2013

OBTENCIN E IDENTIFICACIN DE GLICSIDOS

CURSO PROFESORA ALUMNOS : FARMACOGNOSIA : JESSICA PEREZ MALDONADO : DOMINGUEZ BERROSPI, Lii MALPARTIDA PONCE, Maribel NEIRA LAIME, Katherine NEYRA QUISPE, Marleni ROSAS ROJAS, Karen VILLANUEVA CH., Raul :V : 5MF21 : MAANA

CICLO AULA TURNO

LIMA PER 2013

Con la presente practica queremos realizar la identificacin de glicsidos mediante su obtencin para ello esta prctica utilizo como muestra a la sabila.

Esta prctica primero da a conocer un marco terico del tema, dando conceptos acerca de los glicsidos, luego se dan a conocer los materiales y reactivos utilizados en la prctica, as como los equipos a utilizar para posteriormente dar a conocer paso a paso la forma de obtencin e identificacin de los glicsidos, y se dan a conocer los resultados que obtuvimos despus del desarrollo de nuestra practica.

Por ltimo damos a conocer nuestras conclusiones de la prctica realizada, nuestras recomendaciones de bioseguridad en el laboratorio y las fuentes bibliogrficas utilizadas para la presentacin del presente informe de laboratorio.

OBTENCIN E IDENTIFICACIN DE GLICSIDOS

GLICSIDOS

DEFINICIN: Son compuestos que al ser hidrolizados dan origen a una porcin que es azcar y otra que no lo es (aglicona o genina).

Los glicsidos son un conjunto de molculas, las cuales, en su estructura se encuentra un azcar (Generalmente monosacridos) y un compuesto diferente a ella. Los glicsidos desempean papeles importantes numerosos en organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos qumicos importantes en la forma de glicsidos inactivos; si estos productos qumicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos glicsidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos.

Formalmente, un glicsido segn la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada), es cualquier molcula en la cual un azcar enlace a travs de su carbn anomrico a otro compuesto de diferente naturaleza qumica, mediante un enlace Oglucosdico o un enlace S-glucosdico; a estos ltimos se les conocen cono tioglicsidos.

ESTRUCTURA: El enlace glicosdico se forma por la deshidratacin del azcar y de la aglicona. Un grupo hidroxilo de la aglicona se condensa con el hidroxilo del hemiacetal del azcar, formndose as un acetal interno. Si el grupo OR de la aglicona se encuentra en el mismo sentido estrico que el grupo CH2OH del carbono 5, la configuracin se designa beta; si est en sentido estrico opuesto, se designa alfa. Ejemplo:

Alfa-metil glucsido

En la naturaleza se encuentran solo las formas beta.

CARACTERSTICAS DE LOS GLICSIDOS:

- Son en general muy ligeramente solubles en agua, y un poco ms solubles en etanol, metanol, o mezclas de ellos en agua. En las plantas, los glicsidos a menudo estn acompaados de enzimas capaces de hidrolizarlos, las cuales se localizan en el mismo tejido, aunque en clulas diferentes. - Los glicsidos son pticamente activos, por lo que sus rotaciones especficas contribuyen a su caracterizacin fsica.

FUNCIN FISIOLGICA: Se cree que los glicsidos intervienen en los fenmenos de xido-reduccin, as como en el crecimiento y fecundacin de las plantas. Se cree adems que los glicsidos flavonoides protegen de la luz y rayos ultravioleta, y que debido a sus propiedades fungicidas tambin protegen a la corteza de los rboles contra el ataque de parsitos.

BEACKER:

TUBO DE ENSAYO:

GOTERO:

PROPIPETA PIPETA:

MECHERO:

MATRAZ CON TAPA:

PISETA: PROBETA:

LENTES DE SEGURIDAD

EQUIPOS
COCINILLA. BALANZA.BAO MARA

ACIDO SULFRICO CONCENTRADO

CLORURO FRRICO:

BENEDICT:

CLOROFORMO:
AMONIACO

SBILA

EXTRACCIN DE GLUCSIDOS

1. Desojar las flores de ruda y luego pesar 10 g.

2. Agregar en un beacker los 10g pesados y aadir 50ml de agua destilada, posteriormente hervir el contenido durante 15 minutos.

3. Filtrar la sustancia hervida. Luego de haber filtrado se extraer de la solucin 9 ml, de los chaules se depositara 3ml en 3 tubos

3. Para la identificacin de glicsidos se tiene 3 tubos con 3ml de sustancia de ruda.

4. En el tubo 1 se agregara 10 gotas de acido sulfrico

5. En el tubo 2 se agregar 10 gotas de cloruro frrico

6. En el tubo 3 se agregara 10 gotas de reactivo benedict. Posteriormente se har calentar dicho tubo.

EXTRACCIN DE GLICSIDOS ANTRAQUINONICOS

1. Tomar 10g de mucilago de hojas de sbila y colocarlas en un matraz. Agregar 40 mL de agua destilada. Calentar en bao termosttico a 70 por 40 minutos utilizando los tapones y tubos de desprendimiento. Filtrar y concentrar hasta las 2/3 partes de lo que se tiene.

2. Tomar 5mL de concentrados y aadirle 3mL de acido sulfrico 10%. Llevar a la cocinilla y calentar a ebullicin por 3 minutos. Filtrar en caliente y dejar enfriar.

3. Al filtrado agregarle 4mL de cloroformo y agitar. Decantar y conservar la fase orgnica tapada.

4. Filtrar en caliente el contenido del beacker. Luego aadir 4ml de cloroformo

Luego de haber aadido el cloroformo agitar enrgicamente. El contenido del tubo se separara en dos fases. Fase Orgnica y Fase Inorgnica.

5. Decantar para obtener la fase orgnica. Luego de haber obtenido la fase orgnica se le agrega a esta 2ml de amoniaco.

SBILA

sali positivo es decir posee antraquinonicos.

Para identificar glicsidos primero se debe extraer de la droga vegetal una vez obtenida se puede identificar mediantes procesos qumicos. Algunas drogas vegetales contiene un gran porcentaje de glicsidos y otras pocas cantidades. Para identificar los glicsidos se utiliza los reactivos (AC sulfrico, cloruro frrico y benedic) como reactivos especficos en la identificacin de glicsidos. La extraccin de glicsidos cumnicos se puede realizar mediante la presencia de calor y de reactivos como AC. sulfrico, cloruro frrico, y el amoniaco en la fase orgnica. En la extraccin de glicsidos antraquinonicos se presencia la fase orgnica y la fase inorgnica por las reacciones qumicas que se emplearon y la separacin de las dos fases.

Ingresar al laboratorio con nuestro uniforme completo, con nuestras chaquetas, guantes, otros. Tarar nuestra rea de trabajo. Verificar que los instrumentos a utilizar en la practica estn debidamente limpios. Seguir las indiciaciones del docente para lograr desarrollar la practica correctamente. Tener cuidado al momento del manejo de reactivos porque estos son muy peligrosos. Pesar las cantidades exactas para obtener un resultado optimo. Manejar con las medidas de seguridad el bao mara ya que de lo contrario puede traer graves consecuencias.

QUE DROGAS RICAS EN GLICOSIDOS EXISTEN? Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes segn las dosis administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosdica, es decir, unidas a azcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados antraquinnicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monmeros o dmeros (diantronas). ARBUTINA El arbutsido o arbutina (figura derecha de la tabla inferior) se asla de la gayuba (Arctostaphylos uva-ursi) (figura izquierda de la tabla inferior). Por hidrlisis origina glucosa e hidroxiquinona. Arctostaphylos uva-ursi -Arbutina (4-hidroxifenil-b-D-glucopiransido) Se utiliza como antisptico de las vas urinarias en caso de uretritis o cistitis. En el rin, la arbutina se descompone en glucosa e hidroquinona. La hidroquinona se combina con cido glucurnico para ser eliminada por la orina. Si la orina es alcalina (pH 8) la hidroquinona se libera en el tracto urinario y acta como antibitico. Si la orina no es alcalina, la hidroquinona no provoca ningn efecto. Tambin se usa para blanquear la piel ya que, por un lado, inhibe la sntesis de melanina (inhibe la actividad tirosinasa) y por otro lado acta como filtro solar (detiene la radiacin ultravioleta). Adems tiene actividad antiinflamatoria y antibacteriana. SALICINA Ya en el siglo V a. C. el mdico griego Hipcrates utilizaba polvo de la corteza del sauce para aliviar el dolor y reducir la fiebre. A partir de la corteza del sauce (Salix fragilis o Salix purpurea) se obtiene el salicsido o salicina, un glicsido que por hidrlisis libera glucosa y saligenina o alcohol saliclico (figura izquierda de la tabla inferior). En 1897 Felix Hoffmann (figura central de

la tabla inferior) sintetiz el cido acetilsaliclico (aspirina) (figura derecha de la tabla inferior) a partir de del cido saliclico obtenido a partir del salicsido. Salicina -Felix Hoffmann-Aspirina CUAL ES LA CLASIFICACION GENERAL DE LOS GLICOSIDOS? Los glicsidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la ultima, la ms importante y til en bioqumica y farmacologa GLICSIDOS ANTRAQUINONICOSEstos glucsidos contienen una aglicona derivado de la antraquinona. Estn presentes el ruibarbo y los gneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante GLICSIDOS FENOLICOS SIMPLES La aglicona tiene una estructura fenolica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba comn. Tiene un efecto antisptico urinario. GLICSIDOS ALCOHLICOS Un ejemplo de glicsido alcohlico es la salicina, que se encuentra en plantas del gnero Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en cido saliclico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgsico, antipirtico, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos) GLICSIDOS FLAVONICOSAqu el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glicsidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercitrina. Estos glicsidos tienen un efecto antioxidante. Tambin se sabe que disminuyen la fragilidad capilar GLICSIDOS ESTEROIDEOS O CARDIOTONICOS En su estructrura, la aglicona es un ncleo esteroideo. Estos glicsidos se encuentran en plantas de los gneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardacas como arritmia y fallo cardiaco. GLICSIDOS CUMARINICOS Aqu el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, as como, para bloquear los canales del calcio

QUE DROGAS RICAS EN GLUCIDOS ANTRAQUINONICOS EXISTEN Y CUALES SON SUS USOS DE LA INDUSTRIA FARMACEUTICA, ALIMENTARIA Y USOS COSMETICOS? IMPORTANCIA DE LOS GLICOSIDOS El ms importante que contienen sus propiedades analgsicas, antiinflamatorias, sedativas, antiplaquetarias, antirreumticas, antipirticas, antigotosas y estomacales. Otras plantas en las que tambin se ve los glicosidos fenolicos seran la vimalina, triandina, fragilina, saligenina, etc. Los compuestos fenlicos sonmuy importantes en bioqumicavegetal, donde tienen funcionesdiversas: desde la coloracin de flores y frutos hasta la impregnacin de lignina de las paredes pecto-celulsicas. Desde un punto de vista qumico, los compuestos fenlicos en sus estructura qumica, estos compuestos se pueden subdividir enflavonoides o no flavonoides,segn sean o no derivados de la estructura de bsica de fluoroglucinol, caracterizada por un esqueleto de 2 anillos bencnicos unidas por una cadena de 3tomos de carbono ciclada enun heterociclo oxigenado. ANTRAQUINONICOS EN LA INDUSTRIA FARMACUTICA Externo Piel: Usado externamente se aprovechan sus propiedades astringentes y vulnerarias para curar las heridas o quemaduras mejorando la cicatrizacin e impidiendo que se infecten. Callos,verrugas y juanetes: La aplicacin externa de un trozo de corteza hmedo sobre los callos o verrugas puede eliminar estas afecciones de la piel Tratamiento bucal : El mismo preparado anterior puede utilizarse para combatir las inflamaciones de la boca causadas por infecciones, en afecciones como inflamaciones de las encas, problemas dentales, llagas en la boca, caries, etc. Aparato respiratorio: Igualmente podemos utilizar sus propiedades analgsicas y antiinflamatorias para tratar las infecciones de la garganta, en enfermedades tan conocidas como las anginas o la faringitis. Aparato sexual femenino: puede utilizarse para realizar irrigaciones que ayudaran a combatir el vaginismo o dolor que se produce en la mujer durante la penetracin. Interno Dolor: Para aliviar problemas relacionados con el dolor.

Fiebre: Adems de las propiedades analgsicas tambin presenta propiedades antipirticas, es decir rebaja la fiebre Aparato circulatorio: propiedades anticoagulantes por lo que impide la formacin de trombos o cogulos en el interior de las arterias o las venas por acumulacin de las plaquetas. Tranquilizante: Puede utilizarse como remedio para combatir el nerviosismo en situaciones que nos impiden dormir con tranquilidad o que provocan en nosotros una angustia de tipo nervioso. Aparato sexual masculino y aparato sexual femenino: pueden usarse para combatir el excesivo deseo sexual en el hombre y en la mujer. As, cualquiera de las preparaciones anteriores ser adecuada en aquellas situaciones en que la mujer crea presentar una manifiesta ninfomana o el hombre un deseo sexual exagerado. Aparato digestivo: Por su riqueza en taninos, es un buen astringente por lo que puede ser utilizado internamente para combatir los problemas estomacales causados por la acidez o en caso de diarrea.

Qumica de Los Hidratos de Carbono Editor Andres Bello 2005

Fitoquimica Organica Editor CDCH UCV

Tratado de qumica orgnica Autor Editor Federico Klages Reverte, 1968

Fisiologa vegetal Autores Eduardo Zeiger, Lincoln Taiz Edicin 3. Editor Universitat Jaume I, 2007 Glicosidos www.es.scribd.com/doc/41091704 Glicosidos www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=Glicsidos&lang...