AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA Y MIRISTICINA DE NUEZ MOSCADA 1.

introduccin: Nuez moscada aceite se obtiene por destilacin al vapor de los granos de la fruta de la fruta de Myristica fragrans Houttayn, un rbol de 15 a 20 metros de altura, que se cultiva en Indonesia y las Iridies Oeste. Aceite de nuez moscada se compone de aproximadamente 90 ': de hidrocarburos terpnicos. Los principales componentes. son sabineno. y una-y-0 ptnene Una importante constituyente que contiene oxgeno es terpinen-4-oi. Una fraccin que consiste en "fenoles y teres aromticos, tales como el safrol, miristicina y alemicin, es responsable del caracterstico olor a nuez moscada. La nuez moscada es aceite usado principalmente en aromas alimentarios. y en menor medida en perfumera. Semmler (1) miristicina aislado de las semillas del Myristica fragrans (nuez moscada) en F890. Tambin se encontr en el perejil francs (2). en el aceite etreo de la planta Cinnamomum glanuliferum (3), en el aceite orhodon (4), y en Ridolfia segetum (hasta 33> i) (5). Muchos investigadores han tenido xito en aislar el ster trimiristin de nuez moscada por extraccin con ter (6,7). Aunque miristicina no es un lpido, que es un bvproduct de la extraccin de la nuez moscada. Miristicina es txico y tiene actividad narctica. 2. PRINCIPIO

Aislamiento de trimiristin (ster) y la miristicina (derivado fenilpropano) los dos productos principales de nuez moscada, se lleva a cabo por extraccin con cloroformo. estos compuestos se separan por eliminacin del disolvente y luego filtrado.
LA trimiristin slido se trata con cido mirstico alcalino, rendimiento. Miristicina se purifica por cromatografa en columna y la destilacin fraccionada. sobre la bromacin, se forma un slido derivativa dibromo. 3. APARATOS montaje de reflujo 4. MATERIALES Almina ter cido clorhdrico Bromo etanol Nuez moscada 5, TIEMPO aislamiento de trimiristin; 3 horas Aislamiento de miristicina. 1-2 horas

ter de petrleo Potasio hyddroxide

6. PROCEDIMIENTO a. aislamiento de trimiristin Treinta g triturado nuez moscada y 200 ml de cloroformo se someti a reflujo durante 90 min en un bao de agua, se filtr a travs de un papel de filtro plegado, y se sec sobre cloruro de calcio, La solucin de cloroformo se filtra a continuacin. y el disolvente se separa por destilacin a presin reducida, dejando un residuo semislido, que se disuelve en 200 ml de etanol (95%). Al enfriar. cristalina trimiristina precipita y se filtra con succin y

se lav con etanol fro (95%). Los cristales son incoloro e inodoro y se funden a 54 a 55 C, rendimiento 6 g, El filtrado y los lavados se mantienen para el aislamiento de miristicina,
d. Espectro infrarrojo (IR |? (Jn CS) 2700 coi "1: C-H vibraciones de estiramiento 1748: de 0 - 0 de estiramiento de ster saturado 1363: sym. vibraciones de deformacin de CH3 123, 1154, 1106: asimetra. estiramiento de ster C-O-C (comn a todos los triglicridos de cidos grasos de cadena larga) 1035: sym. estiramiento de estei C--C 710: CH2 meneando e. saponificacin de correo trimiristin Cinco g trimiristin 75 y 3,5% de hidrxido de potasio etanlico ml se someti a reflujo durante 1 hora en bao de agua, se aade 150 ml de agua, y el etanol se elimin bajo presin reducida. Despus fiitraton, la solucin se acidifica con cido clorhdrico y se deja a temperatura ambiente hasta que se solidifica el cido mirstico. El cido se filtr en un embudo Buchner y se lav con agua. La recristalizacin en etanol diluido da un rendimiento de cido 2 g, pf 51-52 C.f. Cromatografa en capa fina de nuez moscada constituyentes El extracto crudo se vio en una Placa de capa fina (gel de slice GF: M) y se revel con diclorometano. La placa seca se pulveriza con el reactivo de cido sulfrico-anisaldehdo. (como se describe en el TIC de extracto de pimienta negro). Miristicina aparece como una mancha violetarojo. R, 0.72. g. Aislamiento de miristicina Por concentracin de las aguas madres que quedan despus de la separacin de trimiristina, se obtiene un residuo, que se disuelve en 20 ml de ter de petrleo y se hace pasar a travs de una columna corta que contiene 10 g de almina activada. La elucin con 150 ml de ter de petrleo y la evaporacin del disolvente deja un aceite, que se destila fraccionadamente. Bp 150 C/15 mm, rendimiento, 2,5 g. h Preparacin de dibrorno miristicina El bromo (0,4 millas) se aade gota a gota a 5 ml de ter fro (bao de hielo). La solucin resultante se aade entonces lentamente a 1 g miristicina en 25 ml de ter de petrleo hasta que ya no cambio en el color del bromo se observa, separa Los derivados dibrorno como agujas finas, que se filtr y lav con ter de petrleo. mp 124X. . Espectro IR de cido mirstico (en CS2) 3500-3000 cm ": el OH del grupo COOH est fuertemente unida y responsable de la banda de absorcin ancha que comienza en alrededor de 3500 cm y se extiende hasta la regin del C-H se extiende por debajo de la absorcin de 3000 cm-' 2650: C H estiramiento vibraciones 1760: una banda dbil debido al grupo carbonilo del monmero de 1708: una banda de carbonilo fuerte asociado con el grupo de cido carboxlico dimrica THC 1290: el acoplamiento entre iri plano O-H flexin y C-O estiramiento de dmero 94 (1: S-H fuera del plano de la flexin de dmero 720: CHU rocking