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EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA

EFECTOS ELECTRÓNICOS RESONANCIA

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todo lo que hay que saber sobre resonancia
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EFECTOS ELECTRÓNICOS II. ENLACES DESLOCALIZADOS1.- ESTRUCTURAS DE RESONANCIA.
Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, quedifieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan
estructurasresonantes
. En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que lamolécula es un
híbrido de resonancia
de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripción del nitrometano, que se puederepresentar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuación:
Estructuras resonantes del nitrometano
En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante
I 
ni tampoco la estructura resonante
II
, sino laestructura que resultaría al mezclar las características asociadas a la estructura
I 
y a la 
II
, tal y como seindica a continuación:
Híbrido de resonancia del nitrometano
El problema de dibujar los compuestos ornicos como bridos de resonancia reside en laimposibilidad de contar el número de electrones sobre algunos átomos. Por ejemplo, en la estructurade híbrido de resonancia del nitrometano se hace difícil saber el número de electrones sobre el átomode nitrógeno o sobre los átomos de oxígeno. Aunque los híbridos de resonancia dan una imagen másreal del orden de enlace y de la distribución electrónica de la molécula no se suelen utilizar conasiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma de escribir el híbrido de resonancia, que sí permite el contaje de los electrones en cada átomo, consiste en encerrar entre corchetes a todas lasestructuras resonantes conectándolas entre sí mediante una flecha de doble punta, tal y como se hadescrito para el nitrometano.
1.1. CONTRIBUCIÓN DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES.
La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a la descripción de la molécula se puederelacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente puede atribuirse a cada estructura. Deforma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos:
 
1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces formalesque posea.2. Las estructuras iónicas con separación de cargas son más inestables que las no cargadas.3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, serámás estable la estructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo.4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del SistemaPeriódico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en unátomo electronegativo.
1.2. CÓMO DIBUJAR ESTRUCTURAS RESONANTES.
Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientesreglas:1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión.2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis demanera que:a) Todos los núcleos mantengan su posición original. b) Se mantenga el mismo número de electrones apareados.A continuación se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras resonantes de la acetamida:
1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura deLewis que mantenga los núcleos en la misma posición y que contenga el mismo número deelectrones apareados que la primera, tal y como se indica a continuación.
El método de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un híbrido deresonancia entre las estructuras resonantes
I
y
II
. De las dos estructuras resonantes la que contribuyeen mayor proporción en la composición del híbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor número de enlaces y porque no comporta separación de cargas. Sin embargo, la estructura resonante
II
, aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades físicas y químicas de la acetamida, pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto carácter de doble enlace,como así ocurre en realidad.
2.- EFECTO DE RESONANCIA O MESOMÉRICO.
El
efecto de resonancia
aparece en las moléculas orgánicas cuando:a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó triples, separados por un enlacesimple.
 
 b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares electrónicos libres.El efecto de resonancia consiste en el paso de un par de electrones compartido entre dos átomos a unosólo de ellos, ó en compartir un par de electrones entre dos átomos que pertenecen a uno sólo de ellos.Este efecto ha recibido otros nombres como efecto mesomérico, conjugativo, tautómero, electrómero ydistintas notaciones M, E, T, etc.La molécula de butadieno se puede representar con la estructura de Lewis
I
, que contiene dos enlacesdobles C-C conjugados (separados por un enlace simple C-C). El efecto de resonancia permitedescribir la estructura del butadieno con una estructura de Lewis adicional que contiene un enlacedoble y dos cargas de signo opuesto en los extremos de la molécula, tal y como se representa acontinuación.
Efecto de resonancia en el 1,3-butadieno
Como se acaba de indicar, al efecto de resonancia también se le conoce como efecto resonante. Dehecho, las estructuras
I 
y
II
no son más que las dos estructuras resonantes mediante las que se puededescribir al híbrido de resonancia del butadieno. Según las reglas de las estructuras resonantes, laestructura resonante
II
contribuirá muy poco al híbrido de resonancia por tres motivos:1) Tiene menos enlaces que la estructura resonante
I
.2) El átomo de carbono cargado positivamente no tiene el octeto completo.3) La estructura resonante comporta separación de cargas.Otro ejemplo de efecto de resonancia es el que aparece en la molécula de cloruro de vinilo. Estecompuesto se puede describir mediante las dos estructuras de Lewis 
I 
y
II
, como se indica en lasiguiente figura:
Efecto de resonancia +M en el cloruro de vinilo
La estructura de Lewis
I 
es una estructura resonante que describe con bastante exactitud a la moléculade cloruro de vinilo. Sin embargo, el efecto de resonancia entre el doble enlace y uno de los pareselectrónicos solitarios del cloro permite escribir la estructura de Lewis
II
. Las estructuras I y II no sonmás que las dos estructuras resonantes mediante las que se puede describir al híbrido de resonancia delcloruro de vinilo. La estructura resonante
II 
contribuirá menos al híbrido de resonancia porquecomporta separación de cargas, pero pone de manifiesto que la desigual distribución de la densidadelectrónica en el doble enlace.El efecto de resonancia se diferencia del efecto inductivo en que hay una cesión, o paso de electronesde un átomo a otro, que se indica mediante flechas curvas. El efecto de resonancia puede ser positivo

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