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Obtención de Cloruros del t-Butilo

Obtención de Cloruros del t-Butilo

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1
Reacciones de sustitución nucleofílica alifática.
Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1):Obtención de cloruro de t-Butilo.
OBJETIVOS
a)Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante unareacción de sustitución nucleofílica.b)Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante lareacción.
INTRODUCCIÓN:
En una reacción de sustitución, el átomo electronegativo o el grupo atractor de densidadelectrónica es reemplazado por otro átomo o grupo. En una reacción de eliminación, el atomoelectronegativo o el grupo atractor de densidad electrónica es eliminado junto con el hidrogenode un carbono adyacente. El átomo o grupo que es sustituido o eliminado en estas reaccionesse llama grupo saliente. La reacción de sustitución se llama, con más piedad, reacciónnucleofílica por que el átomo o grupo que sustituye al grupo saliente es un necrófilo.Los haluros de alquilo constituyen una familia de compuestos adecuada para iniciar el estudiode reacciones de sustitución y eliminación por que tiene grupos salientes relativamentebuenos; esto es lo iones haluros desplazan con facilidad.Comparación entre reacciones S
N
2 y S
N
1S
N
2S
N
1Es mecanismo de un paso.En un mecanismo en pasos que formacarbocationes intermediariosUn paso bimolecular determinante de larapidez de la reacción.Un paso unimolecular determinante en larapidez de la reacción.No hay reordenamientos de carbocatión Hay reordenamiento de carbocatiónEl producto tiene configuración invertida enrelación con la del reactivoLos productos tienen configuracionesconservada e invertida, a la vez, en relacióncon la del reactivoOrden de reactividades: metilo>>2°>Orden de reactividades:
>2°>1°>metilo.
 
 
OBSERVACIONES-En la primera etapa de la práctica(terbutanol+HCl+CaCl
2
) el tapón salía expulsado delmatraz. Por lo mismo periódicamente había que liberar presión levantando el tapón.-Al transferir la emulsión resultante al embudo deseparación observamos que se separaba en dos fasescon presencia de burbujas (HCl y vapor de agua). Lamezclamos con carbonato de sodio (Na
2
CO
3
) y retiramosla parte inferior. Su pH resultó básico.-Tras retener la fase orgánica (cloruro de t-butilo)añadimos sulfato de sodio anhidro y fue visible un precipitado sólido blanco.Era el sulfato que absorbió el agua restante.-Destilamos por fracción simple a 4C.-Cuando añadimos etanol y nitrato de plata (AgNO3)en nuestro producto se formó un precipitado blanco(Cloruro de plata).-A parte de nuestro producto también le agregamosBromo (Br2) disuelto en tetracloruro de carbono(CCl4). No ocurrió una reacción visible.
RENDIMIENTO Y ANÁLISIS DE RESULTADOS-El tapón salía expulsado por el vapor de agua y el HCl que salía en forma degas.-El CaCl
2
es necesario para desecar el agua producto de la deshidratación delterbutanol. Además aporta iones cloruro extra.-Otro desecante usado fue el sulfato de sodio anhidro.-Las burbujas propiciaban que las dos fases se mezclaran en emulsión, por locual fue necesario dejar escapar nuevamente el gas. Asi logramos que la faseorgánica se separara para poder trabajar después con ella.-El precipitado formado con el nitrato de plata y el etanol se esperaba para elcloruro de t-butilo.-Como no observamos reacción con el bromo, asumimos que en nuestroproducto no hubo formación de alquenos.
 
-Los alquenos se habrían formado si hubiera faltado cloro para hacer laconversión completa a halogenuros.
CUESTIONARIO1)Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios,arílicos o becílicos2)De las siguientes reacciones de las estructuras de los productos de sustitución(si los hay), y diga bajo qué mecanismos proceden. 

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