Adisi Hidrogen Sianida

HCN bereaksi dengan gugus karbonil pada aldehida dan keton menghasilkan 2-hidroksinitril yang dikenal sebagai sianohidrin.
CN C O + HCN C OH

sianohidrin

Adisi sianohidrin terjadi melalui nulkeofil anion sianida yang mengadisi atom karbonil dan menghasilkan alkoksida.

CN- + CH3

O C H CH3

CN C H
alkoksida

Alkoksida adalah basa kuat, mengambil proton dari pelarut atau dari molekul asam lemah HCN lain. Anion sianida baru dihasilkan jika sebuah molekul sianohidrin terbentuk.
CN CH3 C H
alkoksida

CN + HCN CH3 C H
Asetaldehida sianohidrin (2-hidroksipropananitril)

OH + CN-

Sianohidrin digunakan sebagai intermediate sintetis. Misalnya gugus CN dapat dihidrolisa menjadi gugus karboksil atau dikonversi menjadi gugus ester. Sianohidrin di alam dapat dibentuk dari pohon buah-buahan. Biji buah ceri, persik, plum dan aprikot mengandung sianohidrin. Bau dan rasa almond disebabkan oleh benzaldehida dan sianohidrin benzaldehida.

Adisi Air
Adisi air (penghidratan) pada gugus karbonil menghasilkan senyawa dihidroksi yang dikenal sebagai hidrat.

Hidrat juga dikenal sebagai gem-diol karena dua gugus yang sama pada satu atom karbon.

Adisi Alkohol
Alkohol dapat ditambahkan pada gugus aldehid dengan adanya asam kuat menghasilkan hemiasetal atau asetal. Adisi nukleofilik 1 molekul alkohol menghasilkan hemiasetal
H R' C O + ROH H R' C OH
Hemiacetal

OR

Adisi 2 molekul alkohol diikuti dengan kehilangan H2O menghasilkan asetal.

H R' C O + 2 ROH R' H C OR
Aldehid Alkohol Asetal

OR + H2O

O CH3CH

CH3CH2OH H+

OCH2CH3 CH3CH OH
Hemiasetal

CH3CH2OH H+

OCH2CH3 CH3CH OCH2CH3

Asetal

+ H2O

Reaksi Kondensasi
Reaksi kimia dimana dua molekul atau dua gugus bergabung menjadi satu molekul tunggal dengan kehilangan sebuah molekul kecil. Molekul kecil yang hilang bisa berupa air (disebut reaksi dehidrasi), HCl, metanol atau asam asetat.

Reaksi kondensasi yang umum ditemukan dalam reaksi kimia organik adalah kondensasi Aldol. Mekanisme kondensasi aldol adalah adisi nukleofilik pada gugus karbonil Reaksi ini adalah reaksi pembentukan hidroksialdehid atau -hidroksiketone pada kondisi asam lemah atau basa lemah.
H CH3 C O +H H C H
Asetaldehide (2 mol)

H C O
OH-

H CH3 C

H C

H C O

OH H
Aldol ( -Hidroksibutiraldehid)

Jika aldehid atau keton tidak mempunyai sebuah -hidrogen, maka kondensasi aldol tidak dapat terjadi. ArCHO HCHO (CH3)3CCHO OHno reaction ArCOAr ArCOCR3

Kondensasi Claisen
Kondensasi Claisen adalah reaksi pembentukan etil acetoasetat yaitu suatu ester dari asam keto. Pada reaksi kondensasi Claisen, mekanisme serangan nukleofiliknya menghasilkan reaksi substitusi (reaksi spesifik gugus asil)

Mekanisme reaksi kondensasi Claisen: 1. Ion etoksida mengambil sebuah ion hidrogen dari -karbon suatu ester utk membentuk karbanion I. 2. Nukleofil karbanion I menyerang atom karbon karbonil pada molekul ester kedua untuk menggantikan ion etoksida dan menghasilkan keto ester.