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EFECTOS ELECTRÓNICOS EFECTO INDUCTIVO

EFECTOS ELECTRÓNICOS EFECTO INDUCTIVO

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todo lo que hay que saber sobre efectos inductivos
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EFECTOS ELECTRÓNICOS. ENLACES DESLOCALIZADOS.1. EFECTO INDUCTIVO.
La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas orgánicas, y lasinteracciones secundarias entre sus orbitales, provocan la aparición de ciertos efectos de polarización ydeslocalización electrónica. Uno de ellos es el
efecto inductivo
que se puede definir como la polarización de un enlace provocada por un átomo o un grupo atómico a lo largo de una cadenacarbonada.Por ejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado debido a la diferencia deelectronegatividad entre el carbono y el cloro. Como consecuencia de ello, sobre el átomo de cloroexistirá una fracción de carga negativa y sobre el átomo de carbono una fracción de carga positiva.Este átomo de carbono cargado positivamente atraerá hacia sí los tres pares de electrones que le unen alos otros tres átomos y por tanto en el otro átomo de carbono de la molécula aparecerá una fracción decarga positiva, aunque menor que en el átomo de carbono unido directamente al cloro.
Efectos inductivos en el cloroetano
El efecto inductivo es permanente y por tanto no es un fenómeno que ocurra en un momento dado enla molécula. Hay que tener en cuenta que el efecto inductivo decrece rápidamente al aumentar ladistancia al origen del desplazamiento electrónico, y en la práctica se puede despreciar a partir delsegundo átomo de la cadena. El efecto inductivo no supone deslocalización de la densidad electrónicasino simplemente acercamiento de ésta a uno de los átomos, quedando los electrones en su orbital.El efecto inductivo puede ser electrón-atrayente, como el del átomo de cloro en el cloroetano, oelectrón-dador como el del grupo alquilo en la molécula anterior. El efecto inductivo se representatransformando el enlace en una flecha y se indica como +I o –I, según el efecto sea electrón-dador oelectrón-atrayente, respectivamente.
Polarización del enlace C-C de la molécula de cloroetano por el fecto inductivo del enlace C-Cladyacente
Tomando como referencia el H, cuyo efecto inductivo se considera 0, aquellos átomos, o grupos deátomos, cuya electronegatividad es mayor que la del C tienen efecto inductivo –I. Este tipo de átomos,o grupos de átomos, se clasifican como electrón-atrayentes, ya que atraen hacia sí el par de electronesdel enlace dejando sobre el átomo de carbono al que están unidos una densidad de carga positiva.Por otro lado, aquellos átomos, o grupos de átomos, que tienden a desplazar la densidad electrónicasobre el átomo de carbono al que están unidos se dice que tienen un efecto inductivo +I, y se clasifican
 
como grupos electrón-dadores. En este grupo se incluyen los radicales alquílicos, los metales, y losgrupos cargados negativamente.En la siguiente tabla se da una clasificación de los principales grupos orgánicos según sus efectosinductivos electrón-atrayentes o electrón-dadores.
2. ACIDEZ EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Según la teoría de Arrhenius, desarrollada a finales del siglo XIX, un ácido es una sustancia que seioniza en disolución acuosa dando iones H+ (HCl) y una base es una sustancia que se ioniza endisolución acuosa generando aniones hidroxilos (OH-). Según esta definición, el HCl, que se disuelveen agua generando H+ y Cl-, cabe clasificarlo como un compuesto ácido. Por otro lado, el NaOH, quese disuelve en agua generando Na+ y OH-, se clasifica como una base. La definición de ácidos y basesde Arrhenius ayudó en su tiempo a comprender el comportamiento de muchos ácidos y bases pero noexplicaba las características ácidas y básicas de otros compuestos, como el amoniaco NH
3
, queneutralizaba a los ácidos sin contener una función hidroxilo en su fórmula molecular.
 
En 1923 Brönsted y Löwry definieron un ácido como una sustancia capaz de ceder protones y una base como una sustancia capaz de aceptar protones. Según esta definición, cualquier compuesto quecontenga un H en su estructura puede potencialmente actuar como ácido y cualquier compuesto con un par de electrones solitario puede actuar como una base. Las dos especies, ácido y base, se necesitan encualquier reacción de transferencia de protones, puesto que si una base cede un protón ha de haber una base que lo acepte. Por eso las reacciones de transferencia de protones se les conoce con el nombre dereacciones ácido-base.Cuando un compuesto pierde un protón, la especie que se genera es su base conjugada. De la mismaforma, cuando un compuesto acepta un protón, la especie generada es su ácido conjugado.Cuanto más fuerte es el ácido más débil será su base conjugada y viceversa. Se podría decir que la basicidad es una medida de la capacidad que posee un compuesto para compartir sus electrones con un protón.La fuerza de un ácido depende de la capacidad para donar protones. Cuando un ácido se disuelve enagua se disocia hasta alcanzar un equilibrio en el que coexisten especies iniciales (ácido) y finales(base conjugada). Este equilibrio viene definido por una constante que se denomina constante dedisociación ácida (
Ka
).La constante de acidez es una medida de la fuerza del ácido, de manera que cuanto mayor sea su valor más fuerte será el ácido (mayor facilidad para donar el protón). La acidez también se puede expresar como pKa, que se define como:
pKa = -log Ka

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