TS - TP Chimie n°11 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org
SYNTHESE D'UN ESTER: l'éthanoate de 3-méthylbutyle
I. LES ESTERS1) Réaction d'estérification2) RendementII. SYNTHESE D'UN ESTER AVEC MONTAGE A REFLUX1) Expérience
Remarque: l'acide paratoluène sulfonique est un acide totalement dissocié en solution: il donne donc des ions H
+
. Il remplaceavantageusement l'acide sulfurique (généralement utilisé comme catalyseur) en évitant la carbonisation de l'ester pendant le chauffage.
Matériel:
- montage à reflux: pied élévateur, chauffe-ballon,ballon, réfrigérant vertical-
8,0 mL
de 3-méthylbutan-1-ol pur (attention !)-
10,0 mL
d'acide éthanoïque pur (attention !)- acide paratoluène sulfonique (solide)- pierre ponce- solution de chlorure de sodium saturée- solution d'hydrogénocarbonate de sodium- sulfate de magnésium anhydre- erlenmeyer 250 mL- éprouvette graduée 100 mL- 3 pôts en verre- spatule métallique- ampoule à décanter avec support
10,0 mL
d'acideéthanoïque purincoloreacide paratoluènesulfonique(solide blanc)
8,0 mL
de3-méthylbutan-1-ol purincolore
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a) Schéma du montage à reflux:b) On chauffe le mélange réactionnel car
la réaction d'estérification est lente
. La température est un facteur cinétique: elle permetd'accélérer la réaction.Remarque: le chauffage ne modifie pas la composition du mélange réactionnel lorsque l'équilibre est atteint mais il permet del'atteindre plus rapidement.c) Le réfrigérant à eau (condenseur) permet de condenser les vapeurs formées au cours de l'ébullition.En son absence, les vapeurs formées seraient perdues dans l'air environnant: le rendement de l'estérification en serait grandementaffecté.On parle de montage "à reflux" car les vapeurs condensées retombent (refluent) sous forme de gouttelettes vers le mélange réactionnel.Ebullition douce du mélange réactionnelCondensation des vapeurs formées sur lesparois froides du réfrigérantPied élévateurChauffe ballonBallon
Mélange réactionnel:
-
8,0 mL
de 3-méthylbutan-1-ol pur-
10,0 mL
d'acide éthanoïque pur- acide paratoluène sulfonique (solide)- pierre ponceRéfrigérantEntrée eau froideSortie eau tiède
Montage à reflux
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d) Equation de la synthèse de cet ester en utilisant les formules semi-développées:+ CH
3
CH
CH
2
CH
2
OH = +H
2
O
CH
3
acide éthanoïque 3-méthylbuthan-1-ol éthanoate de 3-méthylbutyle eaue) tableau d'avancement de la réaction:acide + alcool = ester + eauEI n
o
n
1
0 0En cours n
o
- x n
1
- x x xEF n
o
- x
f
n
1
- x
f
x
f
x
f
Remarque: les réactifs sont purs donc ils ne contiennent pas d'eau (pas de solution aqueuse). L'eau est ici un produit de la réaction etnon le solvant. L'eau est un produit au même titre que l'ester: la colonne "eau" ne contient pas le terme "excès".Quantité initiale d'acide: n
o
=105100600
µ ××= =
o o oo o
m V, ,M M ,
= 0,175 molQuantité initiale d'alcool: n
1
=
11111
08180880
µ ××= =
m V, ,M M ,
= 0,074 molf) Dans le cas d'une réaction totale (x
f
= x
max
) , le réactif limitant est totalement consommé.Si l'acide est limitant alors: n
o
- x
max
= 0
⇔
x
max
= 0,175 molSi l'alcool est limitant alors: n
1
- x
max
= 0
⇔
x
max
= 0,074 molLe réactif limitant est celui qui a la plus petite valeur de x
max
:
l'alcool est le réactif limitant et x
max
= 0,074 mol.
f) Dans le cas d'une réaction totale,
n
max
(ester) = x
max
= 0,074 mol.
La masse théorique d'ester que l'on pourrait obtenir est alors:
m
max
(ester)
= n
max
(ester)
×
M(ester) = 0,074
×
130 =
9,6 g
.
III. EXTRACTION DE L'ESTER FORME1) Relargage et décantation
Au bout de 30 min, arrêter le chauffage et descendre de quelques cm le chauffe ballon. Laisser refroidir le ballon à l'air quelquesminutes en laissant la circulation d'eau. (Attention le ballon est brûlant !).
•
Retirer le ballon et y ajouter environ 50 mL de solution
saturée
de chlorure de sodium (Na
+(aq)
, Cl
-(aq)
). Cette opération est appelée
relargage
. Agiter.O
O
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
C
CH
3
O
O
HC
CH
3
Mélange réactionnel50 mL d'une solution dechlorure de sodiumsaturée
of 00
11 Ester Correction
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| Upload Date: | 06/15/2009 |
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