HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum Identifikasi Gugus Gugus Fungsi Senyawa Organik disusun oleh : Nama Nim Kelompok Kelas : Wahida Latif : 101304006 :I :A

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.

Makassar, Koordinator Asisten Asisten

Juni 2011

Widiastini Arifuddin, S. Si Si Mengetahui Dosen Penanggung Jawab

Widiastini Arifuddin, S.

Dra. Muhaidah Rasyid, M. Si

I.

JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus Gugus Fungsi Senyawa Organik

II.

TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal hal

berikut : 1. 2. 3. Membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organik tak jenuh Membedakan alkohol primer, alcohol sekunder, alcohol tersier Membedakan aldehid dan keton

III.

LATAR BELAKANG TEORI

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung

karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tak mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat. R cahaya R

Br

Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan terbentuknya hydrogen bromida.Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya. R R CH

Br

Br

(Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 19)

Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa senyawa karbonil.Alkohol primer primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton. H R C OH H Alkohol primer R R C OHoksidator H RC Aldehid R RC O O OH RC asam O

H keton Alkohol sekunder Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.Untuk alkohol primer, oksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus.Kompleks campuran piridin dengan kromat anhidrida denganperbandingan 2:1 dalam pelarut non polar memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik. ) 1- Oktanol (Rasyid, 2009 : 136 137) Dalam kimia karbon, oksoidasi diartikan sebagai pembentukan ikatan baru antara atom karbon dan oksigen.Aldehida dapat dioksidasi membentuk asam karbopksilat. Persamaannya sebagai berikut : O RCH Aldehid
(O)

6 oktanal

O R C OH asam

Mudahnya aldehid teroksidasi digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus aldehid dalam suatu senyawa. Beberapa reaksi identifikasi gugus aldehida, diantaranya adalah pereaksi tollens dan pereaksi fehling. Pereaksi tollens, digunakan

ion kompleks perak ammonia dalam suasana basa.Oksidasi aldehida ditandai dengan terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak (cermin perak).Reaksinya : O R CH + 2 Ag ( ) 3 O R C + 2 Ag + 4 cermin +

aldehida ion kompleks perak amonia (tak berwarna)

anion asam perak

Sedangkan pereaksi fehling, digunakan kompleks ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata dari O RCH+2 larutan biru (Rasyid, 2009 : 163 164) +5 O RC +

dengan ion tartrat. Oksidasi . Reaksinya :

endapan merah bata

Menurut (Fessenden, 2002 : 268) contoh contoh reaksi pada alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier adalah sebagai berikut : Alkohol primer R X+ R OH

Alkohol sekunder O RCH Alkohol tersier O R C R OH R CH R CH R C R R Aldehid dan keton adalah senyawa senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C = O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus gugus reaktif yang lain seperti OH atau Cl yang terikat langsung pada atom karbon digugus karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam asam karboksilat yang mangandung gugus COOH (Crazevil, 2008).

Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C = O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini sebuah aldehid O R ini bisa berupa hidrogen ata gugus hidrokarbon RC H

semua aldehid memiliki satu atom hidrogen terikat pada C = O sebuah keton O RC R

kedua gugus R ini harus hidrokarbon misalnya gugus alkil Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi.Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan menulis ikatan ikatan C C (Clark, 2007).

IV. ALAT DAN BAHAN A. Alat : 1. 2. 3. Tabung reaksi Rak tabung reaksi Pipet tetes

4. 5. 6. 7. 8. 9.

Gelas ukur 10 mL Botol semprot Stopwatch Erlenmeyer 50 mL Pembakar spiritus Kaki tiga dan kasa asbes

10. Gelas kimia 250 mL B. Bahan : 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Larutan Sikloheksena ( Benzena ( n heptana ( ) ) 0,5% )

Larutan NaOH 10% Larutan NaOH 1% Larutan NaOH 5% Etanol ( ) ) )3 C OH) n butil alkohol (

10. Tert butil alkohol atau tert butanol (( 11. Sikloheksanol OH

12. Etilen glikol 13. Fenol OH

2OH

OH 14. 2 naftol

15. 2 - butanol

O 16. Aseton C

17. Kolesterol

OH 18. Resorsinol OH 19. Larutan Fe 20. Reagen lucas 21. Reagen Bordwell Wellman 22. Reagen benedict 23. Aquades( 24. 2 Propanol 25. Larutan Ag 26. Larutan 27. Formaldehid 28. Benzaldehid 29. Sikloheksanon 30. n- heptaldehid 31. Asetaldehid 32. Tissue 33. Korek api 5% 2% )

V. PROSEDUR KERJA
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

a. 1. 2.

Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat Memasukkan 1 mL 0,5% kedalam 2 buah tabung reaksi yang berbeda

Menambahkan 5 tetes alkana (n - heptana) kedalam tabung I dan 5 tetes sikloheksena pada tabung II

3.

Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan 2 mL larutan 0,5% Mengocok masing masing tabung dengan baik Mencatat hasil yang diperoleh Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier Uji Kelarutan Memasukkan 1 mL dari masing masing senyawa berikut : etanol, n butil alkohol, tert butanol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam 6 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 2 mL aquades kedalam masing masing tabung. Mengocok setiap tabung dengan baik. Mencatat hasil yang diperoleh. Reaksi dengan Alkali Memasukkan 0,5 mL dari masing masing senyawa berikut : n butil alkohol, fenol, sikloheksanol, dan 2 naftol kedalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 5 mL NaOH 10% kedalam masing masing tabung. Mengocok setiap tabung dengan baik. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. Uji Lucas Memasukkan 2 mL reagen lucas ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 5 tetes 2 butanol pada tabung I, 5 tetes sikloheksanol pada tabung II dan 5 tetes tert butanol pada tabung III. Mencatat waktu dari masing masing tabung yang dibutuhkan untuk mencapai larutan menjadi keruh.

4. 5. 2. a. 1.

2. 3. 4. b. 1.

2. 3. 4. c. 1. 2.

3.

d. 1. 2.

Uji Bordwell Wellman Memasukkan 1 mL aseton ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 1 tetes 2 butanol pada tabung I, 1 tetes tert butanol pada tabung II dan 1 tetes kolesterol pada tabung III

3. 4.

Mengocok setiap tabung hingga larutan menjadi jernih Sambil mengocok, menambahkan 1 tetes reagen Bordwell Welman pada masing masing tabung.

5. e. 1.

Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida Memasukkan 1 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2 propanol) ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berisi 5 mL air. pada msing masing tabung.

2. 3. 4. 3. a. 1. a. b. c. 2. 3.

Menambahkan 2 tetes larutan Mengocok tabung dengan baik.

Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. Aldehid dan Keton Uji Cermin Kaca Tollens Menyiapkan reagen Tollens Memasukkan 2 mL 5% ke dalam tabung reaksi besar.

Menambahkan 2 tetes NaOH 5% kemudian mencampurnya dengan baik. Menambahkan setetes demi setetes larutan secukupnya.

Menyiapkan 4 buah tabung reaksi yang berisi reagen tollens. Memasukkan 2 tetes masing masing senyawa yang akan diuji (benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid) ke dalam masing masing tabung yang berbeda.

4. 5. b. 1.

Menggoncang campuran dan memasukkannya sampai terjadi perubahan. Mencatat hasil yang diperoleh. Uji Fehling dan Benedict Memasukkan reagen benedict sebanyak 5 mL ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.

2.

Menambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji (formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon) ke dalam 4 buah tabung yang berbeda.

3.

Memasukkan keempat tabung ke dalam gelas kimia yang berisi air dan memanaskannya.

4. c. 1. 2. 3. 4.

Mengamati perubahan yang terjadi dan mencatat hasil yang diperoleh. Kondensasi Aldol Memasukkan 1 mL asetaldehid ke dalam labu erlenmeyer. Menambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam labu erlenmeyer. Mencampur campuran dengan baik dan mencatat baunya. Memanaskan campuran selama 3 menit dan mencatat perubahan yang terjadi serta mencatat baunya.

VI. HASIL PENGAMATAN 1. a. I. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat 1 mL (ungu) II. 1 mL (ungu) + alkana (n heptana)dikocok (bening) + sikloheksena dikocok2 lapisan (bening)
dikocok

2 lapisan

(atas bening dan bawah ungu)

(atas bening dan bawah hitam) 2 lapisan

III. 1 mL benzena + 2 mL

(atas ungu dan bawah ungu) 2. a. I. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier Uji Kelarutan Tert butil alkohol + 2 lapisan (lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh) III. Sikloheksanol + 2 lapisan (lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh) larutan keruh (larut)

II. n butil alkohol +

IV. Etanol + V. Etilen glikol + VI. Fenol + b. I. Reaksi dengan Alkali

larutan bening (larut) larutan bening (larut) larutan bening (larut)

5 mL NaOH 10% + n butil alkohol

larutan bening terpisah menjadi 2 lapisan (benig)

II. 5 mL NaOH 10% + fenol III. 5 mL NaOH 10% + sikloheksanol

larutan coklat muda 2 lapisan (lapisan atas minyak, lapisan bawah bening)

IV. 5 mL NaOH 10% + 2 naftol c. I. Uji Lucas

larutan coklat muda (bening)

2 butanol (bening) + reagen lucas (bening) 13 menit 29 detiklarutan keruh

II. Sikloheksanol (bening) + reagen lucas (bening)30menit 52 detiklarutan keruh III. Tertier butanol (bening) + reagen lucas (bening) 2 detik larutan keruh d. I. Uji Bordwell Wellman 1 mL aseton + 1 tetes tert butil alkohol Bordwell Wellman II. 1 mL aseton + 1 tetes 2 butanol Bordwell wellman wellman e. larutan bening + 1 tetes

larutan kuning, ada endapan larutan bening + 1 tetes larutan hijau muda pekat larutan putih + 1 tetes Bordwell

III. 1 mL aseton + 0,5 gram kolesterol larutan hijau

Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida larutan bening + larutan bening larutan hitam larutan kuning muda

I. Fenol + II. Resorsinol + III. 2 propanol + 3. a. Aldehid dan Keton

larutan merah coklat + larutan bening +

Uji Cermin Kaca Tollens + NaOH 2 lapisan (atas keruh dan endapan coklat) +

larutan tollens (bening) I. Formaldehid + reagen tollens (bening) (bening) larutan coklat bening larutan coklat dan bening cermin perak larutan coklat dan bening larutan bening dan putih larutan bening dan putih

II. Aseton + reagen tollens (bening) (bening)

III. Benzaldehid + reagen tollens (bening) (bening)

IV. Sikloheksanol + reagen tollens larutan bening dan abu abu cermin (bening) b. I. Uji Benedict 5 mL reagen benedict + 10 tetes formaldehid (biru) (bening) larutan biru larutan biru larutan biru larutan biru larutan biru larutan biru (bening) perak

II. 5 mL reagen benedict + 10 tetes n heptaldehid (biru) (bening)

III. 5 mL reagen benedict + 10 tetes aseton (biru) (bening)

IV. 5 mL reagen benedict + 10 tetes sikloheksanon (biru) c. Kondensasi Aldol (bening)

larutan biru

larutan biru

4 mL NaOH 1% (kuning) + 0,5mL asetaldehid (bening)

larutan kuning bening (bau tengik)

Larutan orange pekat (bau tengik)

VII. PEMBAHASAN
1. a. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat Percobaan ini bertujuan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap yang ditandai dengan perubahan warna yang terjadi, juga ubtuk mengetahui senyawa yang diuji termasuk dalam hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.Pada percobaan ini diberikan

perlakuan terhadap 3 sampel, yaitu n hepatana, sikloheksena, dan benzene. Ketiganya direaksikan dengan dengan . Dari hasil percobaan, antara n heptana

menghasilkan larutan ungu.Tidak terjadinya perubahan warna

menunjukkan reaksi tidak berlangsung.Hal ini karena n heptana termasuk dalam golongan alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap asam, basa, oksidator dan reduktor.Antara benzena dengan menghasilkan larutan

ungu.Tidak terjadinya perubahanwarna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini karena benzena termasuk dalam golongan alkana aromatik yang memiliki karakteristik dapat mengalami reaksi substitusi namun diperlukan kondisi yang lebih drastis misalnya konsentrasi dan temperatur lebih tinggi serta dengan katalis yang lain. Sedangkan yang ditambahkan dengan sikloheksena terjadi perubahan

warna menjadi bening dan terdapat endapan hitam.Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkena bereaksi dengan dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua

gugus hidroksil bersebelahan).Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu dari ion permanganate digantikan oleh endapan hitam dan mangandioksida. Adapun reaksinya : OH 3 +2 +4 kalium sikloheksena permanganat glikol 3 +2 OH + 2 KOH mangan dioksida kalium hidroksida

(endapan hitam) Sedangkan reaksi dari n heptana dan benzena yaitu : + n heptana kalium permanganat

+ benzena kalium permanganat

2.

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

a.

Uji Kelarutan Reaksi ini bertujuan untuk menguji kelarutan msaing masing sampel dalam

air. Adapapun faktor faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat dalam air yaitu kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan, hidrogen atau tidak, dan kemungkinan terjadinya senyawa lain. Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah n butil alkohol, fenol, tertier butil alkohol, sikloheksanol, etanol dan etilen glikol.Masing masing ditambahkan 4 mL air.Etanol, etilen glikol, dan fenol larut dalam air.Hal ini karena etanol dan etilen glikol merupakan alkohol dengan rantai organik pendek. Senyawa alkohol dengan rantai organik pendek dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul melekulnya dan senyawa lain yang sejenis dengan air. Tertier butil alkohol tidak larut sempurna dalam air, sedangkan n butil alkohol dan sikloheksanol tidak larut dalam air.Hal ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai karbon pada senyawa tersebut. Adapun reaksi reaksinya : Etanol OH + O

C OH +

tertier butil alkohol OH +

butil alkohol

OH + O Sikloheksanol

OH OH etilen glikol OH fenol b. Reaksi dengan Alkali Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah n butil alkohol, fenol, sikloheksanol dan 2 naftol.Pada n butil alkohol dan sikloheksanol tidak terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH.Hal ini karena alkohol bersifat hampir basa sehingga sukar bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat.Sedangkan fenol dan 2 naftol terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH menjadi larutan coklat.Hal ini karena senyawa tersebut bersifat asam lemah yang memungkinkan untuk bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Reaksinya adalah : OH + NaOH + O

n butil alkohol OH

+ NaOH

sikloheksanol OH + NaOH fenol OH 2 naftol + NaOH + O

natrium naftoleksida

c.

Uji Lucas

Uji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah larutan seng klorida dalam HCl pekat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2 butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada masing masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang berbeda. Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi kemudian 2 butanol dan sikloheksanol.Hal ini karena tertier butanol merupakan alkohol tersier yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol sekunder dan alkohol primer.Sedangkan 2 butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder. Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang dibandingkan 2 butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 butanol. Adapun reaksinya : OH 2 butanol OH + HCl + O Cl sec butil klorida Cl

+ HCl sikloheksanol

1 klorosikloheksana Cl + O

OH + HCl tertier butil alkohol

tertier butil klorida

d.

Uji Bordwell Wellman Uji ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami

reaksi oksidasi.Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier terhadap asam kromat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2 butanol, tert butanol, dan kolesterol.Hasil yang diperoleh adalah 2 butanol dan kolesterol setelah direaksikan dengan reagen Bordwell Wellman menghasilkan larutan berwarna hijau.Sedangkan tert butanol menghasilkan larutan berwarna kuning.Hal ini sudah sesuai bahwa alkohol primer dan sekunder sangat

mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi.Uji ini dilakukan dalam suatu larutan aseton dengan anhidrida kromat (Cr IV) di dalam asam sulfat.Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr III yang menimbulkan kekaburan dan berwarna kehijau hijaun. Reaksinya adalah : OH 2 butanol +2 O + 2 butanon

C OH + 2 tert butanol

+ 2 OH kolesterol e. Reaksi dengan O

Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkohol aromatik.Pada percobaan ini bahan yang diuji adalah fenol, resorsinol dan 2 propanol. Pada fenol menghasilkan larutan baening ketika ditambahkan air dan , sedangkan pada

resorsinol menghasilkan larutan hitam. Pada resorsinol setelah penambahan air dan menghasilkan larutan kuning muda (bening).Hasil dari reaksi fenol tidak sesuai dengan teori bahwa fenol seharusnya mengalami perubahan warna menjadi merah jambu, ungu, atau hijau tergantung struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. 2 propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2 propanol tidak dapat bereaksi dengan . Hal ini karena pada 2 propanol tidak terdapat cincin

benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi.Sedangkan pada resorsinol terjadi perubahan warna yang menandakan reaksi berlangsung.Hal ini karena resorsinol memiliki cincin benzena yang dapat terjadi resonansi atau delokalisasi elektron. Adapun reaksinya :

CH + OH 2 propanol OH

3 fenol

+ besi(III) klorida O

O Fe + 3 HCl asam klorida senyawa kompleks

OH + OH resorsinol

3. a.

Aldehid dan Keton Uji Cermin Kaca Tollens Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton.Pada percobaan ini

reagen yang digunakan adalah reagen tollens yaitu ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa.Senyawa yang diuji adalah formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon.Pada formaldehid setelah penambahan reagen tollens dan dipanaskan menghasilkan cermin perak, pada benzaldehid menghasilkan larutan bening dan putih tanpa cermin perak, pada aseton menghasilkan larutan coklat dan bening tanpa cermin perak dan pada sikloheksanon menghasilkan cermin perak.Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa benzaldehid yang merupakan gugus aldehid seharusnya menghasilkan cermin perak dan sikloheksanon yang merupakan gugus keton seharusnya tidak menghasilkan cermin perak. Aldehid akan dioksidasi menjadi asamnya dan reagem tollens akan direduksi oleh aldehid menjadi perak sedangkan keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Ketidaksesuaian hasil yang diperoleh karena kesalahan praktikan dalam pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau bahan uji yang digunakan kualitasnya tidak baik. Adapun reaksinya : 2 + 2 NaOH + + 2 Na

2 Ag ( ) pereaksi tollens O )2 OH HC O + 2 Ag + 3 cermin perak +

O H C C + 2 Ag ( formaldehid O C H + 2 Ag ( benzaldehid O C Aseton

)2 OH

O CO

+ 2 Ag + 3 cermin perak

+ 2 Ag (

)2 OH

O + 2 Ag( sikloheksanon

) OH

b.

Uji Benedict Uji ini bertujuan membedakan aldehid dan keton dengan melihat kemampuan

mereduksinya.Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah formaldehid, n heptaldehid, aseton dan sikloheksanon.Hasil yang diperoleh setelah penambahan reagen benedict dan pemanasan, tidak terjadi perubahan pada semua larutan yang diuji.Hal ini tidak sesuai dengan teori, seharusnya formaldehid dan n heptaldehi yang memiliki gugus karbonil menhasilkan endapan merah bata. Aldehid akan mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan menghasilkan sebuah endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Kekeliruan tersebut karena kesalahan praktikan dalam melakukan pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau kualitas bahan yang kurang baik. Aldehid dapat bereaksi dengan benedict karena pada aldehid terdapat ikatan C H yang dapat diubah menjadi ikatan C O sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C H. Adapun reaksi yang terjadi :

 HC

+2 H formaldehid

+5

HC

+ +3 endapan merah bata

n heptaldehid H

O C+ 2 O C + endapan merah bata O

+5

+3

+2 sikloheksanon

+5

O C aseton c.

+2

+5

Kondensasi Aldol Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis

senyawa organik dimana memiliki dua gugus fungsi yaitu alkohol ( OH) dan aldehid ( CHO).Nama aldol diambil dari turunan antara aldehid dan alkohol.Setelah NaOH ditambahkan dengan asetaldehid menghasilkan aldol (kuning bening) dan berbau tengik kemudian setelah dipanaskan warnanya menjadi pekat dan berbau tengik. Hal ini sesuai teori bahwa bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Adapun mekanisme pembentukannya : O CH asetaldehid O C + H

Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya :

O C + H H asetaldehid C

O C CH

O CH

O C CH C OH H 3 hidroksil (aldol) Untuk reaksi yang lebih singkat O O C CH C H OHH asetaldehid 3 hidroksi butanol (aldol) Setelah campuran dipanaskan terbentuk krotonaldehid, sesuai reaksi : O O C + CH C H H 3 hidroksil butanol (aldol) krotonaldehid OH CH

VIII. KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan 1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui reaksi dengan dimana senyawa jenuh sulit teroksidasi sedangkan senyawa tak jenuh mudah teroksidasi. Pada percobaan n heptana termasuk senyawa jenuh, sikloheksena termasuk senyawa jenuh dan benzena tidak termasuk dalam golongan jenuh dan tak jenuh namun memiliki golongan sendiri yaitu senyawa aromatik. 2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat diidentifikasi dengan reaksi uji kelarutan, reaksi dengan alkali(NaOH), uji lucas, uji Bordwell Wellman, reaksi fenol dengan besi(III) klorida. 3. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui beberapa uji diantaranya uji cermin kaca tollens, uji benedict, dan kondensasi aldol. Pada uji cermin kaca tollens, aldehid akan membentuk cermin perak sedangkan keton

tidak. Pada uji benedict, aldehid akan membentuk endapan merah bata sedangkan keton tidak. Kondensasi aldol merupakan pembuatan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus fungsi yaitu alkohol( B. Saran 1. Diharapkan kepada praktikan lebih hati hati dan teliti dalam melakukan percobaan untuk memaksimalkan hasil yang diperoleh dan meminimalisir kecelakaan yang dapat terjadi. 2. 3. Praktikan lebih memperhatikan kebersihan alat dan kualitas bahan. Praktikan harus lebih teliti dalam menentukan warna larutan agar hasil yang diperoleh lebih baik. ) dan aldehid( ).

DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Oksidasi Aldehid dan Keton. http://www.chem_is_try.org. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011. Crazevil, 2008.Mengenal Aldehi dan Keton. http://hokogeb.wordpress.com. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011. Fessenden. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM. Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar : Jurusan Kimia FMIPA UNM.

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh 1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi : OH + KMnO4
H2O

+ MnO4+ KOH OH

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier 2. Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil. 3. OH O-Na+

+ NaOH 10%

H2O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat asam lemah.Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka

kesetombangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida. 4. Cara membedakan isopropil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO4. Isopropil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali.

5.

Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol. Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen BrodweelWellman adalah 1- metilsiklopentanol.

6.

7.

Aldehid dan Keton a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid O H C H + 2 Ag(NH3)-2+ 3 OHb) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid O CH3(CH2)5C H + 2 Cu2+ + 5 OHc) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon O C H + H2 N N NH NH C=N HN CH OH
H 2O

O H C O-+ 2 Ag + 4 NH3+ 2 H2O O CH3(CH2)5C O- + Cu2O + 3 H2O

fenilhidrazin d) Pembuatan sikloheksanon oksim OH H2O = O + H2N OH O + H2N OH NH4OH e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon O O H2O NO C OH
H2O H 2O

H2O = NOH NOH

3 I I + CH3 C C3H7 8.

CH3 C C3H4I2+ 3 I2 + 3 I- + 3 H+

Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa O CH3 C H OH

-

CH3 C H CH2 C H O

CH3 C CH2 C H

CH3 CH2 CH2 C OH 9. Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini: a. 3-pentanol dengan pentanol Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan. b. Benzaldehid dengan asetofenon Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan reagen Tollens. 10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya Kristal.