AO DE LA INVERSIN PARA EL DESARROLLO RURAL Y SEGURIDAD ALIMENTARIA

HIDROCARBUROS IMSATURADOS sntesis del eteno

CTEDRA CATEDRTICO INTEGRANTES

: : :

QUIMICA ORGANICA. Ing. NORMA GAMARRA MENDOZA

CALLER PARIONA, SunliiKatheryne CONES PARAGUAY, Rossmery HUAMANI GALINDO, Carmen Justina SANDOVAL OBISPO, Erick Bryan SOTO VARGAS, Lourdes

SEMESTRE

II HUANCAYO PER

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Este trabajo est dedicado principalmente a Dios por brindarnos la paciencia necesaria, de este modo desarrollar nuestros trabajos, tambin a nuestros padres por el apoyo que nos brindan y la confianza necesaria que nos entregan, adems a la Ing. Norma Gamarra Mendoza por iniciarnos en este largo tramo que vamos a recorrer en nuestra carrera profesional.

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En el presente trabajo de tema hidrocarburos insaturados: sntesis del etino y caracterizacin vamos a enfocarnos principalmente en realizar sntesis del gas y saber cmo es el proceso de obtencin del etino mediante la hidrlisis de carburo de calcio todo esto en el laboratorio, tambin describiremos conceptos del etino, porque es importante saber su composicin y origen. Los alquinos juegan un papel fundamental en la sntesis orgnica, gracias a que son un grupo funcional verstil, sobre el en cual pueden realizarse mltiples transformaciones (oxidaciones, reducciones, etc.), adems que el acetileno es un gas incoloro, inoloro y es un poco ms ligero que el aire, lo que les confiere diferentes propiedades fsicas, qumicas y biolgicas. El trabajo esta detallado por partes: materiales y mtodos, sntesis del etino, propiedades de reconocimiento, resultados y discusin, anexos, conclusiones, cuestionario bibliografa, esperamos que el trabajo sea de su inters. Los alumnos

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Sintetizar el gas etileno a partir de desplazamiento de agua y reconocer a travs de sus propiedades Describir el comportamiento qumico de hidrocarburos insaturados. Fundamentar las reacciones o procesos obtenidos en laboratorio.

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1 matraz de destilacin de 100 mL. 1 pera de separacin o embudo con llave. 1 tapn con tubo de desprendimiento. 6 tubos de prueba de 25 cm de longitud. 5 tapones de goma para tubos de prueba. 1 soporte universal con doble nuez. 2 pinzas de soporte. 1 mechero, 1 tubo pequeo terminado en punta (jet). tripode con rejilla, varilla de vidrio. 1 tira de papel tornasol rojo y azul, papel de filtro. Carburo de calcio, agua de bromo, nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens).

Acido sulfurico + etanol+arena eteno

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ALQUINOS (CNH2N-2) Los alquinos al igual que los alquenos son hidrocarburos insaturados, que posee enlace triple CC en su estructura; lo que le confiere a la cadena una geometra lineal y una hibridacin sp. Dado que la energa del tiple enlace C-C es mayor, le otorga una mayor estabilidad y son menos reactivos que los alquenos. (YASSNA SANCHEZ-2009)

Son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional caracterstico un enlace triple carbono-carbono. Se nombran sustituyendo la terminacin -ano por -ino. Si presentan ms de un triple enlace, las terminaciones utilizadas son: -adiino (dos), atriino (tres). La cadena se numera de manera que los localizadores de los triples enlaces sean los ms bajos posibles. El compuesto con 2 tomos de C tiene el nombre vulgar de acetileno. (NOMENCLATURA Y FORMULAS ESTRUCTURALES-2007)

Nomenclatura de alquinos:Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ino. El alquino ms pequeo es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal

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la ms larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador ms bajo posible.(GERMAN FERNANDEZ-2013) Estructura y enlace en alquinos: El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre s, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hbridos sp.(GERMAN FERNANDEZ-2013) Acidez del hidrgeno en alquinos terminales: Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco lquido.La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilacin.(GERMAN FERNANDEZ-2013) Estabilidad del triple enlace: La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms estable que el terminal.(GERMAN FERNANDEZ-2013) Sntesis de alquinos: Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.(GERMAN FERNANDEZ-2013) Hidrogenacin de alquinos: La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino a alquenotrans, reaccin conocida como reduccin monoelectrnica.(GERMAN FERNANDEZ-2013) Reactividad de alquinos: El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.(GERMAN FERNANDEZ-2013) El etino o acetileno es el ms pequeo (H C C H) de la serie y de gran importancia comercial. Se puede preparar fcilmente y a bajo costo a partir de piedra caliza, carbn mineral y agua. Debido a la reactividad del triple enlace, existe un poco de dificultad para la sntesis de los alquinos.(INTRODUCCIN A LA BIOQUMICA-2010)

El alquino ms sencillo es el etino (C2H2), y tambin se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotacin de la molcula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos como agentes de proteccin contra depredadores. Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto txico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las pldoras anticonceptivas. (MACARIA HERNNDEZ CHVEZ2010)

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Propiedades fsicas de los alquinos:El acetileno es un gas incoloro, de olor dulce cuando est puro e insoluble en agua. Es muy sensible al impacto y suavemente explosivo. Para transportarlo sin peligro debe disolverse en acetona a presin moderada. El acetileno arde con una llama muy luminosa. La combustin del acetileno en los sopletes oxiacetilnicos genera suficiente calor para cortar y soldar metales. (INTRODUCCIN A LA BIOQUMICA-2010) Propiedades qumicas de los alquinos:En su mayor parte, las reacciones de los alquinos son estrictamente anlogas a las de los alquenos. Por ejemplo, dos moles de los reactivos que se adicionan a los alquenos lo hacen con los alquinos. La hidrogenacin del acetileno con una molcula produce el correspondiente alqueno y con dos molculas el correspondiente alquino. En forma similar, la halogenacin e hidrohalogenacin de alquinos produce los correspondientes compuestos de adicin. (INTRODUCCIN A LA BIOQUMICA-2010) Hidratacin de alquinos: Esta reaccin requiere cido sulfrico y sulfato de mercurio (II).M Con el acetileno se produce acetaldehdo mientras que con otros alquinos se obtiene una cetona. (INTRODUCCIN A LA BIOQUMICA-2010)

Importancia biolgica del triple enlace:El enlace triple carbono carbono se encuentra en pldoras anticonceptivas orales que contienen, por lo general, dos compuestos hormonales sintticos anlogos a la progesterona (requerida para un embarazo normal) y el estradiol (estrgeno que regula el ciclo de la ovulacin). Estas pldoras actan fundamentalmente inhibiendo la liberacin del vulo del ovario. La mini pldora contiene solamente una progestina sinttica. Faltando el estrgeno, sus efectos secundarios se han reducido. (Sin embargo, un pequeo porcentaje de la progestina se transforma en un estrgeno en el cuerpo). Parece que la mini pldora acta obstaculizando la migracin del esperma dentro de los oviductos. Se tienen que emplear compuestos sintticos porque las hormonas autnticas tomadas oralmente se degradan por accin de las enzimas del cuerpo. (INTRODUCCIN A LA BIOQUMICA-2010) Importancia comercial de alquinos: El acetileno se usa en sopletes de soldador. Con oxgeno puro, la temperatura de la llama alcanza 2800C. Descompondra violetamente en sus elementos, si el cilindro de la antorcha no contiene briquetas humedecidas en acetona para antorcha no contiene briquetas humedecidas en acetona para moderar el fuego. (ALQUINOS2011)

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ACETILENO (C2H2) El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (3400 C 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987C).(JOSE BUSTAMANTE-2013) Obtencin del acetileno:(JOSE BUSTAMANTE-2013) En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza. CaC2 + 2H2O Ca (OH)2 + C2H2 Combustin Completa 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O Combustin Incompleta 2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O Combustin reducida 2C2H2 + O2 4C + 2H2O Caractersticas: La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder calorfico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera.(JOSE BUSTAMANTE-2013) El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82 %. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.(JOSE BUSTAMANTE-2013) Primeros usos (s. XX): A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorfica su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos generadores se haban tambin perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la cada de aqulla graduada de tal modo por diversos juegos de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la Combustin del acetileno:(JOSE BUSTAMANTE-2013)

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sobreproduccin de gas que tanto daaba a los aparatos anteriores.(JOSE BUSTAMANTE2013) El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de hasta 3.000, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los automviles llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos auto generadores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depsito ad hoc llevaban unadosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.(JOSE BUSTAMANTE-2013) En la actualidad: El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.(JOSE BUSTAMANTE-2013) El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.(JOSE BUSTAMANTE-2013) Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehdo) y de los neoprenos del caucho sinttico.(JOSE BUSTAMANTE-2013)

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Ficha sobre seguridad qumica (ACETILENO): (ETINO-ICSC 0089)

(MSDS AGA-2005)

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a) SINTESIS DEL ACETILENO: En una bureta o embudo con llave se adapta mediante un tapn al matraz de destilacin de 100ml. Bien seco y se realiza el montaje, tal como se muestra en la figura. Previamente colocar en el matraz 10g. De carbono de calcio y en el embudo con llave 20ml. De agua, ajustar bien a este tapn del matraz y asegurar la no presencia de la llama a una distancia menor de 3m. Del generador del acetileno. Abrir la llave y dejar caer gota a gota sobre el carburo de calcio dejar escapar las primeras porciones de gas luego empieza a recoger por desplazamiento de agua 4 tubos con acetileno en uno de ellos recoge dos volmenes de acetileno con 5 volmenes de oxigeno. CaC2 Carburo de calcio + 2H2O agua H-CC-H acetileno + Ca (OH)2 cal hidratada (Hidrxido de calcio)

b) ensayos de reconocimiento: b.1) reaccin de combustin: acerque un tubo que contiene acetileno a la llama y observe su combustibilidad.

Combustin Completa
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

Combustin Incompleta
2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O

Combustin reducida
2C2H2 + O2 4C + 2H2O

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b.2) IDENTIFICACION DEL CARCTER BASICO O ACIDO: en un tubo con acetileno destapa e introduce rpidamente un papel de tornasol azul y otro rojo previamente humedecido luego tapa el tubo, observa que ocurre. b.3) REACCION CON PERMANGANATO DE POTACIO: en un tubo de vidrio con acetileno colocar 1ml. De solucin diluida en KMnO4 agite vigorosamente y observe lo que ocurre.
HC CH + KMnO4 H-CO-CO-H +MnO2

b.4) REACCION CON NITRATO DE PLATA: coloque en tubo de ensayo de 5ml. De una solucin al 5% de nitrato de plata y agregue gota a gota amoniaco hasta que el precipitado que se forma se disuelva deje pasar corriente de acetileno o burbujear por unos 3minutos separe el precipitado (acetiluro de plata) observar que ocurre. R C CH + Ag(NH3)2+ + OH- R CCAg + HOH + 2NH3

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SNTESIS DEL ACETILENO CaC2 + Carburo de calcio 2H2O agua H-CC-H acetileno + Ca (OH)2 cal hidratada (hidrxido de calcio)

OH

OH Ca OH

C-H

+
H OH

Ca C

+
C-H

El cuadro muestra, la sintesis del acetileno a partir de la accin del agua sobre el carburo de calcio y se obserba claramente la ruptura de enlaces por desplazamiento de los atomos OH calcio y podemos sealar que conforme se da la reaccion exotrmica se va formando el acetileno e hidroxido de calcio. Siendo sta una de las muchas formas de obtencion de acetileno.

PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO
COMBUSTIBILIDAD H-CC-H + O2 CO2 + H2O + C.C.

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Cumpliendo con la ecuacin qumica, se pudo observar una flama amarilla parpadeante, lo que indica que hubo una combustin incompleta. Adems se comprob su rpida combustibilidad respecto a los alquenos y alcanos. Antiguamente se utilizaba como fuente de iluminacin, pero hoy en da se emplea principalmente en la soldadura oxiacetilnica, en la que el etino se quema con oxgeno produciendo una llama muy caliente que se usa para soldar y cortar metales. El acetileno tambin se utiliza en los procesos de sntesis qumica, y en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehdo) y de los neoprenos de caucho sinttico.
2 C2H2 + 5 O2 ----- 4 CO2 + 2 H2O 2 C2H2 + 3 O2 ----- 4 CO + 2 H2O 2 C2H2 + 1 O2 ----- 4 C + 2 H2O AZUL AMARILLO CARBON

REACCIN CON SOLUCIN DE BROMO

C=C
Br Br

Se forma una reaccin de adicin. En el laboratorio se pudo observar que al aadir solucin diluida de bromo sobre el acetileno, se forma una solucin de color amarillento parecido a la orina, lo que indica la presencia de un enlace doble C-C. REACCIN CON PERMANGANATO DE POTASIO

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Tambin llamada reaccin con el reactivo de Baeyer. Los alqueno se oxidan en soluciones diluidas y fras de KMnO4 .Si el alquinoesta presente en exceso, el color violeta intenso de la solucin de KMnO 4 desaparece y es sustituido por el color caf del dixido de manganeso precipitado.

El acetileno con el permanganato de potasio va a generar radicales oxidrilos y por lo tanto va a producir alcoholes. REACCIN CON NITRATO DE PLATA R C CH + Ag(NH3)2+ + OH- R CCAg + HOH + 2NH3

H-C C-H + Ag+H-C C-Ag

El AgNO3 reacciona con amoniaco acuoso para formar una solucin que contiene Ag(NH3)2OH y ste reacciona con los alquinos terminales formando precipitado de alquinuro de plata. Si se agrega un reactivo de plata a una solucin de alquino, se puede saber si es terminal o interno. El terminal forma un precipitado, mientras que el interno no.

En la prctica de laboratorio, se determino que la sntesis del acetileno se puede preparar por reaccin del dicarburo de calcio con el agua. El etino es un gas inflamable, inodoro e incoloro, algo ms ligero que el aire, de frmula HCCH. En su forma ms frecuente tiene un olor desagradable debido a sus impurezas. Como prueba de que existe una reaccin, se observa un cambio de color (reaccin con el bromo), desprendimiento de un gas (sntesis del acetileno) o aparicin de un precipitado (reaccin con el permanganato de potasio). El gas etino se almacena normalmente a presin en tanques metlicos, disuelto en propanona lquida (acetona). Al hacer bullir etino a travs de una solucin de amonaco y cloruro de cobre (I), se forma un precipitado de color rojizo: el carburo de cobre. Este proceso se utiliza para identificar el etino. El etino arde al aire con una llama caliente y brillante, utilizado antiguamente como fuente de iluminacin, pero actualmente para soldar y cortar metales. Adems tambin se utiliza en los procesos de sntesis qumica. Se tuvo xito en la obtencin del etino, sin embargo no en su estado puro.

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Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones: tomando en cuenta de no derramar nada. evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase. Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero, puesto que el acetileno es muy inflamable y explosivo.

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http://es.wikipedia.org/acetileno/ WADE, J.(2000) T. W. GRAHAM SOLOMONS Qumica Orgnica Qumica orgnica Limusa Wiley Segunda Edicin

IGNACIO ALFONSO ACOSTA Introduccin a la Qumica orgnica http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagi na_15.htm

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https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1gG1L2ZNL_xxDb0hzKbJMgsWPCq E2baxbM1RGiw47U0E http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/INSATURADOS.pdf http://es.scribd.com/doc/51353823/Obtencion-de-Acetileno-y-Propiedades-de-Alquinos-yAlcanos

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1. Podra recoger el acetileno por desplazamiento de aire? El acetileno debe recogerse por desplazamiento de agua, porque es un gas y si se expone al aire esta se volatiliza. 2. Cual es ms explosivo, el metano con aire o una mezcla de acetileno con aire? Explicar. La mezcla mas explosiva es el de acetileno y aire debido a las propiedades fsicas que tiene como consecuencia a su triple enlace. 3. Qu ocurri con el tubo de acetileno y el papel tornasol? Explicar. Presenta carcter bsico, por lo tanto, la coloracin del papel tornasol es roja. El acetileno puro no cambia. El acetileno impuro es de carcter bsico (las impurezas impulsan el carcter bsico). 4. Qu otros mtodos de sntesis existen para obtener acetileno?, incluye montaje de equipos.` El acetileno puede obtenerse en el laboratorio a partir del carburo de calcio mediante una reaccin de hidrlisis:

Tambin es posible obtener acetileno a partir del metano por deshidrogenacin a alta temperatura:

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