Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Look up keyword
Like this
0Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
PRÁTICA 12 - Sintese do 4-nitroacetanilida - SEG2012 - final

PRÁTICA 12 - Sintese do 4-nitroacetanilida - SEG2012 - final

Ratings: (0)|Views: 1 |Likes:
Published by Jéssyca Medeiros

More info:

Published by: Jéssyca Medeiros on Jul 26, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/26/2013

pdf

text

original

 
Prática 12
SÍNTESE DA 4-NITROACETANILIDAINTRODUÇÃO
 Nesta aula será preparada a 4-nitroacetanilida através da nitração da acetanilida, exemplo deuma reação de substituição eletrofílica aromática.
HNO
3
H
2
SO
4
 NHCOCH
3
 NO
2
H
2
O NHCOCH
3
 A introdução de um grupo nitro no anel aromático da acetanilida ocorre em condições brandas, pois o grupo acetilamido aumenta parcialmente a densidade eletrônica no anelaromático, por efeito de ressonância, o que eleva a reatividade do anel aromático, frente àsespécies eletrofílicas. Assim, para a substituição de um átomo de hidrogênio do anel por umgrupo nitro, é necessário empregar condições reacionais mais brandas, ou seja, menos enérgicas.Sob tais condições, o sitio onde ocorrerá a segunda substituição é determinado pelo substituinteoriginalmente presente no anel aromático. No caso desta reação em questão, o grupo acetilamidoé que orientará a entrada do grupo nitro. Como o grupo acetilamido é um substituinte ativantemédio, a posição de entrada do grupo nitro ocorrerá, preferencialmente, na posição
 para
do anel.O dois outros isômeros, o
orto
e o
meta
, também, serão formados. Entretanto, em quantidadesmuito inferiores.
PROCEDIMENTO
 Atenção: Ttrabalhar na capela, usando equipamentos de segurança individuais (óculos e luvas).
 Na capela, em um erlenmeyar seco de 150
 
mL, contendo 5
 
g de acetanilida, seca e previamente pulverizada em um gral, acrescentar 15
 
mL de ácido acético glacial e agitar demodo a obter uma suspensão. Em seguida, adicionar, com agitação constante, 25
 
mL de ácidosulfúrico concentrado. A mistura reacional torna-se quente e límpida.Resfriar externamente o erlenmeyar com gelo e sal de modo a baixar a temperatura domeio entre 0-2
o
C. Adicionar, vagarosamente e com agitação constante, uma mistura resfriada de11
 
mL de ácido nítrico e 6,8
 
mL de ácido sulfúrico, contido em um funil de separação seco.Durante a adição da mistura nitrante, manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10
o
C.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->