Lista de exercícios – PEV

04 - (Uff RJ/2ªF)
Lista de Exercícios As substâncias a seguir indicadas provocam aumento
da massa muscular e diminuição da gordura dos
atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias,
Química orgânica porém, pode provocar efeitos colaterais sérios.
Observe as estruturas.
Prof. Alexandre
(1)
CH3 OH
01 - (Ufg GO/1ªF) Nandiolone (2)
Dianabol CH3 OH
a CH3
c
b
d CH3

A distribuição eletrônica do carbono, no estado

O
fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. O

Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé,

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados
ele sofre: (a; b e c; d)?
a) ressonância.
b) isomeria. 05 - (Ufac AC)
c) protonação.
Tanto a borracha natural quanto a sintética são
d) hibridização. materiais poliméricos. O precursor da borracha natural
e) efeito indutivo.
é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota
bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a
02 - (Efei SP)
estrutura:
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de OH
câncer, tem a fórmula estrutural:
2 CH3

N O precursor da borracha sintética é o isopreno, que

apresenta a estrutura:
CH2
3 H3C C C CH2
1

H
HO OH
O Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as
Os carbonos assinalados possuem hibridização, propriedades mecânicas do polímero.
respectivamente: A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. estrutura do geraniol é do tipo:
b) 1-sp 2-sp3
3-sp3. a) sp
c) 1-sp 2
2-sp 3-sp2. b) sp2
d) 1-sp 2-sp3
3-sp3. c) sp3
d) s
03 - (Uni-Rio RJ) e) p
"Segundo a WWF, três novos estudos científicos
mostram que as mudanças biológicas nos sistemas 06 - (Uece CE/1ªF/Julho)
hormonais e imunológicos dos ursos polares estão “Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de
ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o
produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde
bifenilas policloradas, substâncias industriais que será excretado pela urina. Por uma falha nessa
foram banidas nos anos 80, mas que ainda são filtragem ou por um excesso de produção, os rins não
encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico." conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção
JB online, 2004 extra volta para a circulação, permanecendo no
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um
policlorada. composto que:
O
C C C C H
C
H N C N
C O
C O C C N
N H
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila H

Assinale a opção que apresenta o número total de a) possui o anel aromático em sua estrutura;
átomos de carbono com hibridação sp2 no composto. b) apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ
a) 6 (sigma);
b) 8 c) é caracterizado por carbonos que apresentam
c) 10 hibridização sp2;
d) 12
e) 14

1
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d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois O H

_
_
radicais. C N
_
07 - (Ufpi PI) C C
A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico N C

_
O

_
no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens H
relacionam-se com a estrutura fornecida:
O Nessa substância, encontramos um número de
O
ligações pi correspondente a:
O N a) 3
b) 6
a) 8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos c) 9
sp2 e 12 carbonos sp3. d) 12
b) 6 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos
sp2 e 12 carbonos sp3. 11 - (Ufv MG)
c) 6 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos Considere a fórmula estrutural abaixo:
sp2 e 12 carbonos sp3. H
d) 8 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos |5 4 3 2 1
sp2 e 13 carbonos sp3. H C C C C C H

|||
||
e) 8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos | | |
H H H
sp2 e 13 carbonos sp3.
São feitas as seguintes afirmativas:
08 - (Cesjf MG)
O composto H − C ≡ C − H deve apresentar na I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
sua estrutura, para cada carbono: II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma)
a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi e 1 ligação (pi).
b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1
c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi ligação (sigma)
d) 5 ligações sigma IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
e) somente ligações pi
Assinale a alternativa CORRETA:
09 - (Ufu MG) a) Todas as afirmativas são corretas.
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

12 - (Puc RJ)
Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a
fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela
contém:
O
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e CH2 C CH3
ângulos de 109° entre as ligações carbono-
carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
ângulos de 120° entre as ligações carbono- b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
carbono. c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
ângulos de 109° entre as ligações carbono- e) 9 carbonos sp2.
carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e 13 - (Uerj RJ 1ªF)
ângulos de 120° entre as ligações carbono- Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,
carbono. além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja
10 - (Uerj RJ 1ªF) fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é
corante índigo, feito com o produto natural ou com o correto afirmar que o número de carbonos com
obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso hibridação sp2 é igual a:
do jeans em vários países. a) 1
Observe a estrutura desse corante: b) 2
c) 3
d) 4

2
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14 - (Puc RJ) 18 - (Fgv SP)

Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada O composto de fórmula:
abaixo:
O CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3

_
_C O apresenta quantos carbonos primários, secundários,
H 3C O

_
terciários e quaternários respectivamente?

_
_
_C 01. 5, 5, 2 e 1
O H

_
02. 5, 4, 3 e 1
03. 7, 4, 1 e 1
04. 6, 4, 1 e 2
Pode-se afirmar que a aspirina contém: 05. 7, 3, 1 e 2
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 19 - (Ufg GO/1ªF)
Dadas as fórmulas dos compostos
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp I. CH3– CH2 – CH3
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3 II. OH
H H

15 - (Integrado RJ)
Observe os compostos abaixo e marque a altemativa H H
correta. H
III. CH3 – CH = CH2
H H H H H H IV. CH3 – OH
_ _ _
H _ C _ C _ H
_

_
_
_

C C C C C
_ _

_ _

H H H H
_

_
_
_

H H pode-se afirmar que:

(I) (II) (III) 01. I e II apresentam carbono sp2.
02. I e III apresentam carbono sp3.
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e 04. I e IV apresentam carbono sp2.
duas pi; 08. II e IV apresentam carbono sp3.
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis 16. II e III apresentam carbono sp2.
ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três 20 - (Puc camp SP)
ligações pi; Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das
d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam substâncias responsáveis pela eliminação de
hibrtidização tipo sp2; Maradona foi a efedrina:
e) no composto III, os átomos de Carbono
apresentam hibridização tipo sp3. CH CH CH3

OH NH CH3
16 - (Upf RS)
A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada Qual é a fórmula molecular dessa substância?
como: CH3CH2CH2COOH a) C10H21NO
a) acíclica, normal, saturada e homogênea. b) C10H20NO
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) C10H15NO
c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea. d) C10H10NO
d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea. e) C9H10NO
e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
21 - (Puc RJ)
17 - (ITA SP) Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na mostrada abaixo, onde α e l referem-se ao ângulo o
molécula de metano (CH4) pode(m) ser ao comprimento de ligação respectivamente.
interpretada(s) como sendo formada(s) pela l1
H α2H H α3
interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo
de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do
H H
átomo de carbono: C C C C C H
a) Quatro orbitais p. l2 l3
α1 H H H
b) Quatro orbitais híbridos sp3.
c) Um orbital híbrido sp3. Pode-se afirmar que
d) Um orbital s e três orbitais p. a) l > l2 > l3 e α1> α2 = α3
e) Um orbital p e três orbitais sp2. b) l3 > l1 > l2 e α1= α2 < α3
c) l1 = l2 = l3 e α1> α2 = α3
d) l1 > l2 > l3 e α1> α2 > α3
e) l1 = l2 = l3 e α1 = α2 = α3

3
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22 - (Acafe SC/Janeiro) 26 - (Ufms MS/Ext)

Na reação Em relação ao carbono, é correto afirmar que
01. ele pode se apresentar na forma de três
substâncias compostas, grafite, diamante e
fulereno (C60), denominadas alótropas do
Cianato de Amônio carbono.
02. as moléculas de diamante e de grafite possuem
o produto foi preparado em laboratório, pela primeira um número definido de átomos de carbono sp2,
vez, por: que se ligam entre si, covalentemente.
a) Bunsen 04. a alotropia é uma propriedade exclusiva do
b) Arrhenius elemento químico carbono, que pode formar
c) Le Bel e van’t Hoff cadeias homogêneas e heterogêneas.
d) Wöhler 08. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 e sp e
e) Berzellus pode, também, fazer ligações covalentes
simples, dupla ou tripla com outro átomo de
23 - (Fcm MG) carbono ou com outros átomos da tabela
A cafeína, um estimulante bastante comum no café, periódica.
chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: 16. o carbono, na Tabela Periódica, possui
O
eletronegatividade e energia de ionização
CH3 CH3 intermediárias em relação aos elementos do
N N segundo período; apresenta propriedades
químicas diferentes em relação aos elementos
N
O químicos do grupo 14.
N
CH3 27 - (Ufes ES)
Podemos afirmar corretamente que a fórmula O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente
molecular da cafeína é: pelo nome de picão, é usado para combater icterícia
a) C5H9N4O2 de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída
b) C6H10N4O2 uma substância química, cujo nome oficial é 1-
c) C6H9N4O2 fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada
d) C3H9N4O2 abaixo. Essa substância possui propriedades
e) C8H10N4O2 antimicrobianas e, quando irradiada com luz
ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de
24 - (USão Judas Tadeu SP) mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa
As auxinas correspondem a um grupo de substâncias substância, pode-se afirmar que
que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os
primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A
auxina natural do vegetal é o ácido indolacético
(AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte
fórmula estrutural.
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização
CH2 COOH
sp2.
N b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
H c) não possui carbonos com hibridização sp3.
Qual é a sua fórmula molecular? d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
a) C10H11O2N e) possui 9 ligações π carbono-carbono.
b) C10H11NO
c) C10H9NO2 28 - (ITE SP)
d) C11H8ON O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
e) C10H10ON
CH3 H
25 - (Ufam AM)
A cadeia carbônica abaixo é classificada como: CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH3

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

OH carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea carbono terciário e 1 carbono quaternário.
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1
d) Alifática, linear, saturada, homogênea carbono terciário e 1 carbono quaternário.
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2
carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

4
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29 - (Uerj RJ 1ªF) 33 - (Fgv SP)

A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via O composto de fórmula:
oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: CH3 OH CH3 H CH3

OH
CH3 C CH C CH CH N CH
CH3
C CH CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
O
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
O número de carbonos terciários presentes nessa
d) 6, 4, 1 e 2
estrutura é:
e) 7, 3,1 e 2
a) 5
b) 6
34 - (Mackenzie SP)
c) 7
O composto apresenta:
d) 8
CH3
30 - (Ufjf MG)
CH3 C CH3
Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno.
a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; NH2
b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea;
c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; a) cadeia carbônica insaturada.
d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; b) somente carbonos primários.
e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea; c) um carbono quaternário.
d) três carbonos primários e um terciário.
31 - (Uepg PR/Janeiro) e) cadeia carbônica heterogênea.
A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir
da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura: 35 - (Uni-Rio RJ)
A umbeliferona é obtida da destilação de resinas
vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções
HO CH2 CHCOOH para bronzear.
NH2

Com relação à classificação dos átomos de carbono na

estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém HO O O
a quantidade correta de átomos de carbono primários,
secundários, terciários e quaternários, nessa ordem. Classifica-se sua cadeia como:
a) 1, 7, 1, 0 a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) 3, 5, 0, 1 b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) 2, 5, 2,0 c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos
d) 2, 3, 1, 3 condensados.
e) 4, 0, 1, 2 d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos
32 - (Uerj RJ 1ªF) isolados.
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessa
a barreira da placenta, alcançando o embrião e 36 - (Puc camp SP)
aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o O ácido adípico de fórmula:
"embrião fuma".
CH2 O
C
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. H2 C
OH

OH
H2 C
N C
CH2 O
N CH3
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia
Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são carbônica:
em número de: a) saturada, aberta, homogênea e normal.
a) 2 b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
b) 3 c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
c) 5 d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
d) 8 e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
e) 10

5
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37 - (Ufrn RN)
A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e
insaturada é: GABARITO:
a) CH3 CH2 CH CHCH3
b) CH2 1) Gab: D
2) Gab: A
3) Gab: D
4) Gab: sp3 e sp2
HC CH2 5) Gab: C
6) Gab: C
O 7) Gab: D
b) CH3 CHCH2 C 8) Gab: A
OH 9) GAB: B
CH3 10) Gab: C
d) CH3 CH2 C CH CH O CH3 11) Gab: C
CH3 CH3
12) Gab: D
O
13) Gab: B
C C 14) Gab: C
e) H3 C C H 15) Gab: A
CH3
CH2 CH2 CH C 16) Gab: A
CH3 17) Gab: B
18) Gab: 03
19) Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18)
38 - (Padre Anchieta SP)
20) Gab: C
A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem
21) Gab: B
cadeia carbônica:
22) Gab: D
a) acíclica, homogênea e normal.
23) Gab: E
b) cíclica, heterogênea e ramificada.
24) Gab: C
c) cíclica, homogênea e saturada.
25) Gab: C
d) acíclica, insaturada e heterogênea.
26) Gab: 24
e) acíclica, saturada e heterogênea.
27) Gab: E
28) Gab: C
39 - (Unifor CE)
29) Gab: C
A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na
30) Gab: C
obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:
31) Gab: A
a) acíclica e ramificada.
32) Gab: C
33) Gab: C
b) cíclica e insaturada. 34) Gab: D
c) cíclica e ramificada. 35) Gab: B
d) aberta e homogênea. 36) Gab: A
e) aberta e saturada. 37) Gab: E
38) Gab: E
40 - (Puc camp SP) 39) Gab: D
Preocupações com a melhoria da qualidade de vida 40) Gab: D
levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo
poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na
combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:

I - Ácido terftálico II - Etileno

O O
C C H2 C CH2
HO OH

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,

cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.