International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade Portuguesa de Qumica

Guia IUPAC para a

Nomenclatura de Compostos Orgnicos

Traduo Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira

Red = > 1860 hits per million population. Orange = 465-1860 hits per million population. Yellow = 143-465 hits per million population. Green = 31.7-143 hits per million population. Blue = 4.53-31.7 hits per million population. Violet = < 4.53 hits per million population.

 Cada funo orgnica caracterizada por um grupo funcional. A nomenclatura oficial desenvolvida pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Algumas substncias ainda so identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual). A IUPAC leva em considerao o nmero de carbonos, os tipos de ligaes e a funo a que pertencem.

N DE TOMOS DE CARBONO

TIPO DE LIGAO ENTRE C

FUNO

PREFIXO

PARTE INTERMEDIRIA

SUFIXO

RESUMIDAMENTE:
PREFIXO 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C 11C 12C MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC PARTE INTERMEDIRIA SATURADA AN INSATURADAS: 1 DUPLA EN 2 DUPLAS DIEN 3 DUPLAS TRIEN 1 TRIPLA IN 2 TRIPLAS DIIN 3 TRIPLAS TRIIN 1 DUPLA E 1 TRIPLA SUFIXO HIDROCARBONETO LCOOL OL ALDEDO AL CETONA ONA CIDO CARBOXLICO O

ICO

ENIN

HIDROCARBONETOS
ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade). So hidrocarbonetos alifticos saturados.

1 exemplo H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Prefixo: nmero de carbonos 7 HEPT Parte intermediria: tipo de ligao simples AN Sufixo: funo hidrocarboneto - O

2 exemplo

OCTANO
Prefixo: nmero de carbonos OCT - 8 Parte intermediria: tipo de ligao AN simples Sufixo: funo O hidrocarboneto H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

ou H3C (CH2)6 CH3 ou

CnH2n+2
n=nmero de tomos de C 2n+2=nmero de tomos de H

 ALCENOS ou olefinas (oleum=leo + affinis=afinidade)

So hidrocarbonetos alifticos insaturados que apresentam uma dupla ligao.

1 exemplo CH2 = CH2 C2H4

Prefixo: nmero de carbonos 2 ET Parte intermediria: tipo de ligao 1 dupla EN Sufixo: funo hidrocarboneto - O

2 exemplo Quando um alceno apresentar 4 ou mais tomos de carbono, sua dupla ligao, que caracterstica, pode ocupar diferentes posies na cadeia, originando compostos diferentes. Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao (dupla ligao). O nmero deve ser o menor possvel e estar escrito entre o prefixo e o intermedirio, separado por hfens.

CH2 = CH CH2 CH3 ou

ou C4H8

Prefixo: nmero de carbonos 4 BUT Parte intermediria: tipo de ligao 1 dupla EN Sufixo: funo hidrocarboneto - O

O prximo passo numerar a cadeia.

1 2 3 4

CH2 = CH CH2 CH3

O nome do composto : But-1-eno

3 exemplo
1 2 3 4

CH3 - CH = CH - CH3 ou C4H8

O nome do composto : But-2-eno

CnH2n
n=nmero de tomos de C 2n=nmero de tomos de H

 ALCINOS

So hidrocarbonetos alifticos insaturados que apresentam uma tripla ligao. As regras so as mesmas utilizadas para os alcenos.

EXEMPLO
5 4 3 2 1

CH3 CH2 - C C - CH3 ou

ou C5H8
Prefixo: nmero de carbonos 5 PENT Parte intermediria: tipo de ligao 1 tripla IN Sufixo: funo hidrocarboneto O O nome do composto : Pent-2-ino

CnH2n-2
n=nmero de tomos de C 2n-2=nmero de tomos de H

 Alcadienos ou dienos
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas duplas ligaes. As regras so as mesmas utilizadas para os alcenos. Como existem duas duplas, suas posies devem ser indicadas por dois algarismos, separados por uma vrgula, que precedem o termo intermedirio dien.

1 EXEMPLO
1 2 3 4 5 6

H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3

C6H10

Prefixo: nmero de carbonos 6 HEX Parte intermediria: tipo de ligao 2 duplas DIEN Sufixo: funo hidrocarboneto O O nome do composto :

Hexa-1,3-dieno

2 EXEMPLO

Buta-1,3-dieno
Prefixo: nmero de carbonos BUT - 4 Parte intermediria: tipo de ligao DIEN2 duplas Sufixo: funo O hidrocarboneto CH2 = CH CH = CH2 C4H6

CnH2n-2
n=nmero de tomos de C 2n-2=nmero de tomos de H

A frmula geral dos alcadienos a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma frmula molecular pode representar duas ou mais substncias diferentes. C3H4 HC C-CH3 ou H2C=C=CH2

propino

propadieno

EXERCCIOS DO LIVRO: pgina 492

Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas.

So hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. As regras de nomenclatura so as mesmas utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo.

EXEMPLO

ou

C5H10

Prefixo: nmero de carbonos 5 PENT Parte intermediria: tipo de ligao simples AN Sufixo: funo hidrocarboneto O

O nome do composto :

Ciclopentano

CnH2n
n=nmero de tomos de C 2n=nmero de tomos de H

Cicloalcenos, ciclenos ou cicloalquenos.

So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao. Desde que no haja ramificaes, no necessrio indicar a posio da dupla ligao.

EXEMPLO

ou

C8H14

Prefixo: nmero de carbonos 8 OCT Parte intermediria: tipo de ligao dupla EN Sufixo: funo hidrocarboneto O

O nome do composto : Cicloocteno

Cicloalcinos.
So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma tripla ligao. O menor cicloalcino isolado o ciclononino.

Aromticos.
So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benznico. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos.

Os principais hidrocarbonetos aromticos noramificados so: Benzeno ou C6H6

Naftaleno

ou C10H8

Antraceno

ou C14H10

EXERCCIOS DO LIVRO
PGINAS:

494, 495,496 e 497.