NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA

LOS ALCOHOLES:
Definicin: Los alcoholes son los compuestos resultantes de la sustitucin de uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por grupos hidroxilo, OH- .

Frmula

Nombre en la IUPAC Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol

Nombre comn Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol n-proplico Alcohol isoproplico Alcohol n-butlico Alcohol sec-butlico

NOMENCLATURA:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero

de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, esteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

RESUMEN: a) Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga la mayor cantidad posible de grupos hidroxilo OH- ; esta cadena ser la base de la molcula y se nombrar de la misma manera que el alcano, alqueno, alquinos o hidrocarburo cclico del que proviene, dndole la terminacin caracterstica de los alcoholes (ol, diol, triol, etc.), de acuerdo con el nmero de grupos hidroxilo que contenga e indicando cada una de sus perspectivas posiciones. b) Numerar la base de la molcula de tal manera que los grupos hidroxilo queden en la menor posicin posible. c) Nombrar cada una de las ramificaciones presentes en la molcula, de la forma similar a como se hizo con los hidrocarburos. Terminar el nombre del alcohol con el nombre de la base. d) Las ramificaciones que contienen grupos hidroxilo, se nombran anteponiendo al nombre del alquil, alquenil, alquinil o cicloalquil correspondiente a la palabra hidroxi, dihidroxi, trihidrixi, etc., segn sea el nmero de grupos hidroxilo presentes en la ramificacin e indicando cada una de sus posiciones.

LOS TERES Y LAS AMINAS:

Definicin: Los teres son los compuestos resultantes de la sustitucin de los hidrgenos del agua por grupos alquil, R. Estos dos grupos alquil R pueden ser iguales o diferentes, en cuyo caso a este segundo grupo alquil lo simbolizamos como R. HOH Agua NOMENCLATURA: Regla 1: La nomenclatura de los teres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. ROR ter

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijooxa- .

RESUMEN: En la nomenclatura IUPAC: a) Se identifica la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al grupo OR. b) Se nombra e indica la posicin del sustituyente alquilo unido mediante oxgeno a la cadena ms larga, dndole la terminacin oxi. c) Se menciona el nombre de la cadena ms larga de tomos de carbono.

LAS AMINAS Definicin: Las aminas son los compuestos resultantes de la sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos del amoniaco por grupos alquil, alquenil, alquinil o cicloalquil.

NOMENCLATURA: Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

RESUMEN: Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco, su clasificacin depende de los hidrgenos sustituidos por grupo R. a) En una amina primaria, un tomo de hidrgeno est sustituido por un grupo R. b) En una amina secundaria, dos tomos de hidrgeno estn sustituidos por grupos R. c) En una amina terciaria, los tres tomos de hidrogeno del amoniaco estn sustituidos por grupos R. Cuando la molcula contenga un solo grupo amina, se nombrar por separado cada radical R, se ordenarn alfabticamente o en orden creciente de complejidad, y se terminar el nombre con la palabra amina. Cuando la molcula contiene ms de un grupo amina, conviene nombrarla considerando al grupo amina como un grupo sustituyente.

Estructura

Nombre de la IUPAC Metanamina (Metilamina) Etanamina (Etilamina) 1-Propanamina (Propilamina) 2-Propanamina (Isopropilamina) 1,2-Etanodiamina (en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminacin de alcano o) Ciclopentanamina (Ciclopentilamina)

LAS CETONAS Y LOS ALDEHDOS: Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo. En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su frmula general es:

En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su frmula general es: Definicin: Las cetonas son los compuestos resultantes de la oxidacin de un alcohol secundario, que presentan el grupo funcional carbonilo C=O y que tiene como estructura qumica general

NOMENCLATURA: IUPAC La nomenclatura comn de los aldehdos deriva de los cidos carboxlicos en el que se elimina la palabra cido y se reemplaza la terminacin ico por aldehdo. En la nomenclatura IUPAC de los aldehdos: a) Se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo CH=O. b) Se nombra el alacano correspondiente y se sustituye la o por la terminacin al.

En la nomenclatura comn de las cetonas se nombra los dos grupos unidos al grupo carbonilo y se aade la palabra cetona, la ms sencilla recibe el nombre de acetona. En la nomenclatura IUPAC se busca y se numera la cadena ms larga de carbonos que tengan el grupo >C=O, se indica su posicin y se nombra el alcano correspondiente en el que se sustituye la o por la terminacin ona.

Estructura

Nombre de la IUPAC propanona (acetona) butanona 2-pentanona 3,5-dimetil-4-heptanona Ciclohexanona biciclo[2.2.1]-2-heptanona 1-ciclohexil-1-pentanona 3,5-heptanodiona 4-etil-4-hidroxi-2-hexanona (E)-3-penten-2-ona

LOS CIDOS CARBOXLICOS: Definicin: Los cidos carboxlicos son los productos resultantes de la oxidacin de un aldehdo y que presentan como estructura qumica R-C-OH.

NOMENCLATURA: IUPAC Regla 1: La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2: Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3: Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4: Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

RESUMEN: En la nomenclatura IUPAC se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo carboxilo, se antepone la palabra cido, se nombra el alcano y se agrega la terminacin ico.

Estructura

Nombre de la IUPAC Acido metanoico (Acido frmico ) Acido etanoico (Acido actico ) Acido propanoico Acido octanoico Acido(cis)-2-hexenoico

Acido 6-metilheptanoico

Acido 3-cloropentanoico Acido hexanedioico Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico

LAS AMIDAS: Definicin: Las amidas son los compuestos resultantes de la sustitucin del grupo hidroxi, OH- de un cido carboxlico por un grupo amgeno NH-2

NOMENCLATURA: IUPAC Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oicodel cido por -amida.

RESUMEN: Las amidas se nombran como derivados de los cidos carboxlicos, en ellos se elimina la palabra cido, y la terminacin ico del carboxlico cambia a amida. Las amidas en general tienen nombres comunes. Nomenclatura IUPAC: En sta se elimina la palabra cido y la terminacin oico se sustituye por la palabra amida.

Estructura

Nombre de la IUPAC metanamida (formamida) Etanamida ( acetamida) Hexanamida

3-oxopentanamida (E)-hept-2-enamida

STERES: Definicin: Los steres son los compuestos resultantes de la reaccin qumica entre un pacido carboxlico y un alcohol, que presentan la estructura qumica general RCOR NOMENCLATURA: IUPAC Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al

oxgeno. Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el

ster.

Estructura

Nombre de la IUPAC Metanoato de metilo Metanoato de etilo Etanoato de metilo Propanoato de metilo

hexanoato de etilo etanoato de ciclohexilo 3-metilpentanoato de 2-butilo 3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo pentanodionato de dietilo

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS