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O Funchal foi, no decurso dos s\u00e9culos XV e XVI, o principal centro do arquip\u00e9lago. Desde os prim\u00f3rdios da ocupa\u00e7\u00e3o da ilha que o lugar como vila e desde 1508 como cidade foi o centro de diverg\u00eancia e converg\u00eancia dos interesses dos madeirenses. \u00c0 sua volta anichou-se um vasto hinterland agr\u00edcola, ligado por terra e mar. O povoado, tra\u00e7ado por Jo\u00e3o Gon\u00e7alves Zarco, come\u00e7ou por ser a sede da capitania do mesmo nome mas, a riqueza do vasto hinterland projectou-o para ser a primeira e \u00fanica cidade e porto de liga\u00e7\u00e3o ao mundo. Machico perdeu a batalha, porque os seus capit\u00e3es n\u00e3o foram capazes de acompanhar o ritmo dos funchalenses.

O progresso e import\u00e2ncia do Funchal foi r\u00e1pido. De vila passou a cidade e sede do primeiro bispado e, depois arcebispado, das terras atl\u00e2nticas portuguesas. Tudo isto levou a que no terreno evolu\u00ed-se o tra\u00e7ado urban\u00edstico e a constru\u00e7\u00e3o de imponentes edif\u00edcios. As palhotas, dispostas de modo an\u00e1rquico, v\u00e3o dando lugar a casas assoalhadas, alinhadas ao longo de arruamentos paralelos \u00e0 costa e em torno da pra\u00e7a que domina o templo religioso. O capit\u00e3o, de Santa Catarina, avan\u00e7ou encosta acima at\u00e9 se fixar no alto das Cruzes, no espa\u00e7o dominado pelo actual Museu da Quinta das Cruzes. Do outro lado, no Cabo do Calhau, surgiu o burgo popular, dominado pelo mar e pela rua que o ligava a ermida de Nossa Senhora da Concei\u00e7\u00e3o de Baixo. Foi a partir da\u00ed que avan\u00e7ou aquilo a que mais tarde veio a ser a cidade. Do nicho do cabo do Calhau, passou-se a Ribeira Santa Maria (hoje de Jo\u00e3o Gomes) e aos poucos conquistou-se espa\u00e7o aos canaviais para tra\u00e7ar ruas e erguer casas de sobrado. O pr\u00f3prio duque, D. Manuel, deu o exemplo, doando em 1485 o seu ch\u00e3o de canaviais, conhecido como campo do Duque, para nele ser tra\u00e7ada uma pra\u00e7a, construir-se a igreja, Pa\u00e7os do Concelho, de tabeli\u00e3es e Alf\u00e2ndega. Ligando tudo isto estava a Rua dos Mercadores, hoje da Alf\u00e2ndega, donde partiram novos arruamentos que deram espa\u00e7o e vida ao quotidiano dos mercadores. S\u00e3o exemplo disso a Rua do Sab\u00e3o, Jo\u00e3o Esmeraldo.

Perante n\u00f3s est\u00e3o dois percursos convergentes. Dum lado o capit\u00e3o que avan\u00e7a pelo extremo ocidental do vale at\u00e9 ao alto das Cruzes e depois desce at\u00e9 \u00e0 cidade manuelina. Do outro os companheiros do navegador, a gente obreira, que mant\u00eam o conv\u00edvio com o mar, avan\u00e7ando ao longo da linha da \u00e1gua ao encontro da cidade dos mercadores e artes\u00e3os.

A visita poder\u00e1 iniciar-se no cabo do Calhau, hoje considerado a zona Velha da Cidade. Do largo, que domina a Capela do Corpo Santo, uma constru\u00e7\u00e3o do s\u00e9culo XV, alvo de in\u00fameras altera\u00e7\u00f5es, onde se assentou a confraria de S. Pedro Gon\u00e7alves Telmo - santo padroeiro dos homens do mar -, \u00e9 poss\u00edvel visualizar algumas habita\u00e7\u00f5es t\u00e9rreas, pr\u00f3ximas daquelas palha\u00e7as do s\u00e9culo XV. Ao fundo a fortaleza de S\u00e3o Tiago, constru\u00edda no per\u00edodo da domina\u00e7\u00e3o filipina para remate da cortina da muralha que defendia a cidade. Hoje aberga um Museu de Arte Contempor\u00e2nea.

A viagem avan\u00e7a ao longo da Rua de Santa Maria que desemboca no Largo da Feira. Aqui ficou, por algum tempo, o centro de aten\u00e7\u00f5es do primitivo povoado: o po\u00e7o de abastecimento de \u00e1gua, a primeira igreja paroquial de Nossa Senhora do Calhau, destru\u00edda pela aluvi\u00e3o de 1803, e o hospital da Miseric\u00f3rdia. Hoje, restam apenas vest\u00edgios do po\u00e7o.

Ultrapassada a ribeira atrav\u00e9s da ponte, outrora de madeira mas agora de alvenaria, encontramo-nos no Largo do Pelourinho. Aqui come\u00e7ou a cidade dos mercadores com a primeira alf\u00e2ndega, mandada erguer em 1477 pela Infanta Dona Beatriz. Daqui partiu a Rua Direita(coincidindo com actual tra\u00e7ado das ruas Direita e Ferreiros) e, depois, a dos mercadores que ligou o largo ao novo centro da cidade: a Pra\u00e7a do Campo do Duque. A primitiva Alf\u00e2ndega desapareceu, o pelourinho foi apeado em 1835 e o que l\u00e1 existe agora \u00e9 uma c\u00f3pia recente de 1992.

Passada outra ponte e avan\u00e7ando pela Rua da Alf\u00e2ndega chega-se ao Largo dos varadouros, fronteiro ao mar e \u00e0 Pra\u00e7a Crist\u00f3v\u00e3o Colombo. Esta pra\u00e7a foi constru\u00edda em 1992 no espa\u00e7o onde outrora existiu a Casa de Jo\u00e3o Esmeraldo que, segundo a tradi\u00e7\u00e3o, foi morada de Crist\u00f3v\u00e3o Colombo nos anos(1478-1481) que por c\u00e1 passou. Hoje, todavia \u00e9 sabido que a casa em 1495 ainda estava em constru\u00e7\u00e3o, sendo portanto posterior \u00e0 primeira perman\u00eancia do navegador na ilha.

Adiante, na mesma rua, est\u00e1 a Alf\u00e2ndega do Funchal, a nova constru\u00edda a partir de 1508. O edif\u00edcio actual resulta do restauro feito para adapta\u00e7\u00e3o \u00e0 Assembleia Legislativa Regional. Salvou-se o que ainda restava da \u00e9poca manuelina: as Salas dos Contos e do Despacho com tecto hispano-\u00e1rabe e arcarias g\u00f3ticas. A capela anexa da invoca\u00e7\u00e3o de Santo Ant\u00f3nio \u00e9 constru\u00e7\u00e3o de 1714, feita por ordem do Dr. Jo\u00e3o de Aguiar, Juiz desembargador.