KETON (ALKANON)

Kelompok 2

Anggota :

Keton ( Alkanon )
1. Pengertian Keton 2. Gugus Fungsi Keton
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Struktur

3. 4. 5. 6. 7. 8.

Tata Nama IUPAC dan TRIVIAL Isomer Keton Sifat-Sifat Keton Reaksi Identifikasi Cara Pembuatan Keton Manfaat Keton

1. Pengertian Keton (Alkanon)

Keton merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil ( C = O ) dan gugus karbonilnya terletak di tengah senyawa.

2. Gugus Fungsi Keton

atom/gugusan atom yg menentukan sifat senyawa bagian yang reaktif/ bagian yang akan bereaksi dg zat lain

O C

atau

CO

 Rumus Molekul Keton

CnH2nO
Contoh :

C3H6O : Propanon C4H8O : Butanon

 Nama dalam Keton

O CH3 C CH3 : Propanon (dimeti keton) O CH3 C CH2- CH3 : Butanon (etil metil keton)

 Rumus Struktur Keton

Contoh : O CH3 C CH3 : Propanon
(dimeti keton)

O CH3 C CH2- CH3 : Butanon

(etil metil keton)

3. Tata Nama Keton

IUPAC Diberi akhiran on, karena letak gugus fungsi karbonil antara keton yang satu dengan keton yang lainnya berbeda Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.

TRIVIAL

Menyebutkan nama kedua gugus yang terikat pada atom C karbonil,Gugus alkil yang terikat gugus karbonil ditambah keton.

Contoh :

* 4. Isomer Gugus Fungsi Keton

Keton dapat berisomeri kerangka, posisi atau fungsi

* Isomer kerangka terjadi karena perbedaan kerangka atom

karbonnya.

* Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak gugus karbonil.

* Isomer fungsi terjadi karena memiliki rumus molekul sama.

5. SIFAT-SIFAT KETON
Gugus karbonilnya C = O, dan sifatnya sangat polar. Rantai pendek berwujud cair, baunya segar, dan larut dalam air Alkanon adalah isomer dari aldehida Tidak dapat dioksidasi, karena gugus fungsi tiidak mengikat atom H. keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air.

Perbedaan aldehida dengan keton adalah pada kerektifannya. Reduksi senyawa keton adalah alkohol sekunder.

Alkanon (Keton) O R C CH3 + H2 (Propanon)

Alkohol Sekunder OH R CH CH3 (2-Propanol)

 Oksidasi alkohol sekunder. Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.
PCC (H3C)3C OH CH2Cl2 (H3C)3C O

4-ter-Butilsikloheksanol

4-ter-Butilsikloheksanon (90%)

 Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

R R O

R R

1. O3 2. Zn/H3O
+

R O R O + O

R R

CH2 CH3

1. O3 2. Zn/H3O+

O + CH3 (70%) CH2O

 Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3 O
O + AlCl3 CH3CCl Asetil klorida Asetofenon (95%) CH3

Benzena

Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis) O C R Cl AlCl3 R C O O R + R C O H Cl CH3 + HCl R C O + AlCl4 O

 Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri.
H3C(H2C)3C 1-Heksuna CH H3O+ Hg(OAc)2 O CH3(CH2)3C CH3

2-Heksanon (78%)
H H O C R C Hg+SO42H+ HO C C Hg+SO42R H H

Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)

Hg2+SO42R C C H R C C alkuna O C R keton H C H H HO C R C H H H3O+ H OH2

Hg+SO42kation vinil

 Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu.

O C R Y R'
-

O C R R' + Y-

O + (CH3)2CuLi Litium Heksanoil klorida dimetilkuprat CH3(CH2)4CCl

O CH3(CH2)4CCH3 2-Heptanon (81%)

 Propanon (dimetil keton = Aseton = (CH3)2CO), merupakan cairan tak berwarna, mudah menguap,Senyawa ini sering digunakan sebagai pelarut. Misalnya untuk membersihkan kuku. Asetofenon (metil fenil keton = C7H8CO) merupakan cairan tak berwarna dan berhablur. Senyawa ini sering digunakan sebagai hipnotik, sedangkan turunannya yaitu senyawa kloroasetofenon banyak dipergunakan sebagai gas air mata.

TERIMA KASIH !!!!

WASALLAM..