Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
151Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
8.- Oxidacion de N-Butanol a N-Butaldehido

8.- Oxidacion de N-Butanol a N-Butaldehido

Ratings: (0)|Views: 19,447 |Likes:
Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.
Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.
Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.
Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

More info:

Categories:Types, Research, Science
Published by: .:("*"BLacK BuLLeT"*"):. on May 18, 2009
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/11/2014

pdf

text

original

 
PRÁCTICA # 8
“ 
OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHÍDO”
INFORMACIÓN
ξ
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido crómico y diversoscomplejos de CrO
3
son los reactivos más útiles en los procesos de oxidación en el laboratorio.
ξ
En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un ester crómico el cual experimentadespués una eliminación 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
ξ
Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los alcoholes y de los ácidoscarboxílicos con peso molecular semejantes.
OBJETIVOS
Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.
Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.
ANTECEDENTES
Oxidación
Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes por que el grupo hidroxilo se puede convertir enprácticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones queexperimentan los alcoholes y los productos que se obtienen.Tipos de reacciones de los alcoholes:
oductoOH  R
ciónTipodereac
Pr 
          
La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy versátiles queexperimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholesson unas de las reacciones orgánicas mas frecuentes.En química inorgánica, se piensa que en la oxidación hay una perdida de electrones y en una reducción unaganancia de electrones, por ejemplo los iones Cr 
6+
se reducen a los iones Cr 
3+
, por ganancia de tres electrones.Sin embargo la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o perdida deelectrones en las reacciones de reducción y oxidación, respectivamente, no es muy intuitivo. En química orgánicase puede decir que la oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidante (O
2
, Br 
2
, etc.) y lareducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H
2
, NaBH
4
, etc). Se suelen utilizar lassiguientes reglas, basadas en el cambio de la formula de la sustancia:
Oxidación:
adición de O o de O
2
, pérdida de H
2
, adición de X
2
(halógenos)
Reducción
: adición de H
2
, perdida de O o de O
2
, perdida de X
2
Ni oxidación ni reducción:
la adición o pérdida de H
+
, H
2
O, HX, etc., nunca es una oxidación o unareducción.Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, respectivamente, aumentando odisminuyendo el número de enlaces C-O del átomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el átomo decarbono carbinol (C-OH) tiene un enlace con el oxigeno; con un aldehído, el carbono carbonilito tiene dos (masoxidado) y en un acido tiene tres. La oxidación de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces
 AlquenosOH  R
cióndeshidrata
          
acidosaldehidoscetonasOH  R
oxidación
,,
        
          
ciónesterifica
OH  R
R-O-C-R´
O
ésteres
)(
haluros X  ROH  R
n sustitució
        
);(
alientebuengrupostosilatosOTs ROH  R
Tosilación
        
)(
 Alcanos H  ROH  R
reduccion
        
)´(
´)2.)1
éteres RO ROH  R
 Ralcóxido foprmación
              
1
 
C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el carbono carbinol pierde su enlace con el oxigeno y gana otroenlace con el hidrogeno.Un alcohol está más oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos carbonílicos como las cetonas,aldehídos o ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior oxidación de este aun ácido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C.
OXIDACIÓNR-C-HHH
[O]
R-C-HOHH
[O]
R-C-HO
+H
2
O[O]
R-C-OHO
alcanosin enlaces con Oalcohol 1ºun enlace con Oaldehidodos enlaces con Oácido carboxílicotres enlaces con O
R-C-R´HH
alcanosin enlaces con O[O]
R-C-R´OHH
alcohol 2ºun enlace con O[O]
R-C-R´O
+H
2
Ocetonados enlaces con Osin oxidación posterior 
R-C-R´HR´´
alcanosin enlaces con O[O]
R-C-R´OHR´´
alcohol 3ºun enlace con O(generalmente no hay oxidación posterior)
REDUCCIÓN
 Agentes oxidantes
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de reactivos, incluyendoreactivos de cromo, permanganato, acido nítrico, e incluso lejía (NaOCl, hipoclorito de sodio). La elección de unreactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a granescala de alcoholes simples y baratos. Los reactivos selectivos y más efectivos, se utilizan, independientementedel coste, para alcoholes valiosos, de alto valor añadido y que puedan tener otros grupos funcionales. Algunosejemplos son:
Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxígeno enlazados, O-O. Algunos de estosproductos tienen aplicaciones importantes en tecnología química como agentes oxidantes.
El cromato de potasio (K
2
CrO
4
), un sólido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio (K
2
Cr 
2
O
7
), un sólidocristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes.
El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes secundarios en el laboratorio. Seprepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. Probablemente, la especieactiva de la mezcla es el ácido crómico, H
2
C
O
4
, o el ion hidrogenocromato, HCrO
4-
. Si se añade óxido decromo (VI) (CrO
3
) a ácido sulfúrico diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la oxidación por ácido crómico probablemente incluye la formación de un éster entre el ácido crómico y el alcohol. Laeliminación de este éster (cromato) da lugar a la cetona. En la eliminación, el carbono carbinol retiene suátomo de oxígeno, pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace con el oxígeno.
2
 
 Na
2
Cr 
2
O
7
+ H
2
O + 2H
2
SO
4
2OH-Cr-OH
OO
+ 2Na
+
+ 2HSO
4-dicromato de sodioácido crómico
HR-C-O-H+ H-O-Cr-OH
OO
HR-C-
OO
O-Cr-OH+ H
2
O
alcoholácido crómicoéster (cromato)
Síntesis de alcoholes y cetonas
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, mientras la oxidaciónde un alcohol secundario produce una cetona. En el laboratorio se utilizan losreactivos de cromo, en el clorocromato de piridinio (PCC) para este fin. Lascetonas aromáticas se pueden obtener mediante acilación de Friedel–Crafts deun anillo aromático.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
La oxidación de un alcohol primario inicialmente forma un aldehído, sin embargo, al contrario que las cetonas, losaldehídos se oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos carboxílicos.
R-C-HOHH
[O]
R-C-HO
+H
2
O[O]
R-C-OHO
alcohol 1ºaldehidoácido carboxílico
La obtención de un aldehído suele ser difícil, ya que la mayoría de los agentes oxidantes que oxidan los alcoholestambién oxidan los aldehídos. El acido crómico normalmente oxida a un alcohol primario hasta acido carboxílico.Un reactivo oxidante del alcohol a un aldehído es el clorocromato de piridinio (PCC), un complejo de oxido decromo (VI) con piridina y HCl. El CCP oxida la mayoría de los alcoholes primarios a aldehídos con excelentesrendimientos. Al contrario que la mayoría de los oxidantes, el PCC es soluble en disolventes no polares como eldiclorometano, que es un excelente disolvente de la mayoría de los compuestos orgánicos. El PCC tambiénpuede servir como reactivo suave para oxidar alcoholes secundarios a cetonas
1
.
R-C-HOHH
CrO
3
.piridina.HCl (PCC)CH
2
Cl
2
R-C-HO
alcohol 1ºaldehído
El grupo carbonilo
Este grupo se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres y en algunas otras clasesde compuestos. Muchos de estos compuestos son importantes en procesos comerciales o biológicos.Los aldehídos tienen por lo menos un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo. El gruporestante puede ser otro átomo de hidrógeno o cualquier grupo orgánico.En las cetonas el átomo de carbono carbonílico esta unido a otros dos átomosde carbono.Para comprender mejor las reacciones de aldehídos, cetonas y otros compuestos carbonilitos es necesarioprimero, analizar la estructura y propiedades del grupo carbonilo.El doble enlace Carbono-Oxígeno, consiste en el enlace sigma y un enlace pi. El átomo de carbón tienehibridación sp
2
. Los tres átomos unidos al carbono carbonílico forman un plano, con ángulos de enlace de 120°C.
1
 
Wade, L.G. “Química Orgánica”, ed. Prentice Hall, 5º edición, España Madrid, 2004, Págs.:445-449
3
CHOH
agente oxidant
 
e
OC
O-C-Ho -CHO
grupo aldehido
R-C-R´
 
O
cetona alinfática

Activity (151)

You've already reviewed this. Edit your review.
1 hundred reads
1 thousand reads
Jairo Morem liked this
Rosa Rodriguez liked this
Paola Laverde liked this
wifler liked this

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->