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Una alta proporcin de los productos naturales con actividad biolgicas ms importantes, de los medicamentos, de los agroqumicos, colorantes , de las bases nitrogenadas y otros productos comerciales, son heterocclicos

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H3C N

N N NH2
+

S Cl CH3
-

OH

TIAMINA VIT. B1

COCAINA

NICOTINA

PENICILINA G

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Los compuestos heterocclicos o heterociclos son compuestos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte del ciclo. Existen compuestos monocclicos, bicclicos y multiciclos, todos ellos con gran inters para los qumicos y bioqumicos.

Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre.

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NOMENCLATURA HETEROCCLICA
Actualmente, slo se utilizan unos sesenta nombres triviales reconocidos en el sistema de la IUPAC. Sin embargo, los nombres triviales que sobreviven son importantes porque se utilizan como base para construir otros nombres ms sistemticos. Tabla 1.

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Nomenclatura sistemtica
La nomenclatura sistemtica ms importante para los heterociclos monocclicos se basa en el sistema de Hantzsch y Widman. En este sistema los nombres se construyen mediante prefijos, que indican los heterotomos presentes en heterociclo, y sufijos que indican el tamao del anillo y si es saturado o insaturado.

N se le denominara AZA As tenemos que al:

O se le denominara OXO S se le denominara TIO

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REGLAS DE NOMENCLATURA

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REGLAS DE NOMENCLATURA
La que podra denominarse norma cero para la numeracin de heteromonociclos exige que se asigne al localizador 1 al heterotomo de mayor prioridad segn la tabla A. Es asignada en el siguiente orden: O, S, Se, N, y se continua en el sentido en el que los heterotomos tengan el nmero ms bajo posible. Si se repite un heterotomo se indicara con los prefijos: DI, TRI, etc. (Dioxa, oxadiaza)

Reglas para numerar heteroci clos:

Cuando se construye el nombre y resulten dos vocales juntas, se suprime la final del prefijo, oxazol y no oxaazol.
Cuando existen cadenas laterales, esta se asigna en la forma acostumbrada, sealando su posicin; tambin si el radical es aromtico, el nombre fundamental es el del heterociclo.
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6H-1,5,2-tiazafosfinina

5,6-dihidro-4H-1,3,5oxafosfasilina

3,6-dihidro-2H-1,5-oxazocina6-carboxilato de etilo

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HIDRGENO INDICADO Obsrvense los siguientes ejemplos. En todos ellos hay el mximo nmero de dobles enlaces no acumulados, y tambin existe un tomo del anillo unido a los tomos contiguos slo por enlaces sencillos. Si ese tomo posee, adems, uno (o dos) tomos de hidrgeno, ese hidrgeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrgeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

En el heterociclo V hay un H indicado en C-4; aunque el oxgeno est unido slo por enlaces sencillos, es obvio que carece de H indicado. En el ejemplo W el heterociclo fundamental (antes de proceder a sustituir formalmente dos H por metilos) posea un H indicado en C-4, y esa situacin debe reflejarse al nombrar la molcula; adems ensea dnde se sita(n) el (los) hidrgeno(s) indicado(s) en el nombre. lumifeve@gmail.com

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DIHIDROS, TETRAHIDROS, HEXAHIDROS

Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos con un doble enlace), pero que no tienen el mximo nmero de dobles enlaces. Se nombran como si fuesen completamente insaturados, anteponiendo al nombre las partculas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc. (siempre indicativas de un nmero par de hidrgenos ,como corresponde a hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces). Tngase presente que las hidrogenaciones formales pueden haber sucedido sobre tomos de carbono contiguos o alejados en el heterociclo.

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HIDRGENO INDICADOS Y DIHIDROS Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molcula hidrgenos indicados e hidrogenaciones formales de dobles enlaces

La numeracin (una vez otorgados los localizadores menores a los heterotomos en conjunto) prosigue de modo que tambin los correspondan los localizadores ms bajos a los H indicados primero y a los prefijos hidro despus. La secuencia correcta de las distintas partes que componen el nombre global de un heterociclo son: 1/ los prefijos no Hantzsch-Widman (en orden alfabtico), salvo los hidro; 2/ los prefijos hidro; 3/ los H indicados; 4/ el nombre de Hantzsch-Widman del heterociclo fundamental.

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS ANLOGOS AL CICLOPROPANO Y CICLOBUTANO CON UN HETEROTOMO

O
Oxirano

H N
Azirdina

O
S
oxetano

NH
1,3- tiazetidina

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS PENTAGONALES CON UN HETEROTOMO

H N

N S

H N

CH3

Tiol

Azol (pirrol)

1,3-tiazol

2-metiazol

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS HEXAGONALES CON UN HETEROTOMO

O

O
Azina (piridina) 4H-oxino (pirano) 2H-oxino

N
1,3-tiazina

2H-Azepina
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Azocina
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COMPUESTOS HETEROCCLICOS HEXAGONALES CON 2 HETEROTOMOS

Benzopirrol (indol)

4H-Benzopirano

Benzopiridina (Quinoleina)

7H-imidazol (4,5)pirimidina (Purina)

Benzopiran-2-ona (Coumarina)
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INTERNET
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