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lista exercícios - química orgânica

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lista exercícios - química orgânica
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Lista de exercícios – PEV
Lista de Exercícios
Química orgânicaProf. Alexandre
01 - (Ufg GO/1ªF)
A distribuição eletnica do carbono, no estadofundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente.Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé,ele sofre:a)ressonância. b)isomeria.c)protonação.d)hibridizão.e)efeito indutivo.
02 - (Efei SP)
A morfina, uma droga utilizada em tratamento decâncer, tem a fórmula estrutural:
OHHO NCH
3
O
231
 
Os carbonos assinalados possuem hibridização,respectivamente:a)1-sp
2
2-sp
3
3-sp
2
. b)1-sp2-sp
3
3-sp
3
.c)1-sp
2
2-sp3-sp
2
.d)1-sp2-sp
3
3-sp
3
.
03 - (Uni-Rio RJ)
"Segundo a WWF, três novos estudos científicosmostram que as mudanças biológicas nos sistemashormonais e imunológicos dos ursos polares estãoligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais queforam banidas nos anos 80, mas que ainda oencontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."JB online, 2004A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.
C
C
C
C
C
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila 
Assinale a opção que apresenta o número total deátomos de carbono com hibridação sp
2
no composto.a)6 b)8c)10d)12e)14
04 - (Uff RJ/2ªF)
As substâncias a seguir indicadas provocam aumentoda massa muscular e diminuição da gordura dosatletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais rios.Observe as estruturas.
OHCH
3
OabNandiolone(1) 
DianabolOHCH
3
OCH
3
CH
3
cd(2) 
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados(a; b e c; d)?
05 - (Ufac AC)
Tanto a borracha natural quanto a sintética omateriais poliméricos. O precursor da borracha naturalé o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta aestrutura:
OH 
O precursor da borracha sintética é o isopreno, queapresenta a estrutura:
H
3
CCCH
2
CHCH
2
 
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e sãovulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.A hibridão do carbono ligado ao oxigênio naestrutura do geraniol é do tipo:a)sp b)sp
2
 c)sp
3
 d)se)p
06 - (Uece CE/1ªF/Julho)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso deácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, oácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de ondeseexcretado pela urina. Por uma falha nessafiltragem ou por um excesso de produção, os rins nãoconseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porçãoextra volta para a circulão, permanecendo nosangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é umcomposto que:
COC NCO NHC N NHHCO
a)possui o anel aromático em sua estrutura; b)apresenta quatro ligões
π
(pi) e treze ligações
σ
(sigma);c)é caracterizado por carbonos que apresentamhibridização sp
2
;
1
 
Lista de exercícios – PEV
d)apresenta a cadeia carnica cíclica com doisradicais.
07 - (Ufpi PI)
A pentoxiverina é utilizada como produto terapêuticono combate à tosse. Indique a alternativa cujos itensrelacionam-se com a estrutura fornecida:
OOO N
a)8 elétrons
π
, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonossp
2
e 12 carbonos sp
3
. b)6 elétrons
π
, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonossp
2
e 12 carbonos sp
3
.c)6 elétrons
π
, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonossp
2
e 12 carbonos sp
3
.d)8 elétrons
π
, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonossp
2
e 13 carbonos sp
3
.e)8 elétrons
π
, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonossp
2
e 13 carbonos sp
3
.
08 - (Cesjf MG)
O composto
 H  H 
deve apresentar nasua estrutura, para cada carbono:a)2 ligações sigma e 2 ligações pi b)2 ligações sigma e 3 ligações pic)3 ligações sigma e 2 ligações pid)5 ligões sigmae)somente ligões pi
09 - (Ufu MG)
O anuleno é um hidrocarboneto aromático queapresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:Sobre este composto pode-se afirmar quea)tem fórmula molecular C
18
H
20
, 9 ligações pi (π) eângulos de 10entre as ligações carbono-carbono. b)tem fórmula molecular C
18
H
18
, 9 ligações pi (π) eângulos de 12entre as ligações carbono-carbono.c)tem fórmula molecular C
18
H
16
, 9 elétrons pi (π) eângulos de 10entre as ligações carbono-carbono.d)tem fórmula molecular C
18
H
20
, 9 elétrons pi (π) eângulos de 12entre as ligações carbono-carbono.
10 - (Uerj RJ 1ªF)
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com ocorante índigo, feito com o produto natural ou com oobtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucessodo
 jeans
em vários países.Observe a estrutura desse corante:
 _ _
______
HHCOCO N NC C
 Nessa subsncia, encontramos um mero deligações pi correspondente a:a)3 b)6c)9d)12
11 - (Ufv MG)
Considere a fórmula estrutural abaixo:
H C C C C C H
  |      |    
|      |      |    
54321
||||
HHHH
São feitas as seguintes afirmativas:I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma)e 1 ligação (pi).III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1ligação (sigma)IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.Assinale a alternativa CORRETA:a)Todas as afirmativas são corretas. b)Apenas as afirmativas I e II são corretas.c)Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.d)Apenas as afirmativas I e IV são corretas.e)Apenas as afirmativas II e III são corretas.
12 - (Puc RJ)
Observando a benzilmetilcetona, que apresenta afórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que elacontém:
CH
2
COCH
3
a)6 carbonos sp
2
e 2 carbonos sp
3
. b)8 carbonos sp
2
e 1 carbono sp
3
.c)2 carbonos sp
2
e 7 carbonos sp
3
.d)7 carbonos sp
2
e 2 carbonos sp
3
.e)9 carbonos sp
2
.
13 - (Uerj RJ 1ªF)
 Na composição de corretores do tipo
 Liquid Paper 
,além de hidrocarbonetos e dióxido de tinio,encontra-se a substância isocianato de alila, cujafórmula estrutural plana é representada por CH
2
= CH – CH
2
– N = C = O. Com relação a esta molécula, écorreto afirmar que o mero de carbonos comhibridação
sp
2
é igual a:a)1 b)2c)3d)4
2
 
Lista de exercícios – PEV
14 - (Puc RJ)
Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostradaabaixo:
      _      _      _      _      _
_     _     
 _ _
CCOOOOHH C
3
Pode-se afirmar que a aspirina contém:a)2 carbonos sp2e 1 carbono sp3 b)2 carbonos sp2e 7 carbonos sp3c)8 carbonos sp2e 1 carbono sp3d)2 carbonos sp2, 1 carbono sp3e 6 carbonos spe)2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
15 - (Integrado RJ)
Observe os compostos abaixo e marque a altemativacorreta.
H C C H ___ ___
_ _     _ _     
 _ _ _ _
 ___
___ _
HHHH(I)(II)(III)C CC C CHHHHHHHH
a)o composto III apresenta seis ligões sigma eduas pi; b)o composto II apresenta duas ligações pi e seisligações sigma;c)o composto I apresenta dez ligações sigma e trêsligações pi;d)no composto I, os átomos de Carbono apresentamhibrtidização tipo sp2;e)no composto III, os átomos de Carbonoapresentam hibridização tipo sp3.
16 - (Upf RS)
A cadeia da molécula do ácido butírico é classificadacomo: CH
3
CH
2
CH
2
COOHa)acíclica, normal, saturada e homogênea. b)aberta, normal, insaturada e heterogênea.c)alicíclica, normal, insaturada e homogênea.d)acíclica, ramificada, saturada e homogênea.e)cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
17 - (ITA SP)
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) namolécula de metano (CH4) pode(m) seinterpretada(s) como sendo formada(s) pelainterpretação frontal dos orbitais atômicos
s
do átomode hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos doátomo de carbono:a)Quatro orbitais p. b)Quatro orbitais híbridos sp3.c)Um orbital híbrido sp3.d)Um orbital s e três orbitais p.e)Um orbital p e ts orbitais sp2.
18 - (Fgv SP)
O composto de fórmula:
CH
3
– C(CH
3
)
2
– CH=CCH
3
– CHOH – CHCH
3
– NH – CH(CH
3
)– CH
3
apresenta quantos carbonos primários, secundários,terciários e quaternários respectivamente?01. 5, 5, 2 e 102. 5, 4, 3 e 103. 7, 4, 1 e 104. 6, 4, 1 e 205. 7, 3, 1 e 2
19 - (Ufg GO/1ªF)
Dadas as fórmulas dos compostosI. CH
3
 – CH
2
– CH
3
OHHHHHH II.
III. CH
3
– CH = CH
2
IV. CH
3
– OH pode-se afirmar que:01. I e II apresentam carbono sp
2
.02. I e III apresentam carbono sp
3
.04. I e IV apresentam carbono sp
2
.08. II e IV apresentam carbono sp
3
.16. II e III apresentam carbono sp
2
.
20 - (Puc camp SP)
 Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma dassubsncias responveis pela eliminão deMaradona foi a efedrina:
CHCHCH
3
OHNHCH
3
 
Qual é a fórmula molecular dessa substância?a)C
10
H
21
 NO b)C
10
H
20
 NOc)C
10
H
15
 NOd)C
10
H
10
 NOe)C
9
H
10
 NO
21 - (Puc RJ)
Observe o composto cuja fórmula estrutural plana émostrada abaixo, onde
α
e
 referem-se ao ângulo oao comprimento de ligação respectivamente.
 
CHCCCCHHHHHHHH
αα
23
α
11
2
3
Pode-se afirmar quea)
>
 
2
 
>
 
3
e
α
1
>
 
α
2
=
α
3
 b)
3
>
 
1
 
>
 
2
e
α
1
=
α
2
<
α
3
c)
1
 
=
2
=
3
e
α
1
>
 
α
2
=
α
3
d)
1
 
>
 
2
 
>
 
3
e
α
1
>
 
α
2
>
 
α
3
e)
1
 
=
2
=
3
e
α
1
=
α
2
=
α
3
3

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