REACCIONES ORGNICAS

Simtrico (homoltico) Asimtrico (heteroltico)

REACCIONES ORGANICAS

Rompimiento de enlaces (1) Formar nuevos enlaces (2)

REACCIONES ORGNICAS
HOMOLTICO:

BC
HETEROLTICA

B+C
B+C B+C

Radicales libres

BC

Especies inicas

Rompimiento

Rx no polares Rx polares

REACCIONES ORGNICAS
Caractersticas
Formacin de radicales libres (R.L) Especies qumicas

Rx no polares

Minerales

Orgnicas

Electrn desapareado

Cundo se presentan?
Rompimiento homoltico

Luz U.V.

Calor
Sustitucin

Tipos
Adicin

REACCIONES ORGNICAS
Rompimiento homoltico

Rx no polares

H H

LUZ U.V.

2H

REACCIONES ORGNICAS
Rx no polares
Sustitucin Reemplazar tomos del sustrato (Un compuesto orgnico), por tomos del reactivo (Un compuesto orgnico o mineral) ALCANOS Y CICLOALCANOS Halogenacin R-H + X2
LUZ U.V.

R-X + subproductos

X2
Nitracin

Cl2, Br2
LUZ U.V.

R-H + H-O-NO2 HNO3

R-NO2+ H2O + subproductos

REACCIONES ORGNICAS
Ejemplo Halogenacin
LUZ U.V.

R-H + X2 CH3- H + Cl-Cl

LUZ U.V.

R-X + subproductos CH3-Cl + HCl

LUZ U.V.

CH4 + Cl2

CH3-Cl + HCl

REACCIONES ORGNICAS
Ejemplo Nitracin
LUZ U.V.

CH3-CH3 + HNO3
LUZ U.V.

CH3-CH2- NO2 + H2O

CH3-CH2-H + H-O-NO2

CH3-CH2- NO2 + H2O

REACCIONES ORGNICAS
Rx no polares
Adicin
Adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de una molcula insaturada (sustrato), formando un nico producto e implicando en el sustrato la formacin de dos nuevos enlaces.

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS Hidrohalogenacin con presencia de perxidos (P) R R LUZ U.V. R R C=C + HX R C-C R (P) R R H X
ALQUENO ALCANO
LUZ U.V.

H H C=C + HBr H H CH2=CH2 + HBr

ETENO

(P)

H H H C - C Br H H CH3-CH2Br
BROMOETIL

LUZ U.V.

(P)

REACCIONES ORGNICAS
Rx polares Caracterstica
Formacin de iones Minerales

Orgnicos

Cundo se presentan?
C In Carbonio C

Rompimiento heteroltico

IMPORTANTE RECORDAR

In Carbanin

CH3-CH2 + OH
CH C + Ag

CH3-CH2OH
CH CAg

ETANOL
Acetiluro de plata

REACCIONES ORGNICAS
REACCIONES ELECTROFLICAS :Reaccin propia de los aromticos,
cuando el anillo aromtico sufre el ataque de un electrfilo

E - Nu

HNu

HALOGENACIN X2
H

Cl2,I2, Br2,
FeCl3

FeCl3

catalizador

Cl - Cl
FeCl3

Cl

HCl

Br - Br

Br

HBr

REACCIONES ORGNICAS
NITRACIN H + HO NO2
HNO3
H2SO4

-NO2+ H2O

SULFONACIN H + HO HSO3
H2SO4
SO3

-HSO3+ H2O

ALQUILACIN H + CH3-Cl
R-X
AlCl3

-CH3+ HCl

REACCIONES ORGNICAS
REACCIONES NUCLEOFLICAS
HALUROS DE ALQUILO (R-X) TERES (R-O-R)
ALCOHOLES (R-OH)

CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH)

R F

E - Nu

R Nu

F E

CH3-CH2 - OH + H Cl

CH3-CH2 Cl + H2O

CH3 O CH3 + H I

CH3 l + CH3OH

REACCIONES ORGNICAS
REACCIONES DE OXIDACIN
GRUPOS FUNCIONALES QUE SE OXIDAN ALQUENOS ( ) ALQUINOS ( ) ALDEHIDOS ( R - COH) GANAR O2 Y PERDER H2

ALCOHOLES ( R - OH) 1rio, 2rio

Ejemplo:

CADENAS LATERALES DE AROMTICOS

R C=R R + R

KMnO4 (OH)

R R R C-C R OH OH CH3 C-C OH

CH3
CH3

C=C

CH3 CH3

KMnO4

CH3
OH

(OH)

2,3-DIMETIL-2-BUTENO

2,3-DIMETIL-2,3-DIHIDROXIBUTANO

K2Cr2O7

CH3-CH2 - OH +
(H ) ETANOL

CH3-C OH + H2O O
CIDO ETANOICO

KMnO4

(OH)

CH3

C O OH
AC. BENZOICO

METILBENCENO