INSTITUCIN EDUCATIVA JUAN PABLO II rea: Ciencia, Tecnologa y Ambiente

Docente: Natividad Ordoo Alca Gua informativa

Grado: 3

Fecha: TRIMESTRE II

Nomenclatura orgnica

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

5. NOMENCLATURA AROMTICOS DE HIDROCARBUROS c. El anillo bencnico como Radical Cuando el benceno se halla unido a una cadena relativamente grande de carbonos (mayor de 6 tomos), se toma como radical o ramificacin, y se denomina fenil; en este caso la cadena abierta ser la principal. Ejemplos:

Se llaman compuestos aromticos a aquellas sustancias que presentan una gran estabilidad fsica y qumica debido esencialmente a la deslocalizacin de sus electrones pi dentro de un sistema cerrado o cclico. El principal compuesto aromtico es el Benceno ( ) y con base en l se pueden nombrar la mayora de las sustancias aromticas: a. Nomenclatura de derivados monsustituidos: los compuestos derivados del benceno que presentan un solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

2fenil4metiloctano 2-fenil-4metilheptano Los compuestos que contienen anillos no fusionados se nombran como derivados de hidrocarburos

Bromobenceno La nomenclatura comunes

Nitrobenceno IUPAC acepta

Etilbenceno algunos nombres 1,4 Difenil - 1,3 Butadieno d. Anillos bencnicos Fusionados Estos compuestos tienen nombres propios, y slo escribiremos los ms comunes de ellos: Tetrafenilmetano

Metilbenceno tolueno

Aminobenceno Anilina

Hidroxibenceno Fenol

cido benzoico Carboxibenceno

Benzonitrilo

Benzaldehido

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Pireno

EJERCICIOS 1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC

Vinilbenceno Estireno

Isopropil-benceno Cumeno

b. Nomenclatura de derivados disustituidos: los radicales o sustituyentes deben llevar los nmeros menores posibles; si solo existen dos de ellos se pueden emplear los prefijos Orto, Meta y Para, para las posiciones 1-2, 1-3, 1-4 respectivamente. Ejemplos:

a.

b.

c.

d. 1-vinil-2-isopropil-4-metilbenceno

e.

m-dietilbenceno o 1,3-dietilbenceno

1,2-dimetilbenceno ometilbenceno

f.

g.

2. Escriba la formula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres qumicos a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. Difenilmetano p nitroanilina m isopropil fenol 2 propenilbenceno 1,3,5 trifenilheptano 2,4,6 tricloro tolueno 3,4 dihidroxibenzaldehido cido p amino benzoico 3,5 dimetilnitrobenceno cido 2 cloro 4 nitrobenzoico 1

2,4,6 - trinitrotolueno

o etilmetilbenceno

p - bromoclorobenceno

m - yodofenol

k. l.

2,4,5 tribromoetilbenceno cido 2 bromo 3 nitro 5 - hidroxibenzoico

CH3CH2CH2NH CH3 Metil Propil Amina (IUPAC: 1 - (N - Metil) propanamina) CH3CHCH3 I NH CH2CH3 Etil Isopropil Amina (IUPAC: 2 - (N - Etil) Propanamina)

6. NOMENCLATURA DE ETERES R-O-R' Los teres se conocen ms por sus nombres comunes. Sin embargo, para nombrarlos por el sistema IUPAC se nombran por separado los radicales que tiene el oxgeno y se termina el nombre con la palabra ter. Ejemplos CH3 - O - CH3 CH3CH2 O - CH2CH3 Dimetil ter (ter dimetlico) Dietil ter (ter etlico) Fenil Metil ter Isopropil metil ter Si en el compuesto existe un grupo funcional ms importante (como el grupo cido - COOH), se utilizar un prefijo adecuado para el ter; el ms comn es Alcoxi (Metoxi, Etoxi, etc.), pero tambin se usa el prefijo OXA especialmente en teres cclicos. Ejemplos:

c. Aminas Terciarias Etil Metil Propil Amina (IUPAC: 1 - (N - Etil - N - Metil) Propanamina) Etil Fenil Metil Amina o N - Etil - N - Metil Anilina En este caso ya es difcil nombrar este compuesto por el sistema comn. . Se emplea el sistema de nomenclatura IUPAC: Acido 3 - (N - Metil Amino) Pentanoico. 8. NOMENCLATURA DE TIOLES O MERCAPTANOS RSH Los tiles o mercaptanos se caracterizan porque tienen el grupo funcional - SH (tiol). Para nombrarlos se agrega el sufijo TIOL al nombre del alcano correspondiente. Ejemplos: CH3CH2 CH2SH CH3SH 1-Propanotiol Metanotiol Ciclohexanotiol CH2 = CH - CHSH 2Propeno-1-Tiol o Tiol Allico

cido Etoxiactico

1,4-Dioxaciclohexano (Dioxano)

1,3,5 Trimetoxibenceno 7. NOMENCLATURA DE AMINAS

Las aminas se consideran como compuestos derivados del amonaco: NH3

Amonaco

2 -Butanotiol EJERCICIOS 1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC

R - NH2
Amina 1

R - NH - R`
Amina 2 Amina 3

donde R, R y R son radicales alifticos (CH 3-, CH3CH2-, etc.) o aromticos. Para nombrarlas: Si son primarias se cambia la terminacin O del alcano referencia por AMINA y se indica la posicin del grupo funcional - NH2 en la cadena carbonada cuando sea necesario. Si son secundarias o terciarias, se agrega el prefijo N-Alquil o N-ARIL para significar o especificar el tipo de sustituyente R' R'' sobre el nitrgeno. Ejemplos : a. Aminas Primarias: R - NH2 CH3 - NH2 Metilamina (IUPAC: Metanamina) CH3 CH2 CH2 NH2 Propilamina (IUPAC: 1 - Propanamina)

a. c.

b. d. e.

2. Escriba la formula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres qumicos a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. l. 2 - Metoxipropano Eter metiletlico 3 aminopentano Difenilterbutilamina Etildiisopropilamina 3-metil-3-butenamina 2,3 - dietoxiheptano 2,4,6 trinitroanilina 3 (N etenil N etinilamino) - 2 - butanotiol 3,4 dimetil fenil isopropil eter 1,6 difenil 3 etenoxi 4 hexen 1 tiol 2 propenil ciclobutenil ter

Anilina Fenil-Amina (IUPAC: Benceno amina)

Isopropil Amina (IUPAC: 2 - Propanamina)

Si existe un grupo funcional ms importante, como -COOH en el compuesto HOOC - CH2CH2CH2NH2, se agrega el prefijo Amino; es decir, se nombra como si NH2 fuera un sustituyente: cido 4 - Aminobutanoico. b. Aminas Secundarias: R - NH - R CH3NH CH3 Dimetil - Amina (IUPAC: N - Metil Metanamina)

9. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES R-OH Los alcoholes se caracterizan porque tienen el grupo funcional - OH (hidroxilo). Para nombrarlos se escoge la cadena carbonada ms larga que incluya al grupo funcional - OH. Se numeran los carbonos por el extremo ms cercano del grupo - OH. Se cambia la terminacin O del alcano correspondiente por OL. Ejemplos: 2

CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3

Metanol Alcohol metlico 1-Propanol Alcohol proplico 2-Propanol Alcohol isoproplico

3-Fenil-2-Propenal o Cinamaldehido

3,7Dimetil-2,6-Octadienal 3,7-Dimetil-2,6-Octadien-1-ol geraniol Ciclohexanol Fenil Metanal o Benzaldehido 3 Metoxi - 4 - hidroxi Fenil Metanal o Vainilla Fenil Metanol o alcohol benclico 3 - Metilciclo Hexanol Si existiera dentro de una molcula un grupo funcional ms importante que - CHO se utiliza el prefijo Hidro Carbonil. Ejemplo: OHC - CH2 - CH2 - CH2 COOH cido 4 - Hidro Carbonil Butanoico cido 2(4 - Hidro Carbonil Ciclohexil) Etanoico EJERCICIOS 1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC

Si existiera dentro de una molcula un grupo funcional mas Importante se utiliza el prefijo Hidroxi. cido-2Amino-4-HidroxiHexanoico cido - 3 Metil - 3,5 - Dihidroxipentanoico o cido Mevalnico

10. NOMENCLATURA DE CETONAS Las cetonas son compuestos que tienen el grupo funcional - CO - (carbonilo) enlazado a dos radicales alifticos o aromticos. Para nombrarlas se escoge la cadena carbonada ms larga que incluya al grupo carbonilo. Se cambia la terminacin O del alcano correspondiente por ONA. Se indica la posicin del grupo carbonilo cuando sea necesario. Ejemplos:

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h. k. CH2 = CH - CH2OH

i.

j.

Propanona o Dimetil Cetona o Acetona

2 - Pentanona o Metil Propil Cetona

2. Escriba la formula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres qumicos a. 2 propenal b. p nitrofenol c. Difenilcetona d. 4 hidroxibutanal e. 3 pentn 2 ol f. 2,4,6 triclorofenol g. 3 - propil - 2 - heptanona h. 2 fenil 2 propanol i. 4 metil 3 pentn 2 ona j. 4,5 - dimetil 3,5 hexadien 1,2 - diol k. 5 -ceto -6-etinoxi -2-(N - etenilamino) -3- heptinal l. 3 hidroxi 4 metilhexanal m. 5 etinoxi - 3 hidroxi 2 - ciclohexanona 2 cloro 5 etil 7,8 dimetil 3 nonanol 12. NOMENCLATURA DE NITRILOS R - C N Los nitrilos son compuestos que tienen el grupo funcional CN (nitrilo) enlazado a radical aliftico o aromtico. Para nombrarlos el carbono del grupo - CN siempre ser carbono numero 1 (en ausencia de grupos funcionales ms importantes). Se adiciona el sufijo NITRILO al nombre del alcano correspondiente. Ejemplos:

4 - Penten - 2 Ona

3 - Metil - 2 - Butanona o Isopropil Metil Cetona

1 - Fenil Propanona o Etil Fenil Cetona

Ciclo Hexanona

Cuando hay un grupo funcional ms importante se utiliza el Prefijo CETO para significar la posicin de -COEjemplo: cido 3 - Ceto Ciclohexil Metanoico CH3 - CO - CH2 - COO CH2 CH3 3 - Ceto Butanoato de Etilo (un ster) HOOC - CH2 - CO - CH2 - CH2OH Acido 5 Hidroxi - 3 - Ceto Pentanoico 11. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Los aldehidos son compuestos orgnicos que se caracterizan porque tienen el grupo - CHO. Para nombrarlos se cambia la terminacin O de alcano correspondiente por AL. El carbono del grupo CHO siempre ser el carbono nmero 1 de la cadena carbonada principal (en ausencia de grupos funcionales ms importantes). Ejemplos: CH3CHO H - CHO Etanal o Acetaldehido Metanal o Formaldehido

CH3CN Etanonitrilo

4 Metilpentanonitrilo

4 - Ceto Pentanonitrilo

2-Fenil-2-Hidroxietanonitrilo

Cuando hay un grupo funcional ms Importante que - CN, este se nombra como si fuera un sustituyente con el Prefijo CIANO. Ejemplo:

es decir como ALQUIL (metil, etil, etc.), o ARIL (fenil, bencil). Ejemplos:

3 Butenonitrilo

3-Ciclopentil-2-MetilPropanonitrilo

Etanoato de Metilo o Acetato de Metilo

Etanoato de Etilo o Acetato de Etilo

cido 4 - Ciano Butanoico 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS Las amidas son compuestos orgnicos caracterizan porque tienen el grupo funcional decir fusin de carbonilo - CO con Amino que se ; es
Fenil Metanoato de Bencilo o Benzoato de Bencilo Butanoato de 2-Butilo o Butanoato de Secbutilo

CH3CHOH CH2COOCH3 3 - Hidroxi Butanoato de Metilo Cuando hay un grupo funcional ms importante; se utiliza el prefijo, Alcoxicarbonil (Metoxicarbonil, Etoxicarbonil etc.). Ejemplo:

Para nombrarlas el carbono nmero 1 siempre ser el del grupo funcional - CON - (obviamente en ausencia de grupos funcionales ms importantes); se cambia la terminacin O del alcano referencia por Amida. Ejemplos:

cido 3 - Metoxicarbonil Propanoico

Etanamida (Amida Primaria) Propanamida (Amida primaria) N - metil Butanamida (Amida Secundaria)

16. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS N,N - Dietil Fenil Metanamida (Amida Terciaria) 3 - Metil - 2 - Amino - 2 Butenamida Cuando hay un grupo funcional ms importante se utiliza el prefijo Amino carbonil. Ejemplo:
HOOC-CH2-CH2-CONH2 cido 3-Aminocarbonilpropanoico

Para nombrarlos se cambia la terminacin O del alcano referencia por OICO anteponiendo la palabra ANHDRIDO. Ejemplos:

Anhdrido Propanoico

14. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE CIDO (RCOX) Los halogenuros de cido se caracterizan porque tienen el grupo funcional - COX, siendo X cualquier halgeno tipo Cl, Br, I o F. Para nombrarlos el carbono de -COX siempre ser el carbono 1 (a menos que existan grupos funcionales ms importantes). Se cambia la terminacin O del alcano referencia por OILO anteponiendo HALOGENURO (Cloruro si es Cl, Bromuro si es Br, etc).

Anhdrido Etanoico o Anhdrido Actico

En el caso en que las 2 ramas R y R` sean diferentes se nombra cada rama por separado. Ejemplo

Anhdrido etanoico Propanoico (proviene de los cidos etanoico y propanoico) Los anhdridos pueden tambin ser ccilcos:

Cloruro de Etanoilo o tambin Cloruro de Acetilo

Bromuro de Butanoilo
Anhdrido Butanodioico Anhdrido Pentanodioico Anhdrido Succnico (viene del cido pentanodioico) (viene del cido Butanodioico) 17. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Cloruro de 3 - Cloro - 5 Hidroxipentanoilo Bromuro de Fenilmetanoilo Bromuro de Benzoilo Si existiera un grupo funcional ms importante se utiliza el prefijo Halgeno carbonil. Ejemplo: BrOC CH2 CH2COO CH3 3 - Bromocarbonil Propanoato de Metilo (un ster) 16. NOMENCLATURA DE ESTERES Para nombrarlos el carbono del grupo carbonilo - C siempre ser el C nmero 1. La porcin o eslabn RCOO se nombra cambiando la terminacin O del alcano referencia por OATO y el eslabn R`- se nombra tal cual;

Los cidos carboxlicos se caracterizan porque tienen el grupo funcional - COOH, Carboxilo. Son los compuestos de mxima prioridad en la nomenclatura de los compuestos orgnicos. Siempre el carbono del grupo carboxilo ser carbono 1. Para nombrarlos, lo mismo que se ha hecho con los dems compuestos orgnicos, se escoge la cadena carbonada ms larga que incluya el grupo - COOH. Se cambia la terminacin O del alcano referencia por OICO y se antepone la palabra CIDO. Ejemplos: H COOH cido Metanoico o cido Frmico CH3COOH cido Etanoico o cido Actico 4

CH3CH2COOH cido Propanoico o cido Propinico

CH3CH2CH Cl COOH cido 2 - Cloro Butanoico m. n.

HOOC - CH2 - CH2 COOH cido 2-Amino Propanoico cido Butanodioico o Alanita

2. Escriba la formula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres qumicos a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. l. m. n. o. p. q. r. s. Benzonitrilo 2 aminoetanol Etanoato de fenilo Etil isopropil metilamina cido p aminobenzoico N ciclopentilmetanamida 2,4,6 triclorononanonitrilo 3,3,N trimetilbutanamida cido 2,6 - diaminohexanoico 3 cloro 3 metilbutanonitrilo N metil N propilbutanamida Anhdrido benzoico propinoico cido 4 etoxicarbonilbutanoico cido 2,3 - dihidroxibutanodioico 3 amino 4 pentn 2 ona Cloruro de 2,2 dimetilpropanoilo cido p N,N dimetilaminobenzoico 2 bromo 3 metil 2 butenoato de terbutilo 2,3 dietil 6 secbutil 3,4,6 trimetil 1,4,7 octatrieno t. Cloruro de 5 amino 4 cloro 2 secbutil 2,4 hexadienoilo u. Anhdrido 3,4 dimetilciclohexilmetanoico 3 ciclopropilbutanoico v. cido - 5 amino 4 ceto 5 ciano 3 cloro 5 fenil 2 isopropil 2 pentenoico w. 8 (4 metil 2 ciclohexenil) 5 etil 6 etenil 3,5 dimetil 3,7 octadien 1 ino 3. Algunos de los siguientes nombres son errneos. Corrgelos en el caso de ser posible. a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. l. m. n. o. 2 propilbutano 2 dimetilpropano 2 propil 3 hexeno 2 ciclopentilpropano 5,5,6 trimetiloctano 1,5 dimetilciclohexano 2,2 dicloro 4 septeno 3,3 dipentilhexano o 2,5,5 tricloro 6 heptino 2 isopropil 4 metilheptano 3 etil 4 metilpentano 5,5 dimetil 4 etilpentano 2,2 dimetil 6 etilheptano 4,4 dimetil 3 etilhexano 2 cloro 2 metil 3 centeno

cido 3 (3,5 - Dihidroxifenil) - 2 Propenoico o cido cafeico

cido 3-metil-3,5-Dihidroxi Pentanoico o Acido Mevalonico (mala corregir)

cido 3-Carboxi-3-Hidroxipentanodioico o cido Ctrico EJERCICIOS 1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

j.

k.

l.