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ALQUENOS ALQUINOS

ALQUENOS ALQUINOS

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Quimica: Alquenos, alquinos
Quimica: Alquenos, alquinos

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QUÍMICA 2009(Unidad II)HIDROCARBUROS NO SATURADOS - ALQUENOS Y ALQUINOS
Biasoli 105/upHemos visto en el capítulo Vº - 07 los Hidrocarburos saturados - alcanos, que son aquellos en los quela unión entre los átomos de carbono se hace mediante “enlaces simples” (“enlaces secillos
 
).-Como estamos hablando de uniones covalentes, sabemos que en la serie de los alcanos, los átomos decarbono comparten un par de electrones.-Iniciaremos ahora el estudio de los
hidrocarburos no saturados - Alquenos y Alquinos
que sonaquellos en los que el enlace entre los carbonos está formado por una doble ligadura (Alquenos) o por una triple ligadura (Alquinos) 
HIDROCARBUROS NO SATURADOS - ALQUENOS
Son una familia de hidrocarburos no saturados en los que, por lo menos dos de sus carbonos estánunidos mediante una unión covalente doble (comparten dos pares de electrones), llamada“covalencia doble” o “enlace doble”.-Para nombrar cada uno de los compuestos de la serie de los
alquenos
se aplican exactamente lasmismas reglas que se usan para los alcanos, pero cambiando la terminación “ano” por el sufijo
“eno”.-Ejemplos:Eteno o etileno (C
2
H
4
 
):
Es el primer compuesto de esta serie de los
alquenos
ya que, para que un compuesto pertenezca a estaserie, es condición necesaria que la molécula tenga por lo menos 2 átomos de carbono para que puedaexistir una unión covalente doble entre ellos.-La molécula está compuesta por dos átomos de carbono y cuatro átomos de hidrógeno enlazadosmediante uniones covalentes..-
HHH H. .. . | |C ::CC = CCH
2
= CH
2
C
2
H
4. .. .
| |HHHH 
Fórmulas desarrolladasFórmula semidesarrolladaFórmula moleculaObsérvese que cada átomo de carbono comparte un par (dos) electrones con cada uno de loshidrógenos y dos pares (4) electrones con el otro átomo de carbono.-Con esta disposición, el hidrógeno obtiene 2 electrones en su órbita externa (similar al helio (He)) yel carbono adquiere 8 electrones en su órbita externa (similar al neón (Ne) ).-La molécula resultante es de gran estabilidad química, porque los enlaces así establecidos sondifíciles de romper.-Otro ejemplo:
Propeno o propileno (C
3
H
6
):
Es el compuesto siguiente de la serie. Difiere del anterior por el agregado de un átomo de carbono ydos átomos de hidrógeno.-
H H| |CH
2
= CH -- CH
3
C
3
H
6 
C = C --- C --- H|| |H H H
 Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 
Buteno (C
4
H
8
):
Difiere del anterior en que tiene un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno más.-A partir de este compuesto aparecen los
“isómeros”
de la serie de los
alquenos.
 En efecto, tal como puede apreciarse en el dibujo, la doble ligadura entre los carbonos puede estar colocada entre el primer y segundo carbono o entre los carbonos centrales.-Esta circunstancia, como ya sabemos, da origen dos compuestos que tienen idéntica fórmulamolecular pero distintas propiedades.-(1) (2)(3)(4) (1) (2) (3) (4)
CH2 = CH -- CH2 -- CH3
o bien
CH3 -- CH = CH -- CH3 
1 buteno
2 buteno
 Nota: Ninguno de estos isómeros debe ser considerado principal o secundario. Son simplemente,compuestos diferentes.
 
Se puede ver entonces, que la sola fórmula molecular no es suficiente para identificar la sustancia deque se trata. Por esta razón se recurre permanentemente a las fórmulas semidesarrolladas queidentifican completamente el compuesto.-
Isómeros de los alquenos
:Los isómeros de los alquenos pueden ser de:A) cadena lineal (o normal)B)de cadena ramificadaPara nombrarlos se procede de la siguiente forma:A) Isómeros de cadena normal :(ver el ejemplo anterior)1º) Se numeran los carbonos comenzando por el extremo más próximo a la doble ligadura.-2º) Se indica la posición de la doble ligadura por el número más bajo de los dos carbonos afectados.-B) Isómeros de cadena ramificada :1º) Se identifica la cadena principal, que es la más larga que contenga un doble enlace2ª) Se numeran los carbonos de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo aldoble enlace.-3º) Se identifica el radical y el carbono en el que está ubicado4º) Se arma el nombre comenzando por el carbono del radical, luego la abreviatura del nombre delradical, luego el menor número del carbono del doble enlace y finalmente el nombre dela cadena principal.-
Ejemplo:Penteno isómero(C
5
H
10
):CH
3
|CH
2
= C -- CH
2
-- CH
3
(1) (2) (3) (4) 
2 metil 1 buteno
Procedamos, paso a paso, a dar nombre a este compuesto siguiendo las reglas establecidas:1º) Identificamos la cadena principal, que es la que tiene la doble ligadura2º) Numeramos los carbonos de la cadena principal comenzando por el carbono más próximoa la doble ligadura3º) Identificamos el radical, que es un metilo (CH
3
) (abreviatura
metil 
) y el carbono en el que está :
2
4º) Armamos el nombre colocando : -el número del carbono de la ramificación :
2
-el nombre abreviado del radical :
metil 
-el menor número del carbono del doble enlace :
1
-el nombre de la cadena principal : 4 carbonos =
buteno
 
2 metil 1 buteno
Otros ejemplos:A) De cadena lineal o normal
CH3 -- CH = CH -- CH2 - CH3
2 penteno
CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- CH2 -- CH3
2 hexeno
CH3 - CH2 - CH2 = CH --CH2 -- CH3
3 hexeno
B)de cadena ramificada
CH3|CH2 = CH -- CH -- CH3 3 metil 1 buteno Isomería geométrica de los alquenos:
Recordemos que la “isomería geométrica” se da cuando dos compuestos tienen idéntica fórmulamolecular y difieren unicamente en la posición relativa de los radicalesAnalicemos los siguientes compuestos:
/ \ \ /H CH3 CH3H\ / \ /C C|| ||C C/ \ / \H CH3 H CH3
cis 2 buteno trans 2 buteno
Recordemos que, cuando los radicales se encuentran del mismo lado, se antepone al nombre el prefijo
 
cis
(del lado de acá), en cambio si los radicales estan de distinto lado, se antopone al nombre el prefilo
trans
(a través).-Las dos fórmulas dan por resultado sustancias con propiedades distintas, de las cuales el
trans 2 buteno
es el más estable.-
Propiedades físicas de los alquenos:
Al igual que en el caso de los alcanos, los alquenos forman una serie cuyas propiedaes físicas difieren poco de los alcanos.-Tal como hicimos en los alcanos, mostraremos en un cuadro sus propiedades físicas .-Los alquenos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos (alcohol y eter)
Carbonos enPunto dePunto deCalor deNombre la moléculafusión ªCebulliciónºC combustión Kca/mol
etileno2-169-103,8337,28 propileno3-185-47491,82 buteno 14-6,3649,66 buteno 24-1271,4638,2isobutileno4-140-6,9647,2 penteno 15-138 30,1806,78hexeno 16-141 64,1963,9hepteno 17-120 931120,9octeno 18-102 1231277,9De la observación del cuadro podemos sacar las siguientes conclusiones:1º)El etileno, propileno y los butenos tienen puntos de ebullición muy bajos por lo que son gasesa temperatura ambiente normales ( consideramos 20ºC la temperatura ambiente promedio)2º)Los restantes compuestos del cuadro son líquidos . Esta condición de líquidos se extiende hastalos compuestos alquenos de hasta 18 carbonos. Los alquenos con cantidades mayores a 19carbonosson sólidos.-3º)Los puntos de fusión y de ebullición son un poco más bajos que las de los alquenos.-4) Los calores de combustión son muy similares a los de los alcanos.-
Propiedades químicas
La reactividad química de los alquenos es muy superior a la de los alcanos, debido a la presencia deldoble enlace entre los carbonos.-Son combustibles y en estado gaseoso se queman en el aire, produciendo una llama luminosa ydesprendiendo dióxido de carbono (CO
2
) y agua (H
2
O).-
Dienos:
Entre los alquenos existen algunos que presentan dos enlaces dobles (en lugar uno como hemos vistohasta ahora).-Se trata de los “dienos”, que responden a la fórmula general :
C
n
H
2n-2
Los dienos han tenido y tienen una enorme influencia en nuestra vida cotidiana, ya que constituyeel caucho natural, formado enormes moléculas cuya masa molecular oscila entre 50.000 y 3.000.000En la industria se elaboran productos a base de dienos de 4 o 5 átomos de carbono, que tienen la particularidad de de formar cadenas de alta masa molecular formando masas elásticas cuyas propiedades son parecidas al caucho natural. (caucho sintético)
 
HIDROCARBUROS NO SATURADOS - ALQUINOS
Son hidrocarburos no saturados que presentar la particularidad de que dos de sus átomos estna unidos por un enlace triple.-Como ya sabemos esta condición de triple enlace significa que los carbonos tienen una unióncovalente en la que comparten tres pares de electrones.-Para que exista una unión triple entre dos carbonos es condición indispensable que existan, por lomenos dos carbonos en la molécula, por lo que los tres primeros hidrocarburos de la serie son:
CH
CHetino o acetilenoCH
CH -- CH
3
propinoCH
C -- CH
2
--CH
3
1 butino
Los alquinos responden a la fórmula general :
C
n
H
2n-2
Estructura del etino o acetileno:
La estructura del etino o acetileno es una cadena lineal
H -- C
C -- H

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