Dwi Arif Sulistiono G1C007008

GLYKOSIDA
A. PENDAHULUAN

F.MIPA. Universitas mataram

Dalam ilmu biokimia kita sering kali mendengar tentang glikosida. Secara umum glikosida merupkan suatu ikatan kimia yang terbentuk diantara 2 mnosakarida dengan O sebagai jembatanya. Tetapi dalam bidang bahan alam glikosida diartikan sebagai senyawa yang terdiri dari gula (glukosa atau yang lain) dan senyawa bukan gula (flvonoid, alkohol dan lainya) dengan melalui jembatan O, N, atau Karbon C (Najib, 2009). Suatu senyawa bahan alam yang membentuk glikosida merupakan senyawa tidak aktif. Hal ditunjukan oleh banyaknya tumbuhan yang menyimpan senyawa aktivnya dalam betuk glikosida. Jika kita ingin memperoleh senyawa aktif tersebut maka kita harus melakukan hidrolisis untuk memecahkan ikatan glikosidanya sehingga gula akan terlepas dari senyawa aktif (Sudarma, 2009). Glikosida terdiri dari dua senyawa yaitu gula (Glikon) dan bukan gula (aglikon). Glikon dan glikon ini akan terbentuk karena adanya proses kondensasi diantara senyawa tersebut untuk membentuk suatu ikatan hemiasetal. Aglikon yang dihunan bianya memiliko gugus OH yang akan mengalami kondensasi dengan gugus OH pada atom C nomor 1 glikon. Aglikon disini biasanya berupa senyawa metabolis skunder seperti steroid, alkaloid, flavonoid dan lain sebagainya. Aglikon yang terikat akan mempengaruhi sifat dari senyawa glikosida. Dalam dunia industri senyawa glikosida yang sering dipakai memiliki aglikon berupa flavonoid atau steroid. Selain itu senyawa glikosida biasa dipakai untuk menyimpan senyawa aktif agar tidak bereaksi sehingga tidak rusak sebelum dipakai. Klasifikasi glykosida terdiri dari beberapa jenis sesuai dengan dasar

pengelompokannya. Pengelompokan glikosida ada 3 secara garis besarnya yaitu berdasarkan glikonnya, berdasarkan ikatan glikosidanya dan yang terakhir berdasarkan aglikonya (Sudarma, 2009). Klasifikasi ini akan dibahas lebih lanjut dalam subbab berikutnya. Selain klasifikasi makalah ini akan membahas berbagai contoh, fungsi, dan hidrolisis glikosida secara enzimatik.

B. SIFAT KIMIA GLIKOSIDA Sifat kimia dimaksud merupakan sifat kimia dari ikatan glikosida. Ikatan glikosida secara umum yaitu gugus fungsi tertentu yang berikatan dengan molekul karbohidrat. Tetapi secara spesifikikatan glikosida terbentuk antara gugus fungsi hemiasetal dari sakarida dengan gugus fungsi hidroksi dari senyawa organik. Gugus fungsi hemiasetal adalah adalah gugus fungsi hidroksi yang terkonjugasi dengan gugus fungsi eter. Sedangkan gugus fungsi asetal adalah gugus fungsi eter yang terknjugasi
R O R R Hemiasetal OH O R Asetal O R

Pada karbohidrat gugus fungsi diatas akan membentuk suatu atom C anomerik yang merupakan atom C reaktif. Hal ini dikarenakan atom karbon tersebut miskin elektron jika di bandingkan dengan tetangganya.
OH H H OH HO H OH H O H C OH Karbon Anomerik

Gugus hemiasetal dari karbohidrat dapat membentuk ikatan glokisida. Ikatan ini cukup lemah dan dapat putus karena adanya reaksi hidrolisis biasanya di bantu dengan adanya asam (Sudarma, 2009).

C. KLASIFIKASI GLIKOSIDA Karena senyawa glikosida terbentuk dari dua jenis senyawa yang berbeda maka klasifikasi senyawa ini berdasarkan penyusunya. Secara kelompok besar senyawa glikosida dibagi menjadi tiga yaitu berdasarkan glikon, ikatan glykosidanya, dan berdasarkan aglikonnya.

3.1 Klasifikasi glikosida berdasarkan glikon Glikon pada senyawa glikosida ini merupan suatu karbohidrat baik berupa monosakarida maupun karbohidrat jenis lainya. Penamaan glikosida yang berdasarkan glikonnya biasanya hampir sama dengan na glikonya seperti glukosa menjadi glukosida, fruktosa menjadi fruktosida

OH HO HO O O OH
Glukosida OH

O HO HO O OH

OH

Fruktosida HO

3.2 Berdasarkan jenis ikatan glikosidanya Gula sebagai salah satu komponen dari glikosida ini memiliki bnetuk alfa () dan beta () sehingga glikosidanya juga memiliki jenis yang berbeda jika diliahat dari ikatan yang terbentuk. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.
OH H H OH HO H OH H O HO H OH -Glukosida OH O H OH H H H H OH O O

OH

Glukosida

3.3 Berdasarkan aglikonya Klasifikasi ini yang membedakannya adalah jenis aglikonya. Aglikon memiliki peran penting dalam menentukan sifat glikosidanya. Setiap jenis aglikon yang sama pada glikosida biasanya memiliki kemiripan sifat. Maka dari itu penting untuk klasifikasi ini dalam menentukan fungsinya khususnya sebagai kebutuhan biokimia atau pharmacologi.

3.3.1 Glikosida Alkohol Glikosida ini memiliki aglikon berupa alkohol. Salah satu contoh dari glikosida alkohol ini adalah salicin, senyawa ini diperoleh dari tumbuhan willow. Senyawa ini biasanya digunakan untuk bidah farmasi.
OH HO HO O OH Salicin O HO

3.3.2 Glikosida Antraquinon Glikosida jenis ini mempunyai aglikon berupa anthraquinon dan senyawa ini banyak terdapat pada tumbuhan senna, rhubarb dan lidah buaya. Contoh glikosida ini adalah Sennosida A. senyawa ini dapat menstimulasi kontradiksi bagi penderita sakit jantung, tekanan darah tinggi, dan rasa cemas.
OH HO O HO HO O HO OH O O OH OH O OH Sennosida A O O O OH OH OH

3.3.3 Glikosida Cyanogenik Jenis glikosida ini memiliki aglikon berupa senyawa yang mengan dung cyanida (CN). Senyawa ini bersifat beracun karena dapat melepas HCN jika bereaksi dengan beberapa enzym. Senyawa seperti ini dapat di jumpai pada buah dan daun cherry, apel, plum, dll. Salah satu contoh senyawa ini adalah amygdalin, dapat di temui pada biji bual almond.

OH HO HO O OH HO HO Amygdalin NC O O OH O

3.3.4 Glikosida Flavonoid Glikosida jenis ini memiliki aglikon berupa senyawa flavonoid. Penamaan glikosida ini sesuai dengan nama flavonoid yang menempel di dalam senyawanya. Salah satu contoh glikosida yang termasuk jenis ini adalah Hesperidin, glikosida ini dapat menurunkan kolestrol, dan sebagai anti-inflamasi
OH HO HO O OH HO HO OH O O O OH O O CH3

Hisperidin OH OH

3.3.5 Glikosida fenolik Glikosida jenis ini memiliki aglikon beru[a phenol, yaitu senyawa benzen yang tersubtitusi dengan gugus OH. Salah satu contoh glikosida ini adalah Arbutin atau sering disebut glikosida benzoquinon. Glikosida ini terdapat pada kulit pear, funggsi dari glikosida ini dapat memutihkan kulit.
OH HO HO O OH HO HO OH O O O OH O O CH3

Hisperidin OH OH

3.3.6 Thioglikosida Glikosida ini mengandung sulfur biasanya sulfur terdapat sebagai pengganti jembatan Oksigen. Salah satu contoh dari glikosida ini adalah sinalbin, glikosida ini ditemui pada biji kol putih
O

HO HO

O S N

S O

OH OH
Sinalbin

3.3.7 Sponin Glikosida ini terbentuk dari aglikon berupa steroid yang terdiri dari 27 karbon atau triterpen 30 karbon. Glikosida ini banyak terdapat pada pada tumbuhan baik pada akar, daun, batang amaupun buah. Saponin akan dibahas lebih rinci pada bab yang lain.
CH3 H H H H N

HO HO HO HO OH O

OH

O O HO OH

OH OH
Saponin

4. HIDROLISIS SENYAWA GLIKOSIDA Hidrolisis glikosida dapat dilakukan dengan menggunakan dua cara yaitu dengan bantuan asam dan dengan menggunakan enzime. Enzime yang digunakan disesuaikan dengan ikatan pada karbohidratnya. Hidrolisis ini biasanya digunakan untuk memperoleh senyawa organik sebagai aglikonya. Aglikon yang terlepas biasanya akan membentuk gugus OH pada bagian bekas ikatanya.

Secara mekanismenya hidrolisis mengunakan enzim yang terjadi pertama adalah pembentukan intermediet glikon dengan enzime. Kemudian reaksi di lanjutkan dengan reaksi menggunakan air sehingga akan membentuk glikon dan aglikon (Anonim, 2009)
OH HO HO O OH Salicin O HO Enzime

H HO HO H

OH H H O
Enzime H2O

H HO HO H

OH H H O OH OH H

OH H

+
HO HO

5. PEMANFAATAN GLIKOSIDA Fungsi glikosida disini biasanya sebagai pembawa senyawa lain dalam bntuk aglikonya. Senyawa-senyawa yang dibawa biasanya memiliki efek farmakologi berikut beberapa glikosida yang telah di teliti farmakologinya. Salicin merupakan aglikon yang digunakan sebagai bahan baku pembutan aspirin sebagai antiinflamasi. Naringin merupakan senyawa yang ada di dalam jeruk dan anggur, senyawa ini dapat digunakan sebagai antioksidan. Arbutin merupakan glikosida yang dapat menyebabkan kanker, meski dalam penelitian juga dapat mengurangi kanker. Dan saponin merupakan senyawa glikosida yang dapat menimbulkan buih saat dilarutkan kedalam air, beberapa senyawa ini merupakan senyawa toksin (sapotoxin) (Gunawan, 2004).

6. PENUTUP Glikosida merupakan senyawa yang terdiri dari glikon (gula) dan aglikon (Aglikon). Glikosida dapat diklasifikasikan berdasarkan glikon (glukosida, fruktosida, dll), jenis ikatannya ( atau -glikosida), dan berdasarkan glikonnya (alkohol, anthraquinon, cyanogenik, flavonoid, phenolik, thioglykosida, dan saponin). Karena glikosida memiliki ikatan asetal maka glikosida ini dapat dihidrolisis menjadi gulanya dan memperoleh senyawa aglikonnya (senyawa organik). Hidrolisis dapat menggunakan asam maupun enzim. Hidrolisis ini digunakan untuk memperoleh aglikonya. Secara umum senyawa glikosida memiliki efek farmakologi yang berbeda ada anti kanker hingga toksik.