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solubilidad

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Ciencias BásicasPág. No 1/7
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 502502GUÍA No 2: ENSAYOS PRELIMINARES Y CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOSPOR SUBILIDADI. EL PROBLEMA
Dos líquidos completamente miscibles se pueden separar por métodos físicos llamados destilación
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
Ensayos preliminaresSon ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen como propósitodiferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto orgánico con algúngrupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:Estado físico: Se debe observar el estado físico, sólido o líquido. En los sólidos se debedescribir la forma cristalina (agujas láminas prismas), distinguir entre un sólido amorfo yuno microcristalino.Características Físicas: observar el color, que puede estar asociado con la presencia dearomáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo,algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener oloresfragantes.Combustión: El ensayo de combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de lamuestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas, quienesdeterminarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no presencia demetales de reacción ácida o básica a los indicadoresEnsayos específicos de claseSe realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra,por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.
 
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 Alquenos y grupos fácilmente oxidables: el ensayo con permanganato de potasio o prueba deBaeyer se basa en el hecho de que un compuesto fácilmente oxidable puede reducir el iónpermanganato, causando la desaparición del color púrpura y la aparición de un color café debidoal óxido de manganeso. La prueba de Baeyer da positiva para sustancias como alquenos,alquinos, fenoles, arilaminas, muchos aldehidos, alcoholes primarios y secundarios, mercaptanos,sulfuros, tiofenoles. Aromáticos: Los compuestos aromáticos se pueden identificar mediante la reacción de FriedelCrafts y con los resultados de las pruebas de igniciónEnsayos específicos de solubilidadLa solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método deanálisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia esmás soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentrode la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y losdisolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también seincluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se consideraque hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman unafase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos,los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas sehidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El númerode ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por laformación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menosque sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógenose encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo elflúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivadoshalogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una moléculahidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si másde un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmentede 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven enéter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupospolares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos quetengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, comolos ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solublesen ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son muchomás básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar laspropiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto seobserva en moléculas como la difenilamina y la mayoría de las nitro y polihaloarilaminas.Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que soncapaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así seconsidera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un
 
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grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles,ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos.De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida- N-monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido obásico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentrode ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico.La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donor de protones muy efectivo, y escapaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido,los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienenoxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados,tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o másanillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considerasoluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.Para simplificar la clasificación y la identificación de los compuestos orgánicos por solubilidad seestablecen nueve grupos de acuerdo con su comportamiento ante seis solventes, se aprecian en elsiguiente e quema:
ESQUEMA DE LA CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
 AGUAHCl 5% ETER
SolubleInsolubleInsolubleSoluble
GRUPO B NaOH 10%GRUPO S1GRUPO S2
Soluble
NaHCO
3
10%
Soluble
GRUPO A1 GRUPO A2GRUPO MH
2
SO
4
 concentradoGRUPO NGRUPO I
InsolubleInsoluble
Tienen N o SNo tienen N o S
Insoluble

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