Introduccin:

En este trabajo prctico se realizar la sntesis de la N-fenilacetamida o acetanilida. Dicho compuesto se obtiene a partir de anilina y anhdrido actico, utilizando adems cido actico como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que est presente en una reaccin qumica en contacto fsico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reaccin sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reaccin es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, slido o gas.

La mayora de amidas son slidas a temperatura ambiente. Por esta razn, los cidos, que frecuentemente son slidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los cidos tienen generalmente puntos de fusin ms altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrgenos que se encuentran unidos al nitrgeno son suficientemente cidos para la formacin de puentes de hidrogeno entre molculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrlisis puede ser en medio acido o bsico. Las aminas son un grupo funcional de enorme inters, es as que se utilizan como antibiticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polmetros (petroqumica) y otros. La formacin de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhdrido cido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con cido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rpidamente purificada por cristalizacin. La amina acilada precipita como una solid crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbn activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un cido carboxlico, desde un cloruro de cido, usando anhdrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhdrido actico es preferido para una sntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrlisis es lo suficientemente baja para permitir la acilacin de aminas en solucin acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

Objetivos: Aprender el procedimiento general de preparacin de una amida con anhdrido actico. Realizar los clculos experimentales correspondientes; justificar todos los cambios qumicos con ecuaciones ajustadas. Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. Explicar a travs del mecanismo correspondiente como transcurre la reaccin; entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto Nacetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. En esta experiencia vamos a realizar la sntesis y purificacin de un compuesto orgnico, la acetanilida de acuerdo con la reaccin

Esta reaccin desprende calor, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. Cuando se realiza una reaccin qumica, generalmente el producto no est totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. Por lo que, una vez obtenido el producto de reaccin (producto impuro), se hace necesario utilizar alguna tcnica que permita purificarlo. En este prctico se utilizar la tcnica de recristalizacin, ya que es una de la ms utilizada en purificacin de compuestos slidos.

Marco terico Una amina puede ser tratada con anhdrido de cido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida, la amida, y cido actico. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base. Propiedades fsicas de los Reactantes:

Datos Anexos: anhdrido actico (d=1,08 g/mL) anilina (d=1.03 g/mL) Acetanilida (d= 1.219 g/mL) Productos:

Anilina: C H NH

Una de las bases ms importantes, sustancia base para la obtencin de muchos colorantes y drogas.

Propiedades: lquido, aceitoso incoloro, olor y sabor caracterstico oscurece rpido por la exposicin al aire y ala luz, los vapores contaminan los alimentos y los tejidos, soluble en alcohol, eter y benceno, soluble en agua. Pe= 10235, pf = 62 C, peb = 1844C punto de inflamacin 75,5C , temperatura de autoignicin =770C. Usos: acaleradores, antioxidante para el caucho, colorante, y productos intermedios, productos qumicos para la fotografa, isocianatos para espumas de uretano, productos farmaceuticos, explosivos, refinacin del petrleo, difenilamina, productos fenolicos, herbicidas fingicidas, teidos, estampados de calic, gemicidas, pinturas y barnices. Peligro es muy txico por ingestin, inhalacin y absorcin cutnea, alrgeno, tolerancia 5 ppm en el aire.

cido actico glacial: Es el nombre dado al cido actico cuando es puro (99,8% mnimo)

Propiedades: lquido, claro, incoloro, olor muy picante, pf=16,63C, peb= 118C (765mm) 80C (202mm), viscosidad (20C ) 1,22cps, p inflamacin vaso abierto 43,3C, indice de refraccin 1,3715 (20C ). Miscible con agua, alcohol, glicerina y ter insoluble en sulfuro de carbono, temperatura de autoignicin 426C. Obtencin: a. Oxidacin cataltica de gases de petrleo en fase lquida y vapor b. Reaccin del metanol con monxido de carbono. c. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99,4% peso y diluido 36-37% peso. Usos: elaboracin de anhdrido actico, acetato de celulosa y el monmero de acetato de vinilo, esteres acticos, cido cloroactico, produccin de plsticos, productos farmacuticos ,colorantes, insepticidas, productos qumicos para fotografa, aditivos de los alimentos, en forma de vinagre, coagulante de latex natural, acidificador de pozo de petrleo, estampados en telas. Peligros: inflamable, modderado riesgo de incendio, altamente txico por ingestin, poderoso irritante de los tejidos , tolerancia 10 ppm en el aire.

Anhidrido actico:

Conocido como oxido de acetilo, oxido actico (CH CO) O. Lquido incoloro, movible, fuertemente refrigerante, olor penetrante, pe=1,0830, 20C,, peb =139.9C , p inflamacin 49.9C, ( vaso cerrado), temperatura de auto ignicin 388.8C Miscible con alcohol, ter y cido actico. Obtencin: a- oxidacin cataltica del acetaidehido con aire u oxigeno. B- por descomposicin trmica tacalitica del cido actico en cetena

Peligros: muy txicos, irritante y corrosivo, puede producir quemaduras y daaor los ojos, tolerancia en el aire 5 ppm. Usos: fibras plsticas de acetato de celulosa, acetato de vinilo, agente acetilante y deshidratante en la elaboracin de productos farmaceticos, colorante, perfumes y explosivos, etc, aspirina. Nota 1: grupo funcional H O : CO, gas incoloro con mal sabor, que polimeriza rpidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. Carbn activo: Es una forma de carbn amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorcin de gases, vapores y slidos coloidal. El carbono se obtiene por destilacin destructiva de madera, conchas, huesos de animales u otros materiales carbonceos, se activa por calentamiento a 800-900 C con vapor o dixido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. Usos: colorante del azucar, purificacin del agua, recuperacin de disolvente tratamiento de desperdicio, separacin de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones, desodorantes, disipacin de humos de reactor en aeropuertos, catalizados purificacin de gas Natural.

Procedimiento: En un matraz de 100 mL se aaden, por este orden, 9 mL de anilina, 15 mL de acido actico glacial y 15mL de anhdrido acetico. Al aadir el anhdrido actico se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullicin durante 10 mins, a continuacin se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo, se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtracin en un bchner. Sobre el filtro, los cristales se lavan con un poco de agua fra y se secan. la acetanilida, as obtenida , se purifica por recristalizacion de agua. se aaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullicin si no se disuelve totalmente se aade mas agua y se calienta de nuevo. si la disolucin esta coloreada, se deja enfriar un momento y se aaden 1-2 gramos de carbn decolorante Se calienta de nuevo la disolucin a ebullicin, se agita bien y se filtra en caliente, a travs de un filtro de pliegues el filtrado se enfra exteriormente con hielo se recogen los cristales en un bchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusin resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10,35 gramos con un punto de fusion de 113 despus de la recristalizacion y el carbn activado se obtuvo 5,84 gramos con punto de fusion de 114

Mecanismo de la reaccin

Clculos experimentales: La sntesis se realiz mezclando: anhdrido actico 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad mxima de Acetanilida que se producir de esta reaccin. gramos anhidrido acetico: 1,08 g 1.0mL gramos de anilina: 1,03 g 1,0mL = X 15mL x 9mL . x= 16,2 g

x= 9,27g

moles anhidrido acetico: 16,2 g = 102,1 g/mol moles de anilina : 9,27 g 93.13 g/mol =

0,1586 mol

0,0995 mol

el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina, la cual afecta la cantidad de acetanilida, ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida, vale decir 0,0995 moles de acetanilida, Teoricamente. Lo cual en masa sera. PM acetanilida x moles de acetanilida= = 13,449 g gramos acetanilida teoricos

135,17 g/mol x 0,0995 mol

Porcentaje de rendimiento:

El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por:

% de rendimiento =

gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos

primero experimentalmente como obtuvimos 10.35 de acetanilida

% de rendimiento = 10,35 g Acetanilida x 100 = 76,95% 13,449 g Acetanilida (teo)

luego, despus de la recristalizacion se obtuvo 5,84 gramos de acetanilida

% de rendimiento = 5,84 g Acetanilida x 100 = 43,42% 13,449 g Acetanilida (teo)

Observaciones experimentales:

Para realizar la sntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reaccin entre la anilina y anhdrido actico con una cantidad cataltica de acido acetico .Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhdrido actico y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado, inmediatamente se puso caliente, posteriormente se calent a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo as 10 mins, luego dejar enfriar a temperatura ambiente, se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114 en este ultimo (despues de la recristalizacion)

Conclusiones: La reaccin entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto Nacetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. La amina es ms bsica debido al par de electrones libres del nitrgeno. La amida es menos bsica que la amina porque el par de electrones del nitrgeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo. Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografa, debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparicin de las bandas en el lugar debido.

Bibliografa es.wikipedia.org/wiki/acetanilida es.wikipedia.org/wiki/Anhdrido actico. es.wikipedia.org/wiki/anilina www.monografias.com /www.ferato.com http://www.fisicanet.com.ar