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Radicali Dell'Ossigeno (ROS) e Anti-Ossidanti

Radicali Dell'Ossigeno (ROS) e Anti-Ossidanti

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Published by Matteo Paolucci
Meccanismi di formazione delle specie reattive dell'ossigeno (ROS o Radicali dell'ossigeno) e loro azione a livello cellulare; meccanismi anti-ossidanti enzimatici e non enzimatici
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Meccanismi di formazione delle specie reattive dell'ossigeno (ROS o Radicali dell'ossigeno) e loro azione a livello cellulare; meccanismi anti-ossidanti enzimatici e non enzimatici
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05/11/2014

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Radicali Ossigeno 
08/07/08 08:46
 
Riduzione dell’ossigeno:
 
+ 1 e-
!
ANIONE SUPEROSSIDO
 
+ 2 e-
!
PEROSSIDO DI IDROGENO (acqua ossigenata)
 
+ 3 e-
!
RADICALE IDROSSILICO (o ossidrilico) + acqua / ione idrossido e O2
SUPEROSSIDO
O2-*
 
formazione:
o
 
prodotto di scarto della respirazione mitocondriale
o
 
prodotto da enzimi: xantina ossidasi (NADPH ossidasi)
 
reazioni:
o
 
riduce Fe 3+ e zolfo degli enzimi
!
sono rilasciati e possono reagire con acquaossigenata a dare
RADICALE
 
OSSIDRILE
(reazione di
FENTON
)
"
 
in realtà è più facilitata la reazione inversa: Fe ridotto 2+ + O2
!
Fe 3+ e O2-*che poi reagisce formando acqua ossigenata e poi con essa attraverso lareazione di Haber Weiss
o
 
con lipidi polinsaturi
!
perossidazione
o
 
con gruppi carbonilici e C alogenati
!
radicali perossidici tossici
o
 
con NO
!
ONOO-
o
 
con proteine, lipidi, polisaccaridi, acidi nucleici, ma bassa reattività
 
tossicità:
o
 
sistema immunitario, fagociti
o
 
generazione di radicale ossidrile
o
 
causa prima dello
STRESS OSSIDATIVO
(ambiente cellulare da riducente a ossidante)
!
azione tossica: produzione di acqua ossigenata e interazione con essa
"
 
acqua ossigenata = superossido (di)protonato
"
 
acqua ossigenata + superossido = RADICALE OSSIDRILE + ione idrossido +ossigeno singoletto (reazione di
HABER WEISS
)
"
 
in generale, azione tossica attraverso la produzione di radicale ossidrile,attraverso il Fe 2+ (Fenton) o l’acqua ossigenata (Haber Weiss)
 
degradazione:
o
 
enzima
SOD
: superossido dismutasi
"
 
2 superossidi + protoni
!
1 acqua ossigenata + ossigeno
"
 
con Mn, Cu, Zn
PEROSSIDO DI IDROGENO
H2O2
 
formazione:
o
 
nelle cellule, prodotto primario della
riduzione
dell’ossigeno
o
 
superossido diprotonato
 
reazioni:
o
 
reazione di
FENTON
con Fe o Cu ridotti
!
produzione di RADICALE OSSIDRILICO + ioneidrossido + Fe ossidato
 
tossicità:
o
 
ossida composti sulfidrilici
o
 
produce RADICALE OSSIDRILE
(
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degradazione:
o
 
enzima
catalasi
 
o
 
enzima
perossidasi
 
RADICALE IDROSSILICO
OH*
 
formazione:
o
 
prodotto da decomposizione dei
perossidi
(Fenton [con Fe 3+] e Haber Weiss [consuperossido] da perossido di idrogeno)
o
 
azione fotochimica delle radiazioni
!
sull’acqua
 
reazioni:
o
 
estremamente ossidante – 3 tipi di reazioni:
"
 
idrogeno estrazione
: attacco ossidativo su
lipidi polinsaturi
 
!
 
perossidazione lipidica
(irrancidimento dei lipidi
!
conservati sotto sale)
#
 
attivazione: radicale idrossilico ruba elettrone a ac. grasso insaturo
#
 
si forma il radicale lipidico centrato al carbonio
#
 
reagisce con O2
#
 
si forma COO* che effettua idrogeno-estrazioni da altre molecole
#
 
si formano COOH (idroperossido) + radicale
!
propagazione
#
 
termine: 2 radicali formano 1tetrossido, che si divide in 2 radicalialcossilici (2 RO* che si uniscono aROOR) e ossigeno
"
 
addizione
: sui doppi legami di purine e pirimidine (
!
DNA, RNA) e su zuccheri
"
 
trasferimento elettronico
– reazioni radicali che a catena
 
tossicità:
o
 
ossidante in grado di attivare reazioni a catena
 
degradazione:
o
 
non
possono essere eliminati da una reazione enzimatica
 
o
 
utilizzo di antiossidanti (
glutatione
)
 OSSIGENO SINGOLETTO
 
1
O
2
 
 
formazione:
o
 
stato eccitato di O2 (energia assorbita
!
inversione di spin di e- spaiato) –
non è unradicale
 
o
 
si forma per
dismutazione spontanea
del RADICALE SUPEROSSIDO, per interazione diquesto con acqua ossigenata (
Haber Weiss
) o con il radicale idrossile
o
 
dalla decomposizione del tetrossido della perossidazione lipidica
 
reazioni:
o
 
forte ossidante:
"
 
addizioni
 
!
formazione di IDROPEROSSIDI
#
 
con ac. grassi
#
 
con proteine
!
ossida metionina, triptofano, istidina, cisteina
#
 
danneggia purine e pirimidine
 
tossicità:
o
 
rovina le molecole ossidandole
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"
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Meccanismi di protezione 
08/07/08 08:46
 
Stress ossidativo: ambiente cellulare da riducente a ossidante
!
effetti tossici per la produzione di perossidi eradicali liberi
 
coinvolto in arteriosclerosi (
!
malattie cardiovascolari: ossidazione LDL), Parkinson, Alzheimer,invecchiamento, artriti reumatoidi, neuro degenerazione nella SLA
ANTIOSSIDANTI
: terminano le reazioni a catena scatenate dai radicali liberi prodotti nelle reazioni diossidazione; sono agenti riducenti (
tioli
,
polifenoli
); in frutta e verdura; usati come conservanti
NON ENZIMATICI –
antiossidanti biologici 
 
GLUTATIONE
 
o
 
cisteina + glicina + glutammato
"
 
tiolo: redox reversibile – agente riducente
#
 
contro i radicali liberi
!
li riduce
"
 
mantenuto in forma ridotta (SH) nelle cellule da
glutatione reduttasi
 
#
 
enzima NADPH dipendente (
deidrogenasi aerobica
, reazioneirreversibile): NADPH dona elettrone per riduzione del glutatione2 glutatione + NADP+
!
glutatione disolfuro + NADPH + H+
o
 
importante nel globulo rosso
o
 
prodotto nel corpo a partire da aa: nell’intestino è scisso, quindi va riformato
o
 
CISTEINA
"
 
aa polare: R= CH2-SH 
"
 
non
è essenziale – ottenuto da
metionina
tramite 2 reazioni: 
#
 
transmetilazione
: metionina
!
omocisteina
#
 
transolforazione
: omocisteina
!
cisteina
"
 
cistina
: ponte disolfuro – in ambiente ossidante
o
 
GLICINA
 
"
 
aa non polare: R= H
!
non chirale
"
 
abbondante solo nel COLLAGENE (1/3)
"
 
neurotrasmettitore inibitorio
: legame glicina-recettori
!
entrata Cl-
!
 iperpolarizzazione = inibizione
o
 
ACIDO GLUTAMMICO
"
 
aa polare acido: R= CH2-CH2-COO-
"
 
non
è essenziale
"
 
neurotrasmettitore eccitatorio
, precursore GABA; convertito in glutaminaper superare barriera ematoencefalica
 
"
 
glutammato monopodico
!
additivo alimentare
 
 
ACIDO ASCORBICO – VITAMINA C
o
 
monosaccaride antiossidante (
!
lattone)
 
o
 
essenziale: da introdurre con la dieta
 
o
 
mantenuto in forma ridotta nelle cellule per azione del glutatione
 
 
MELATONINA
o
 
forte antiossidante, può attraversare le membrane
 
o
 
non percorre un ciclo redox
!
antiossidante terminale o suicida
 
 
TOCOFEROLI E TOCOTRIENOLI – VITAMINA E
o
 
antiossidanti liposolubili
 
o
 
"
tocoferolo reagisce con i radicali liberi prodotti dalla perossidazione lipidica
!
 impedisce la propagazione della reazione
 
o
 
radicali ossidati del tocoferolo possono essere ridotti da ascorbato, retinolo e ubichinone
 
 
POLIFENOLI
o
 
resveratrolo
 
 
UBICHINONE (COENZIMA Q)
o
 
prodotto dall’uomo nella via metabolica dell’acido mevalonico (colesterolo)
 
!
 
antiossidanti riducenti possono agire come
proossidanti
 
riduzione di ioni metallici che possono generare radicali liberi attraverso reazione di FENTON
 ENZIMATICI (ossidoresuttasi)
 
SOD – superossido dismutasi
o
 
catalizzano rottura dell’anione SUPEROSSIDO in OSSIGENO e PEROSSIDO DI IDROGENO
 
o
 
contiene ioni metallici
!
cofattori
 

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