GLIKOSIDA

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara). PENGERTIAN GLIKOSIDA Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (Sglikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. STRUKTUR GLIKOSIDA

Glikon
1.

Aglikon

BIOSINTESIS GLIKOSIDA Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 1

jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida U T P + Gula-l-fosfat UDP Gula + akseptor UDP gula + PP1 Akseptor gula + UDP (glikosida) Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama. AGLIKON Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 2

banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit. JENIS-JENIS GULA Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang

mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah -D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan

simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 3

Asetal

H C

CH3

H3C

O C

H C OH HO C H H C OH H C H C OH H O

H C OH HO C H C - OH HC H C OH H O Kondensasi

KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA

Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:

GLYCOSIDES

tannins cardioaktive group aldehyde group saponin group alcohol group

flavonol group phenol group isothiocyanate group cyanophore group

antraquinone group

lactone group

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 4

 GLIKOSIDA SAPONIN Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang

mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA : 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren. Struktur kimiawi Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 5

triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

17

HO Kerangka steroid

H3C

CH3

17 CH3

3 HO Kerangka triterpenoid

Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai "sapogenin". ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 6

Proses biosintesienya

HO HO O
Acetic Acid Mevalonic Acid

HO

O OH

Squalen

IPP

H H HO
Cholesterol

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 7

SAPONIN = GULA + SAPOGENIN

glycone aglycone

SAPONIN

Glycone Sugar 1. 2. 3. 4. glukosa arabinosa xylose glucuronic acid Neutral Saponine Steroide

Aglicone Sapogenin Acid Saponine Triterpenoide

BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat. ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 8

O O

HO HO

Spiroketal steroid nucleus (Diosgenin)

Asetat

Mevalonat

Skualen

Kolesterol

HO Pertacyclic triterpenoid ( Amyrin) GLIKOSIDA STEROID Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 9

mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

A HO

Kardenolida

A HO

Bufadienolida ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 10

Biosintesa Glikosida Jantung Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat)

pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya. Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat kholesterol. isopentenil pirofosfat skulen

Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

O CH3 C Co ASH CH3COOH -H2O CH3 C S CoA -CoA O S CoA CH3 C CH2 C S CoA O O

Asam asetat

Asetil CoA

asetoasetil CoA
O - Co ASH CH3 C S CoA

O C HO

H3C C CH2

OH NADPH2 CH2OH CH2

O C HO

H3C C CH2

OH C CH2

S-CoA

Asam mevalonat Fasforilase ATP - ADP

hidroksi metal glutaril - CoA

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 11

O C HO

H3C C CH2

OH ATP CH2-O-P
fosforilase

O C HO

H3C C CH2

OP CH2-O-P-P CH2

CH2

Asam 5 fosfomevalonat

Asam 5 pirofosfo 3 fosfomevalonat ATP Dekarboksilasi

H3C C H3C CH2 CH2 -O-P-P

H3C C H2C CH2 CH2-O-P-P

3,3 dimetilalil pirofosfat

3 isopentenil pirofosfat

H3C Isopentenil pirofosfat H3C C HC H2C

H3C C H2C CH CH2-O-P-P

Geranil pirofosfat CH3 C H3C C H H2 C C H2 CH3 C C H H2 C C H2 CH3 NADPH2 C C CH3 Farnesil pirofosfat

Farnesil pirofosfat

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 12

O Skualen 2,3 - oksidoskualen

Sikloartenol

OH R

Lanosterol H HO

HO Zynosterol

HO Kholesterol

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 13

 GLIKOSIDA ANTRAKUINON Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok

purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 14

Struktur Kimiawi Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau

tetrahidroksi antrakuinon. O O OH

H O Antrakuinon

Antron OH

Antranol

OH OH Diantranol

Oksantron

Biosintesa Senyawa Antrakinon Biosintesa mikroorganisme. senyawa Dan antrakinon diselidiki di dalam pada

disimpulkan

bahwa

biosintesa

tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 15

Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.

C O O C O C O CH3 C

CO

CO

CO

CO

C C C O C O COOH

CO

CO

CO

CO

8 molekul asetat

Asam poli-- keto metilen O

HO

CH3 Emodin OH O OH

Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah

menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif. GLIKOSIDA SIANOPORA Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan

menghasilkan asam sianida (HCN).

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 16

Biosintesa Glikosida Sianopor Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino C6 C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui Shikimic Acid Pathway.

COOH C CH2 Asam fosfo fenol piruvat OP

CHO + H C OH H C OH CH2-O P Eritrose-4-fosfat

COOH C=O CH2 HO C H H C OH H C OH CH2O P Asam 3-deoksi-2-keto-Darabino-heptulosa-7-fosfat.

HO

COOH

COOH

COOH

O OH

OH

O OH

OH

HO OH

OH

Asam 5-dehidrokuinat

Asam 5-dehidroshikimat

Asam shikimat

Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 17

 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed). Biosintesa Glikosida Isotiosianat Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui Acetate Pathway sedang yang aromatik melalui Shikimic Acel Pathwey.

H CH2-CH-COOH NH2 CH2-CH-COOH NHOH CH2-C N-OH

Fenilalanin

N-hidroksifenilalanin

fenilasetaldehid-oxim

S-glukosa CH2-N=C=S Mirosina N-OSO3K CH2-C

Glikosa + KHSO4 + bensil isotiosianat GLIKOSIDA FLAVONOL

Glukotropaeolin

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 18

ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. Biosintesa Glikosida Flavonoid Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway. Asam Shikimat Fenilalanin

3CH3COOH +
CH CH HOOC

B
O C
CH2

calkon

COOH CH2 CH2 C O C O

CH CH

Asam sinamat

O
HO

OH

flavanoid

GLIKOSIDA ALKOHOL Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 19

adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus. Biosintesa Glikosida Alkohol Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai berikut :

CH2OH Oglukosa

CHO COOH Oglukosa HO OCH3 glukosa-O CHO

Salisin (alkohol)

helisin
NH3C

asam ferulat glukovanila (aldehida)

OH COOH

Asam shikimat COOH OH Fenilalanin glukosa O asam sinamat hidrokinon

OH Arbutin (fenol) COOH

glukosa

O
Kumarin (lakton) O- Kumaril glikosida

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 20

 GLIKOSIDA ALDEHIDA Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga

merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. GLIKOSIDA LAKTON Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin. GLIKOSIDA FENOL Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada. FUNGSI GLIKOSIDA Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 21

Fungsi glikosida : 1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer 2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi 3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor 4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu 5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat

laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik. Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman 1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer. Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon. 2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme. 3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 22

Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaanpercobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. 4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman. 5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu. 6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida. PEMBENTUKAN GLIKOSIDA Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus OH yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 23

Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu dan metilDglukosida metil--D-glukosida atau atau metil--Dmetil--D-

glukopiranosida

glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan -glukosida-fruktosida.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 24

DAFTAR PUSTAKA

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1 . Penebar Swadaya. Jakarta. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar. http/www. Google.co.id/ glycoside.

ahmad.najib@ymail.com www.nadjeeb.wordpress.com Page 25