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Moléculas orgánicas CHNOPS

Moléculas orgánicas CHNOPS

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E
n este capítulo presentamos algunos de los tipos de moléculas orgáni-cas –que se pueden definir como moléculas que contienen carbono–que se encuentran en los seres vivos. Como podrá verse, la “puesta enescena” molecular es un grandioso espectáculo, con un reparto de miles de in-dividuos; una sola célula bacteriana contiene alrededor de cinco mil clases di-ferentes de moléculas y una célula vegetal o animal tiene aproximadamente eldoble. Estas miles de moléculas, sin embargo, están compuestas de relativamen-te pocos elementos (CHNOPS). De modo similar, relativamente pocos tiposde moléculas desempeñan los principales papeles en los sistemas vivos. Comonotamos con anterioridad, el agua constituye entre el 50 y el 95% de un siste-ma vivo, y los iones pequeños tales como K
+
, Na
+
y Ca
2+
dan cuenta de no másdel 1%. Casi todo el resto, hablando en términos químicos, está compuesto demoléculas orgánicas.En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de moléculas orgáni-cas en gran cantidad. Estos cuatro tipos son los carbohidratos (compuestos deazúcares), lípidos (moléculas no polares, muchas de las cuales contienen ácidosgrasos), proteínas (compuestas de aminoácidos) y nucleótidos (moléculas com-plejas que desempeñan papeles centrales en los intercambios energéticos y quetambién pueden combinarse para formar moléculas muy grandes, conocidas co-mo ácidos nucleicos). Todas estas moléculas: carbohidratos, lípidos, proteínas ynucleótidos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Además, las proteínas con-tienen nitrógeno y azufre, y los nucleótidos, así como algunos lípidos, contienennitrógeno y fósforo.Se ha dicho que sólo se necesita ser capaz de reconocer aproximadamente30 moléculas para tener el conocimiento suficiente que permita trabajar conla bioquímica de las células. Dos de esas moléculas son los azúcares glucosa yribosa; otra, un lípido; otras veinte, los aminoácidos biológicamente impor-tantes; y cinco las bases nitrogenadas, moléculas que contienen nitrógeno yson constituyentes clave de los nucleótidos. Si usted es paciente, rápidamenteserá capaz de reconocer a los intérpretes y sus papeles y de distinguir las estre-llas de los miembros del coro. Si lo desea, considere esto como una introduc-ción a los personajes principales; el argumento comienza a desarrollarse en elcapítulo 4.
EL PAPEL CENTRAL DEL CARBONOEl esqueleto de carbono
Como se recordará del capítulo 1, un átomo de carbono tiene seis protones yseis electrones, dos electrones en su primer nivel de energía y cuatro en el segun-do. Así, el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos di-ferentes como máximo. El metano (CH
4
), que es un gas natural, es un ejemplo(véase fig. 1-10). Aun más importante, en términos del papel biológico del car-
Moléculas orgánicas
C
A PÍ TU LO
 
bono, sus átomos pueden formar enlaces entre sí. El etano, por ejemplo, contie-ne dos carbonos; el propano, tres; el butano, cuatro; y así sucesivamente, forman-do cadenas largas (fig. 3-1). En general, una molécula orgánica deriva su confi-guración final de la disposición de sus átomos de carbono, que constituyen el es-queleto o columna de la molécula. La configuración de la molécula, a su vez, de-termina muchas de sus propiedades y su función dentro de los sistemas vivos(véase el ensayo:
¿Por qué no el silicio
?)En las moléculas que se muestran en la figura 3-1, cada enlace de carbono queno está ocupado por otro átomo de carbono es ocupado por un átomo de hidró-geno. Los compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno se conocen como
hidrocarburos
. Estructuralmente, son el tipo más simple de moléculas orgánicas.Aunque la mayor parte de los hidrocarburos derivan de los restos de organismosque murieron hace millones de años, son relativamente de poca importancia enlos organismos vivos (fig. 3-2). Sin embargo, son de gran importancia económi-ca; los combustibles líquidos de los cuales dependemos, gasolina, diesel y petró-leo para calefacción, están todos compuestos de hidrocarburos.
Grupos funcionales
Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan prin-cipalmente de los grupos de átomos conocidos como
grupos funcionales
. Estosgrupos están unidos al esqueleto de carbono, reemplazando a uno o más de loshidrógenos que estarían presentes en un hidrocarburo. Un grupo –OH (hidroxi-lo) es un ejemplo de un grupo funcional.
*
Cuando un hidrógeno y un oxígeno seunen covalentemente, un electrón exterior del oxígeno sobra, queda no aparea-do, no compartido; puede entonces ser compartido con un electrón exterior que,de modo semejante, quedó disponible en un átomo de carbono, formando así unenlace covalente con el carbono. Un compuesto con un grupo hidroxilo quereemplaza a uno o más de los hidrógenos de un hidrocarburo, se conoce como al-cohol. Así, el metano (CH
4
) en el que un átomo de hidrógeno es reemplazadopor un grupo hidroxilo, se transforma en metanol o alcohol de madera(CH
3
OH), que es un compuesto de olor agradable, tóxico, notable por su capa-cidad para causar ceguera y muerte. De modo semejante, el etano se transformaen etanol o alcohol de grano (C
2
H
5
OH), que está presente en todas las bebidas al-
64
La unidad de la vida
SECCIÓN 1
HHHHHHHHHHHHHH
H
HCCCCCCHHHHCMetano (CH)
4
Etano (CH)
26
Butano (CH)
410
 Fig. 3-1.
 Modelos de esferas y varillas y fór-mulas estructurales del metano, etano y buta-no. En los modelos, las esferas de color moradorepresentan a los átomos de carbono y las esfe-ras azules, más pequeñas, representan a losátomos de hidrógeno. Las varillas de los mo-delos –y las líneas en las fórmulas estructura-les– representan enlaces covalentes, cada unode los cuales está formado por un par de elec-trones. Nótese que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes.
*–OH, el grupo funcional se llama hidroxilo; OH
, el ion se llama hidróxido.
 
65El silicio (número atómico 14) es más abundanteque el carbono (número atómico 6). Como nos indi-ca su número atómico, el silicio también requierecuatro electrones para completar su nivel de energíaexterior. ¿Por qué entonces se lo encuentra tan rara-mente en la mayoría de los sistemas vivos? Porquelos átomos de silicio son más grandes que los átomosde carbono; la distancia entre dos átomos de silicioes mucho mayor que la distancia entre dos átomosde carbono. Como resultado, los enlaces entre losátomos de carbono, que se mantienen más juntos,son casi dos veces más fuertes que los enlaces entrelos átomos de silicio. Así, el carbono puede formarcadenas largas y estables y el silicio no.La capacidad del carbono para formar enlacesdobles también es crucial para su papel central en labiología. Como vimos en el capítulo 1, un átomo decarbono puede combinarse con dos átomos de oxí-geno por medio de dos enlaces dobles; la moléculade dióxido de carbono, con todos sus requerimien-tos electrónicos satisfechos, flota en el aire comogas, libre e independiente. También se disuelve rápi-damente en el agua y, por lo tanto, está disponiblepara los sistemas vivos. En el dióxido de silicio, poroposición, el átomo de silicio forma enlaces simplescon los dos átomos de oxígeno, dejando dos electro-nes sin aparear en el silicio y uno en cada oxígeno.En consecuencia, el átomo de silicio necesita ganardos electrones para llenar su nivel de energía exte-rior y cada átomo de oxígeno necesita ganar un elec-trón. Así, los electrones no apareados son rápida-mente compartidos con electrones no apareados demoléculas vecinas de SiO
2
, formando, finalmente,granos de arena, rocas o, con intervención biológi-ca, las conchillas de los organismos microscópicosmarinos.
¿Por qué no el silicio?
Este delicado esqueleto de un microorganis-mo de la Bahía de Narragansett, en Rhode Island, está compuesto por dióxido de silicio.El material dentro del esqueleto es desechoorgánico.
cohólicas. El glicerol, C
3
H
5
(OH)
3
, contiene, según indica su fórmula, tres átomosde carbono, cinco átomos de hidrógeno y tres grupos hidroxilo.El cuadro 3-1 ilustra los grupos funcionales que serán de mayor interés paranosotros en nuestra exploración de los sistemas vivos. Un conocimiento de losgrupos funcionales facilita reconocer moléculas particulares y predecir sus propie-dades. Por ejemplo, el grupo carboxilo (–COOH), mencionado en el capítulo an-terior, es un grupo funcional que da a una molécula las propiedades de ácido. Losalcoholes, con sus grupos hidroxilos polares, tienden, por ejemplo, a ser solublesen agua, mientras que los hidrocarburos como el butano, que tienen solamentegrupos funcionales no polares (como los grupos metilo), son altamente insolublesen agua. Los grupos aldehído a menudo están asociados con olores y sabores acres.Las moléculas más pequeñas con grupos aldehído, como el formaldehído, tienenolores desagradables mientras que las más grandes, como aquellas que dan a lasvainillas, las manzanas, las cerezas y las almendras sus aromas característicos, tien-den a ser agradables para el aparato sensorial humano.

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