ALKIL HALIDA

ALKIL HALIDA
Oleh : Dr. Yahdiana Harahap, MS
Oleh : Dr. Yahdiana Harahap, MS

ALKIL HALIDA R-X
ALKIL HALIDA R-X
= Organohalogen
= Organohalogen

Klasifiasi:
Klasifiasi:
- Alil halida pri!er "# - Alil halida pri!er "#
$ $
%& R%H %& R%H
' '
X X
!e!p(n)ai sa*( g(g(s alil *eria* !e!p(n)ai sa*( g(g(s alil *eria*
pada % (+(ng pada % (+(ng
-
Alil halida se(nder "' Alil halida se(nder "'
$ $
%& R %& R
' '
%HX %HX
!e!p(n)ai d(a g(g(s alil *eria* !e!p(n)ai d(a g(g(s alil *eria*
pada % (+(ng pada % (+(ng
-
Alil halida *ersier ", Alil halida *ersier ",
$ $
%& R %& R
, ,
%X %X
!e!p(n)ai *iga g(g(s alil *eria* !e!p(n)ai *iga g(g(s alil *eria*
pada % (+(ng pada % (+(ng



-a*ana!a
-a*ana!a

-ri.ial : (n*( halida sederhana

-ri.ial : (n*( halida sederhana
Dise/(*an na!a R d(l(, dii(*i halidan)a
Dise/(*an na!a R d(l(, dii(*i halidan)a
%H,-%H'-0r 1*il /ro!ida
%H,-%H'-0r 1*il /ro!ida

I23A% :
I23A% :
A4alan halo-, ind(n)a adalah alana
A4alan halo-, ind(n)a adalah alana
%H,-%H'-0r 0ro!oe*ana
%H,-%H'-0r 0ro!oe*ana

5a!ing Al)l Halides
5a!ing Al)l Halides
R(le #. 6ind *he longes* 7ar/on 7hain and na!e i* as *he R(le #. 6ind *he longes* 7ar/on 7hain and na!e i* as *he
paren*. If a do(/le or *riple /ond is presen*, *he 7hain !(s* paren*. If a do(/le or *riple /ond is presen*, *he 7hain !(s*
7on*ain i* 7on*ain i*
R(le '. 5(!/er *he 7ar/on a*o!s of *he paren* 7hain, R(le '. 5(!/er *he 7ar/on a*o!s of *he paren* 7hain,
/eginning a* *he end nearer *he firs* s(/s*i*(en*, regardless of /eginning a* *he end nearer *he firs* s(/s*i*(en*, regardless of
4he*her i* is al)l or halo. Assign ea7h s(/s*i*(en* a n(!/er 4he*her i* is al)l or halo. Assign ea7h s(/s*i*(en* a n(!/er
a77ording *o i*s posi*ion on *he 7hain. 6or e8a!ple : a77ording *o i*s posi*ion on *he 7hain. 6or e8a!ple :

"
"a& If !ore *han one of *he sa!e ind of halogen is presen*, a& If !ore *han one of *he sa!e ind of halogen is presen*,
n(!/er ea7h and (se one of *he prefi8es di-, *ri-, *e*ra-, n(!/er ea7h and (se one of *he prefi8es di-, *ri-, *e*ra-,
and so on. 6or e8a!ple : and so on. 6or e8a!ple :

"
"/& If differen* halogens are presen*, n(!/er all and lis* /& If differen* halogens are presen*, n(!/er all and lis*
*he! in alpha-/e*i7al order 4hen 4ri*ing *he na!e. 6or *he! in alpha-/e*i7al order 4hen 4ri*ing *he na!e. 6or
e8a!ple : e8a!ple :

R(le ,. If *he paren* 7hain 7an /e properl)
R(le ,. If *he paren* 7hain 7an /e properl)
n(!/ered fro! ei*her end /) r(le ', /egin a* *he
n(!/ered fro! ei*her end /) r(le ', /egin a* *he
end nearer *he s(/s*i*(en* "ei*her al)l or halo&
end nearer *he s(/s*i*(en* "ei*her al)l or halo&
*ha* has alpha-/e*i7al pre7eden7e. 6or e8a!ple :
*ha* has alpha-/e*i7al pre7eden7e. 6or e8a!ple :

%on9d
%on9d
In addi*ion *o *heir s)s*e!a*i7 na!es, !an) si!ple al)l In addi*ion *o *heir s)s*e!a*i7 na!es, !an) si!ple al)l
halides are also na!ed /) iden*if)ing firs* *he al)l gro(p halides are also na!ed /) iden*if)ing firs* *he al)l gro(p
and *hen *he halogen. 6or e8a!ple, %H and *hen *he halogen. 6or e8a!ple, %H
, ,
I 7an /e 7alled I 7an /e 7alled
!e*h)l iodide. S(7h na!es are 4ell en*ren7hed in *he !e*h)l iodide. S(7h na!es are 4ell en*ren7hed in *he
7he!i7al li*era*(re and in dail) (sage, /(* *he) 4on9* /e 7he!i7al li*era*(re and in dail) (sage, /(* *he) 4on9* /e
(sed in *his /oo (sed in *his /oo

Sifa* 6isi
Sifa* 6isi

-.d.n)a le/ih *inggi daripada alana

-.d.n)a le/ih *inggi daripada alana
dengan +(!lah % sa!a
dengan +(!lah % sa!a
Karena 0Mn)a le/ih *inggi
Karena 0Mn)a le/ih *inggi

-.d.n)a se!ain *inggi dengan /er*a!/ah

-.d.n)a se!ain *inggi dengan /er*a!/ah
/esarn)a /era* a*o! halogen
/esarn)a /era* a*o! halogen
6 : *.d.n)a paling rendah
6 : *.d.n)a paling rendah
I : *.d.n)a paling *inggi
I : *.d.n)a paling *inggi

-.d.n)a /er*a!/ah dengan /er*a!/ahn)a

-.d.n)a /er*a!/ah dengan /er*a!/ahn)a
a*o! %
a*o! %

%on9d
%on9d

-ida lar(* dala! air arena *ida

-ida lar(* dala! air arena *ida
!a!p( !ela(an ia*an hidrogen
!a!p( !ela(an ia*an hidrogen
dengan air . Sen)a4a ini lar(* dala!
dengan air . Sen)a4a ini lar(* dala!
sen)a4a organi dengan polari*as rendah
sen)a4a organi dengan polari*as rendah
seper*i /en:en, e*er, %H%l
seper*i /en:en, e*er, %H%l
, ,

Rapa*an "densi*as& alil halida 7air le/ih

Rapa*an "densi*as& alil halida 7air le/ih
*inggi daripada sen)a4a organi lain
*inggi daripada sen)a4a organi lain
seper*i air
seper*i air
%on*oh : %H%l
%on*oh : %H%l
, ,
le/ih /era* dari air
le/ih /era* dari air
*enggela! e dasar 4adah
*enggela! e dasar 4adah

3e!/(a*an :
3e!/(a*an :
#. #.
Dari alohol
Dari alohol
Reasi /erlangs(ng :
Reasi /erlangs(ng :
- !ele4a*an gas halida ering e alohol
- !ele4a*an gas halida ering e alohol
- !e!anasan alohol dengan asa!
- !e!anasan alohol dengan asa!


pea*
pea*
- 5a0r ; H'SO< dengan adan)a alohol
- 5a0r ; H'SO< dengan adan)a alohol


- H%l "paling *d rea*if& !e!/(*(han
- H%l "paling *d rea*if& !e!/(*(han


=n%l
=n%l
' '
(* dp* /ereasi dgn alohol #
(* dp* /ereasi dgn alohol #
or 2,
or 2,
sdg utk 3 ckp mengocoknya dgn HCl (p) pd t
sdg utk 3 ckp mengocoknya dgn HCl (p) pd t
kamar
kamar



Halogenasi Alana
Halogenasi Alana

%on9d
%on9d





Alil halida ele*rofil
Alil halida ele*rofil

0ereasi dengan s(a*( n(leofil>/asa

0ereasi dengan s(a*( n(leofil>/asa
- s(/s*i*(si g(g(s 8 oleh n(leofil "5(&
- s(/s*i*(si g(g(s 8 oleh n(leofil "5(&
- eli!inasi HX alena
- eli!inasi HX alena

%on9d
%on9d

Reasi s(/s*i*(si dan eli!inasi
Reasi s(/s*i*(si dan eli!inasi

S(/s*i*(si
S(/s*i*(si
sa*( a*o!, ion a*a( g(g(s dis(/s*i*(sian
sa*( a*o!, ion a*a( g(g(s dis(/s*i*(sian
(n*( !enggan*ian a*o!, ion a*a( g(g(s
(n*( !enggan*ian a*o!, ion a*a( g(g(s
lain
lain

R6 R%l R0r RI
R6 R%l R0r RI
5ain)a rea*ifi*as
5ain)a rea*ifi*as
5(leofil : spesi apa sa+a )ang *er*ari e
5(leofil : spesi apa sa+a )ang *er*ari e


s(a*( p(sa* posi*if
s(a*( p(sa* posi*if


-/asa Le4is
-/asa Le4is


-e/an)aan anion
-e/an)aan anion
-e*api /e/erapa !ole(l polar )ang ne*ral )ang
-e*api /e/erapa !ole(l polar )ang ne*ral )ang
!e!ilii pasangan ele*ron !en)endiri
!e!ilii pasangan ele*ron !en)endiri

3ada s(asana )ang ses(ai, se!(a /asa n(leofil
3ada s(asana )ang ses(ai, se!(a /asa n(leofil
Se!(a n(leofil dapa* /er*inda se/agai /asa
Se!(a n(leofil dapa* /er*inda se/agai /asa
Ke/asaan : ((ran e!a!p(an pereasi (n*(
Ke/asaan : ((ran e!a!p(an pereasi (n*(


!eneri!a se/(ah pro*on dala! s(a*( reasi
!eneri!a se/(ah pro*on dala! s(a*( reasi


asa!-/asa "affini*as /asa *erhadap pro*on&
asa!-/asa "affini*as /asa *erhadap pro*on&

5(leofilisi*as :
5(leofilisi*as : ((ran e!a!p(an s(a*( pereasi
((ran e!a!p(an s(a*( pereasi


(n*( !en)e/a/an *er+adin)a reasi
(n*( !en)e/a/an *er+adin)a reasi


s(/s*i*(si "affini*as /asa Le4is *erhadap
s(/s*i*(si "affini*as /asa Le4is *erhadap


a*o! % pada reasi S5
a*o! % pada reasi S5
'& '&
5(leofil !(a*an
5(leofil !(a*an
?
?
/iasan)a le/ih rea*if di/anding
/iasan)a le/ih rea*if di/anding
)ang ne*ral
)ang ne*ral

S20S-I-2SI
S20S-I-2SI

S5
S5
' '
"S(/s*i*(si 5(leofili 0i!ole(ler&
"S(/s*i*(si 5(leofili 0i!ole(ler&
reasi /erlangs(ng dala! # *ahap )ang
reasi /erlangs(ng dala! # *ahap )ang
!eli/a*an alil halida ; 5a
!eli/a*an alil halida ; 5a

Dengan /er*a!/ahn)a g(g(s alil )ang *eria*

Dengan /er*a!/ahn)a g(g(s alil )ang *eria*
pada % (+(ng eadaan *ransisi !ain
pada % (+(ng eadaan *ransisi !ain
/er+e+al dengan a*o!
/er+e+al dengan a*o!
@e+alan r(ang dala! s*r(*(r dise/(* rin*angan
@e+alan r(ang dala! s*r(*(r dise/(* rin*angan
s*eri energi sis*e! *inggi la+( reasi
s*eri energi sis*e! *inggi la+( reasi
!en(r(n pe!/en*(an ia*an s(li*
!en(r(n pe!/en*(an ia*an s(li*

S5
S5
# #
"S(/s*i*(si 5(leofili 2ni!ole(ler&
"S(/s*i*(si 5(leofili 2ni!ole(ler&
Han)a # !ole(l )ang *erli/a* pada *ahap
Han)a # !ole(l )ang *erli/a* pada *ahap
di!ana ine*in)a di((r
di!ana ine*in)a di((r


la+( reasi = 8 ARXB
la+( reasi = 8 ARXB
-ahap # :
-ahap # :

3e!a*ahan alil halida ion halida ;

3e!a*ahan alil halida ion halida ;
ar/oa*ion "% /er!(a*an
ar/oa*ion "% /er!(a*an

&
&

-ahap ' :
-ahap ' :
3engga/(ngan ar/oa*ion dengan
3engga/(ngan ar/oa*ion dengan
n(leofil alohol /erpro*on
n(leofil alohol /erpro*on

-ahap , :
-ahap , :
Lepasn)a H
Lepasn)a H
C C

Kar/oa*ion )ang *er/en*( le/ih s*a/il reasi
Kar/oa*ion )ang *er/en*( le/ih s*a/il reasi
S5# le/ih 7epa*
S5# le/ih 7epa*
Kar/oa*ion ,
Kar/oa*ion ,
$ $
D'
D'
$ $
D#
D#
$ $

1li!inasi
1li!inasi

S(a*( alil halida diolah dengan /asa (a*

S(a*( alil halida diolah dengan /asa (a*

*er+adi reasi eli!inasi

*er+adi reasi eli!inasi


Se/(ah !ole(l ehilangan a*o!-a*o!
Se/(ah !ole(l ehilangan a*o!-a*o!
a*a( ion-ion dari s*r(*(rn)a
a*a( ion-ion dari s*r(*(rn)a


Dihasilan alena
Dihasilan alena


2ns(r H ; X el(ar dehidrohalogenasi
2ns(r H ; X el(ar dehidrohalogenasi


0iasan)a dihasilan 7a!p(ran alena
0iasan)a dihasilan 7a!p(ran alena

Ale8ander =ai*se. "#EFG&
Ale8ander =ai*se. "#EFG&

0asa aan !engind(si reasi eli!inasi dengan

0asa aan !engind(si reasi eli!inasi dengan
!enghasilan prod( alena dengan a*o! % )ang
!enghasilan prod( alena dengan a*o! % )ang
le/ih *ers(/s*i*(si "le/ih s*a/il&
le/ih *ers(/s*i*(si "le/ih s*a/il&
%on*oh
%on*oh
:
:

Reasi 1' : *er+adi apa/ila alil halida

Reasi 1' : *er+adi apa/ila alil halida
direasian dengan /asa (a*
direasian dengan /asa (a*
H H
OH a*a(
OH a*a(
RO
RO
- -
"ion alosida&
"ion alosida&
*er+adi pada # *ahap
*er+adi pada # *ahap

0iasan)a reasi 1
0iasan)a reasi 1
# #
dan S5
dan S5
# #
/ersaing
/ersaing
/iasan)a *erdapa* se/agai 7a!p(ran
/iasan)a *erdapa* se/agai 7a!p(ran
dala! reasi
dala! reasi

Reasi /ersaingan :
Reasi /ersaingan :

Me*il halida ; alil halida #

Me*il halida ; alil halida #
$ $
7ender(ng
7ender(ng
s(/s*i*(si
s(/s*i*(si

Alil halida ,
Alil halida ,
$ $
eli!inasi
eli!inasi

Alil halida '

Alil halida '
$ $
dian*aran)a
dian*aran)a

0agai!ana !e!predisi reasi apa )ang aan

0agai!ana !e!predisi reasi apa )ang aan
*er+adi I s(/s*i*(si a*a( eli!inasi I /io!ole(lar
*er+adi I s(/s*i*(si a*a( eli!inasi I /io!ole(lar
a*a( (ni!ole(lerI
a*a( (ni!ole(lerI
-ida ada +a4a/an )ang pas*i "rigid&
-ida ada +a4a/an )ang pas*i "rigid&
-e*api sanga* !(ngin (n*(
-e*api sanga* !(ngin (n*(
!engenali
!engenali
/e/erapa
/e/erapa
trend
trend
dan
dan
!e!/(a* generalisasi
!e!/(a* generalisasi

Jenis
Halida
SN
1
SN
2
E
1
E
2
RCH
2
X
(1
0
)
-ida
*er+adi
reasi
Sanga* !(ngin
*er+adin)a reasi
-ida *er+adi
reasi
-er+adi apa/ila
dig(naan /asa
(a*
R
2
CHX
(2
0
)
Dapa*
*er+adi
dengan
alili
;/en:ili
halida
Dapa* *er+adi dengan
adan)a o!pe*isi
dengan reasi 1'
Dapa* *er+adi
dengan alili
dan /en:ili
halida
Sanga*
!(ngin *er+adi
dengan /asa
(a*
R
3
CX
(3
0
)
Le/ih
dis(ai
dala!
pelar(*
hidrosili
-ida *er+adi -er+adi
o!pe*isi
dengan S5#
-er+adi apa/ila
dig(naan /asa
Cond

Alil Halida #
Alil Halida #
$ $
:
:
S5
S5
' '
*er+adi apa/ila dig(naan n(leofil )ang
*er+adi apa/ila dig(naan n(leofil )ang
/ai, seper*i RS
/ai, seper*i RS
- -
, I
, I
- -
, %5
, %5
- -
, 5H
, 5H
, ,
a*a( 0r
a*a( 0r
-- --
1' *er+adi apa/ila dig(naan /asa (a*,
1' *er+adi apa/ila dig(naan /asa (a*,
se7ara s*eri /an)a rin*angann)a "hindered&
se7ara s*eri /an)a rin*angann)a "hindered&
seper*i *-/(*osida
seper*i *-/(*osida

Alkil halida 2 Alkil halida 2

J S5 J S5
' '
; 1 ; 1
' '
*er+adi o!pe*isi 7a!p(ran *er+adi o!pe*isi 7a!p(ran
Kala( dig(naan n(leofil /asa le!ah dala! pelar(* polar Kala( dig(naan n(leofil /asa le!ah dala! pelar(* polar
apro*i, S5 apro*i, S5
' '
do!inan do!inan
0asa (a* seper*i %H 0asa (a* seper*i %H
, ,
%H %H
' '
O O
- -
, OH , OH
- -
a*a( 5H a*a( 5H
' '
- -

1 1
' '
do!inan do!inan
S5 S5
# #
; 1 ; 1
# #
dapa* *er+adi *er(*a!a (n*( alili dan /en:ili if 5( n)a dapa* *er+adi *er(*a!a (n*( alili dan /en:ili if 5( n)a
/asa le!ah dengan pelar(* pro*i seper*i e*anol dan asa! /asa le!ah dengan pelar(* pro*i seper*i e*anol dan asa!
ase*a* ase*a*

Alkil halida 3
Alkil halida 3
0 0
:
:
- 1' if /asa )ang dig(naan OH
- 1' if /asa )ang dig(naan OH
- -
a*a( RO
a*a( RO
- -
- Kondisi reasi ne*ral "!is : dipanasan dengan
- Kondisi reasi ne*ral "!is : dipanasan dengan


e*anol !(rni& 7a!p(ran 1# dan S5
e*anol !(rni& 7a!p(ran 1# dan S5
# #

Summary Summary

R%H R%H
' '
X "# X "#
$ $
& S5 & S5
' '

R'%HX "' R'%HX "'

$ $
& S5 & S5
' '
dengan 5( non /asa dengan 5( non /asa
1' dengan /asa (a* 1' dengan /asa (a*

R,%X ", R,%X ",

$ $
& 1' "Ha!pir se!(a& & 1' "Ha!pir se!(a&

"S5 "S5
# #
; 1 ; 1
# #
dala! pelar(* non /asa& dala! pelar(* non /asa&
#. S(/s*i*(si 5(leofili #. S(/s*i*(si 5(leofili

'. 1li!inasi
'. 1li!inasi

3ada S5
3ada S5
' '
: g(g(s pergi lepas /egi*(
: g(g(s pergi lepas /egi*(
n(leofil !en)erang
n(leofil !en)erang

S5
S5
# #
: g(g(s pergi lepas le/ih dah(l(, /ar(
: g(g(s pergi lepas le/ih dah(l(, /ar(
e!(dian 5( !en)erang
e!(dian 5( !en)erang

Organometalic Coupling Reactions

Organometalic Coupling Reactions
3ereasi Kil!an : Organo!e*alli7 reasi dengan
3ereasi Kil!an : Organo!e*alli7 reasi dengan
alil halida
alil halida


# g(g(s alil dari pereasi Kil!an !enggan*ian
# g(g(s alil dari pereasi Kil!an !enggan*ian
halida dari alil halida prod( hidroar/on
halida dari alil halida prod( hidroar/on