Nome

Srie

Ensino a

Turma

2
Disciplina Professor Natureza Cdigo / Tipo Trimestre / Ano

Mdio
Data Valor da avaliao

NOTA

Qumica 2
Tema

Regina

Apostila

Ap/I -------------

Polaridade, solubilidade, carter cido e bsico dos compostos orgnicos

Esse assunto encontra-se no livro adotado volume 3, captulo 12, pgina 208 a 219. Propriedades fsicas dos compostos orgnicos Os fatores principais que determinam as propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos so : - Polaridade da molculas (polar ou apolar) - Cadeia carbnica (normal ou ramificada) - Massa molar (M) Polaridade da molculas Molculas apolares se unem por foras de atrao fracas conhecidas por vrios nomes: - Fora de van der Waals - Fora de London - Fora dipolo induzido-dipolo instantneo - Dipolo induzido-dipolo induzido Possuem baixo ponto de fuso e ebulio e so insolveis em gua. Molculas polares se unem por dois tipos de fora de atrao distintas: - Dipolo-dipolo ou dipolo permanente-dipolo permanente ou - Ponte de hidrognio (H FON) Possuem pontos de fuso e ebulio mais elevados e so solveis em gua. Dentre essas foras, a mais forte a Ponte de Hidrognio, seguida pelo dipolo-dipolo e a fora mais fraca a de Van der Waals. Maior a fora intermolecular (fora de atrao) Maior a energia necessria para a mudana de estado Maior a temperatura de ebulio

A polaridade de um composto orgnico depende da sua geometria e de suas ligaes. difcil determinar a geometria de uma molcula orgnica devido presena de cadeias carbnicas. De um modo geral dizemos que: - Hidrocarbonetos so apolares - Presena de OH (cidos, fenis e lcoois)e NH (aminas) so muito polares devido s Pontes de Hidrognio formadas. - Em geral os demais compostos so polares, guardadas as devidas particularidades. Massa molar Para molculas de mesma fora intermolecular Maior massa Maior temperatura de ebulio

Cadeia carbnica Para molculas de mesma fora intermolecular e mesma massa molar.

Maior a cadeia carbnica

Maior superfcie

Maior nmero de interaes ao longo da cadeia

Maior temperatura de ebulio

Maior nmero de ramificaes

Menor superfcie

Menor nmero de interaes ao longo da cadeia

Menor temperatura de ebulio

Resumindo 1) Para molculas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE depender da interao (fora) intermolecular. 2) Para molculas com o mesmo tipo de interao, a TF e TE depender da massa molar. 3) Para molculas de mesma interao e massa molar iguais (ismeros), a TF e TE depender do tipo da cadeia carbnica. Solubilidade de compostos orgnicos Regra geral Semelhante dissolve semelhante. gua (H2O) e amnia (NH3) so polares. Hidrocarbonetos, leos e graxas so apolares. lcoois de at 3 carbonos possuem solubilidade infinita em gua, pois so polares e interagem por pontes de hidrognio. Carter cido Segundo o conceito de Arrhenius, cido todo composto capaz de liberar o on H + em meio aquoso. Existem duas funes orgnicas que possuem essa caracterstica (por apresentarem o grupo hidroxila (OH)): a) os cidos carboxlicos b) os fenis

Apesar do lcoois apresentarem o grupo OH eles podem ser considerados neutros. Carter bsico O nico composto de carter bsico que nos interessa so as que pertencem ao grupo das aminas. Exerccios 1. Na srie de compostos orgnicos abaixo, a seqncia correta em ordem decrescente de acidez : I lcool benzlico II Benzil-amina III orto-metil-fenol IV cido benzico a) I II III - IV b) II I IV - III c) III IV I - II d) IV III I - II e) IV III II - I 2. (UFC) A temperatura normal de ebulio do 1-propanol, CH 3CH2CH2OH, 97,2 oC, enquanto o composto metoxietano, CH 3CH2OCH3, de mesma composio qumica, entra em ebulio normal em 7,4 oC. Assinale a alternativa que compatvel com esta observao experimental. a) O mais elevado ponto de ebulio do 1-propanol deve-se principalmente s ligaes de hidrognio. b) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado lquido, temperatura ambiente. c) Geralmente, os lcoois so mais volteis do que os teres, por dissociarem mais facilmente o on H+. d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 oC, a presso de vapor do metoxietano maior do que a presso atmosfrica. e) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 oC, a presso de vapor do 1-propanol sempre maior do que a de igual quantidade do metoxietano. 3. (Ufv) Foi recentemente divulgado (revista ISTO , n 1602 de 14/06/2000) que as lagartixas so capazes de andar pelo teto devido a foras de Van der Waals. Estas foras tambm so responsveis pelas diferenas entre as temperaturas de ebulio dos compostos representados a seguir:

II

III

IV

Apresenta MAIOR temperatura de ebulio o composto: a) I b) II c) III d) IV e) V

4. (UFC) Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsveis pelas belas coloraes observadas nos animais e nas plantas, so obtidos por extrao em soluo. Assim, uma extrao eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado. Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obteno da luteolina por extrao, a partir de plantas. a) n-hexano (C6H14) b) tetracloro-etileno (C2Cl4) c) tetracloreto de carbono (CCl4) d) benzeno (C6H6) e) lcool etlico (C2H6O) 5. (ITA) Assinale a opo correta em relao comparao das temperaturas de ebulio dos seguintes pares de substncias : a) ter dimetlico > etanol / propanona > cido etanico / naftaleno < benzeno. b) ter dimetlico < etanol / propanona < cido etanico / naftaleno > benzeno. c) ter dimetlico > etanol / propanona < cido etanico / naftaleno > benzeno. d) ter dimetlico > etanol / propanona > cido etanico / naftaleno > benzeno. e) ter dimetlico < etanol / propanona < cido etanico / naftaleno < benzeno. 6. Dois lquidos incolores tm a frmula molecular C 4H10O, porm apresentam pontos de ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C). Esses lquidos podem ser: a) Um aldedo e uma cetona. b) Dois teres diferentes. c) Duas cetonas diferentes. d) Um lcool e um ter. e) Dois aldedos diferentes. 7. (Fuvest) Alguns alimentos so enriquecidos pela adio de vitaminas, que podem ser solveis em gordura ou em gua. As vitaminas solveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos tomos de oxignio, semelhante de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o carter apolar. J as vitaminas solveis em gua tm estrutura com alta proporo de tomos eletronegativos, como o oxignio e o nitrognio, que promovem forte interao com a gua. Abaixo esto representadas quatro vitaminas:

Dentre elas, adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: a) I e IV b) II e III c) III e IV d) III e I e) IV e II 8. (Uerj) Uma indstria qumica tem como despejo industrial as substncias abaixo numeradas: I CH3-COOH II CH3-CH2-OH III CH3-CH2-NH2 IV CH3-CONH2 V CH3-CO-CH3 Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agresso ao meio ambiente, foram necessrios vrios tipos de tratamento. A primeira substncia a ser tratada foi a de carter bsico mais acentuado, que corresponde a de nmero: a) I b) II c) III d) IV e) V 9. (Fatec) H trs frascos (A, B e C) com slidos brancos temperatura ambiente. Por descuido, os frascos no esto identificados, encontrando-se ao lado deles trs etiquetas: em uma est escrito naftaleno, em outra, cido benzico e na terceira, glicose. Para tentar identificar os contedos dos frascos, algumas propriedades foram determinadas e os resultados encontram-se na tabela a seguir:
Subst contida no frasco Ponto de fuso (C) Ponto de ebulio(C) Solub em gua, a 25C

A B C

122 80 146

250 218 decompe

Um pouco solvel Praticamente insolvel Solvel

Sabendo-se que o naftaleno um hidrocarboneto, o cido benzico um cido orgnico e a glicose um acar, os frascos A, B e C contm, respectivamente: a) naftaleno, cido benzico e glicose. b) cido benzico, glicose e naftaleno. c) cido benzico, naftaleno e glicose. d) glicose, naftaleno e cido benzico. e) glicose, cido benzico e naftaleno.

10. A tabela a seguir mostra os pontos de ebulio de algumas substncias: Substncia PE (C) Etano -88,2 Cloroetano 38,0 Etanol 78,3

Explique por que o ponto de ebulio aumenta quando se substitui um tomo de hidrognio do etano por um tomo de cloro ou por um grupo OH. 11. (Ufrn) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na aula de qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor no respondeu diretamente apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de uma acetona, lcool etlico e benzina (C 6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia na seguinte ordem: a) acetona, benzina e lcool. b) benzina, lcool e acetona c) acetona, lcool e benzina d) lcool, benzina e acetona e) lcool, acetona e benzina 12.(Fuvest) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles esto os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanico, pentano e butan-1-ol (lcool butlico). Para poder rotular corretamente os frascos determinamse para esses lquidos, o ponto de ebulio sob 1 atm e a solubilidade em gua, a 25C.
Lquido Ponto de ebulio(C) Solub em gua, a 25C

X Y Z

36 117 118

0,035 7,3 infinita

Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X, Y e Z so, respectivamente: a) pentano, cido etanico e butan-1-ol b) cido etanico, pentano e butan-1-ol c) butan-1-ol, cido etanico e pentano d) butan-1-ol, pentano cido e etanico e) pentano, butan-1-ol e cido etanico.

RESPOSTAS 1. 2.
Alternativa D A ordem decrescente de carter cido : cido Fenol lcool Amina

Alternativa A A temperatura de ebulio de uma substncia a temperatura em que a presso de vapor de um lquido igual presso externa do meio. A temperatura normal de ebulio a temperatura, na qual a substncia entra em ebulio quando a presso externa igual a 1 bar. O ponto de ebulio de uma substncia reflete a fora das interaes intermoleculares que atuam na mesma. No ponto de ebulio, deve ser fornecida uma energia suficiente para romper as foras atrativas entre as molculas. O 1-propanol e o metoxietano possuem a mesma composio elementar, C3H8O. No entanto, possuem funes qumicas diferentes. No 1-propanol, a presena do grupo OH favorece as ligaes de hidrognio, tornando maior a atrao entre suas molculas do que entre as do metoxietano. Desta forma, para romper as interaes no 1-propanol, necessria uma maior quantidade de energia do que no metoxietano. Conseqentemente, o 1-propanol possui uma maior temperatura de ebulio.

3.

Alternativa D Todas as substncias mencionadas so unidas pelas foras de Van der Waals (Fora de London) pois tratam-se de hidrocarbonetos. Aqui, quem determina o ponto de ebulio o tipo de cadeia e a massa molar de cada uma delas. Somente o composto II ramificado e essa condio daria a ele um ponto de ebulio baixo pois quanto mais ramificada a cadeia, maior a dificuldade de aproximao das molculas. Os demais compostos so de cadeia normal. S resta verificar as massas molares. Como se trata de hidrocarbonetos, o composto que possuir maior nmero de carbonos o que apresentar maior massa e conseqentemente o maior ponto de ebulio. Esse composto o de nmero IV.

4.

Alternativa E Observando-se a estrutura da luteolina, verifica-se a presena de grupos funcionais fortemente polares (quatro grupos OH, um grupo O e um grupo C=O), o que confere molcula uma alta polaridade. Entre os solventes listados, apenas o lcool etlico altamente polar (foras intermoleculares por ligaes de hidrognio). Os grupos funcionais da luteolina, especialmente OH, podem estabelecer fortes ligaes de hidrognio com molculas do lcool (EtOH), favorecendo, portanto, uma maior solubilidade do corante luteolina nesse solvente. Os demais solventes relacionados so apolares ou pouco polares e no estabelecem ligaes de hidrognio.

5. 6.

Alternativa B

Alternativa D O lcool tm o ponto de ebulio mais alto por ser polar e suas molculas serem unidas por uma interao do tipo ponte de hidrognio enquanto que o ter apolar e apresenta uma interao do tipo Van der Waals.

7.

Alternativa E Os sucos de frutas so misturas em que o principal componente a gua (solvente polar), na qual substncias polares (com muitos grupos OH, NH2, etc.) so solveis: I e IV. Margarinas so constituidas principalmente por lipdios ,que apresentam molculas pouco polares. Estes materiais dissolvem outras substncias pouco polares com longas cadeias de hidrocarbonetos (... CH2 CH2 CH3): II e III.

8. 9.

Alternativa C O nico composto de carter bsico marcante pertence funo amina.

Alternativa C Para que o composto seja insolvel em gua ele deve ser apolar. Os hidrocarbonetos apresentam essa caracterstica e aqui ele est representado pelo naftaleno (composto B). A glicose(C 6H12O6) um glicdio que um composto de funo mista do tipo polilcool-aldedo. Ele apresenta em sua estrutura 5 grupos hidroxilas (-OH) e um aldedo. Por essa razo a interao de suas molculas se d pela Ponte de Hidrognio, o que o torna muito solvel em gua, muito mais que o cido que possui apenas um nico grupo OH. Assim, o composto C a glicose e o composto A o cido.

10. O

etano um hidrocarboneto cujas molculas so unidas pela fora de Van der Waals, o que determina um ponto de ebulio baixo. O cloro etano um composto polar, unidos pela fora dipolo-dipolo e seu ponto de ebulio intermedirio. J o etanol polar e suas molculas so unidas por uma fora considervel, conhecida como ponte de hidrognio, o que lhe confere um ponto de ebulio alto em relao as outras duas.

11. Alternativa E
lcool Ponte de Hidrognio PE alto Cetona Dipolo-dipolo PE mdio Benzina (HC) Fora de London PE baixo

12. Alternativa E
Tanto o lcool quanto o cido apresentam Pontes de hidrognio. Mas o lcool butlico apresenta tambm uma cadeia carbnica que apolar, fato que no ocorre no cido. Assim, a solubilidade do lcool butlico menor que a do cido em gua.