemisahkan senyawa berdasarkan kelarutan. Fenol dapat larut dalam eter sedangkan air tidak, sebabadanya perbedaan kepolaran, yaitu air bersifat polar sedangkan eter dan fenol sifatnya nonpolar. Eter dapat digantikan dengan pelarut lainnya dengan syarat sifatnya non polar, mudah menguap, dan sifatnyatidak reaktif atau tidak bereaksi dengan yang dilarutkan. Setelah di add sampai 25 ml eter campuran digojog secara perlahan-lahan agar tidak terbentuk emulsi. Pembentukkan emulsi ini dikarenakan penggojokkan fenol dan air terlalu kuat dan keduanya bercampur membentuk emulsi. Emulsi terbentuk ketika kedua cairan yang tidak saling bercampur digojok secara kuat. Setiap penggojokan, keran corong pisah di buka untuk membuang udara (tekanan) di dalamnya agar udara (tekanan) tidak terakumulasi danmembuat corong pisah pecah. Di gojog untuk memaksimalkan kelarutan fenol dalam eter. Ternyata efek  penggojokan menghasilkan 2 lapisan yaitu lapisan atas berwarna kuning (fenol + eter) dan lapisan bawah bening aquadest, Karena BJ aquadest lebih besar dari fenol maka saat di corong pisah, lapisan bawahaquadest dan lapisan atas campuran eter dan fenol. Dilakukan ekstrak 2 sampai 3 kali dengan tujuan didapatkan fenol murni yang sempurna larut dalam eter. Pada saat dilakukan penggojokkan menghasilkanemulsi, karena tidak ada elmugator sehingga adanya 3 lapisan yaitu diatas fenol dan eter, tengah emulsidan bawah air, untuk memudahkan memisahkan antara aquadest dan fenol yg larut dalam eter, makaemulsi yang terbentuk di hilangkan dengan cara menambahkan larutan NaCl. Sehingga dibuang larutanaquadest hasil ekstraksi dan didapatkan destilat fenol dalam eter.

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->