REAES DE QUMICA ORGNICA II P2 MECANISMO: 1)REAO ALDLICA:

Adio nucleoflica de um enol ou de um enolato a uma carbonila para gerao de compostos betahidrxicarbonlicos. A reao aldlica realizada tradicionalmente misturando duas substncias carbonlicas diferentes em um solvente prtico na presena de cidos ou bases como catalisadores.

2)Adio aldlica catalisada por base:

OBS: A catlise bsica fundamentase na acidez acentuada apresentada pelos hidrognios carbonila, devido formao de uma espcie enolato (6) estabilizada por ressonncia e gerada pela abstrao do H por uma base apropriada.A adio nucleoflica do enolato carbonila de uma outra molcula fornece um alcxido denominado aldolato (7) que, posteriormente, sofre protonao gerando o betahidrxialdedo (8).
3) Adio aldlica catalisada por cidos:

OBS: Na catlise cida, o tautomerismo cetoenlico responsvel por gerar o nuclefilo para a etapa de adio nucleoflica. A essncia da catlise cida est na protonao do oxignio da carbonila, tornando a mais eletroflica para a etapa de adio do enol (13). O enol um nuclefilo fraco, diferentemente do enolato gerado na catlise bsica. A reao de desidratao (formao de 14) facilitada na reao sob catlise cida, pois o grupo de sada na fase de eliminao a gua (Esquema 4).

4)Formao de acetais Sob condies de catlise cida, os aldedos reagem com lcoois formando diteres denominados acetais. O primeiro passo o ataque (catalizado por cido) do aldedo por uma molcula de lcool, num processo bastante semelhante ao ocorrido na hidratao:

Nas condies cidas da sua formao, o hemiacetal convertido num carbocatio:

Este carbocatio estabilizado por ressonncia, devido presena dos pares de electres no-ligantes do oxignio:

O acetal formado por reaco do carbocatio com outra molcula de lcool:

5) Sntese de Ciano-hidrinas:

6)