Professional Documents
Culture Documents
Ch¬ng
Amin, amino
axit
vµ protein
39
Kh¸i niÖm, cÊu tróc, tÝnh chÊt vµ vai S¬ lîc vÒ enzim vµ
trß cña protein trong cuéc sèng. axit nucleic.
Bµi 9 Amin
40
2. Danh ph¸p
Tªn cña c¸c amin (B¶ng 4.1) thêng ®îc gäi theo danh ph¸p
gèc− chøc (gèc hi®rocacbon víi chøc amin) vµ mét sè cã tªn
riªng (tªn th«ng thêng).
B¶ng 4.1. Tªn cña mét vµi amin
C«ng thøc cÊu Tªn gèc- Tªn thay thÕ Tªn thêng
t¹o chøc
CH3NH2 Metyl amin metanamin
CH3CH2NH2 Etyl amin etanamin
CH3CH2CH2NH2 propyl amin propan-1-amin
CH3CH(CH3)NH2 isopropyl propan-2-amin
amin
CH3NHC2H5 etyl metyl N-
amin metyletanami
n
C6H5NH2 phenyl amin bezenamin anilin
H2N[CH2]6NH2 hexan-1,6-
®iamin
41
H×nh 3.1. Thuèc l¸ chøa amin rÊt ®éc : nicotin
42
Gi¶i thÝch
Metylamin vµ propylamin còng nh nhiÒu amin kh¸c khi tan
trong níc ®· ph¶n øng víi níc t¬ng tù NH3, sinh ra ion OH−. ThÝ
dô :
CH3NH2 H2O [CH3NH3] OH
Anilin vµ c¸c amin th¬m ph¶n øng rÊt kÐm víi níc.
• ThÝ nghiÖm 2
Nhá mÊy giät anilin vµo èng nghiÖm ®ùng níc. Anilin hÇu nh
kh«ng tan vµ l¾ng xuèng ®¸y èng nghiÖm. Nhá mÊy giät anilin
vµo èng nghiÖm ®ùng dung dÞch HCl, thÊy anilin tan. §ã lµ anilin
cã tÝnh baz¬, t¸c dông víi axit :
C6H5NH2 +HCl [C6H5NH3]+Cl
anilin phenylamoni clorua
NhËn xÐt : C¸c amin tan nhiÒu trong níc nh metylamin,
etylamin,... cã kh¶ n¨ng lµm xanh giÊy quú tÝm hoÆc lµm hång
phenolphtalein, cã tÝnh baz¬ m¹nh h¬n amoniac nhê ¶nh hëng
cña nhãm ankyl.
Anilin cã tÝnh baz¬, nhng dung dÞch cña nã kh«ng lµm xanh
giÊy quú tÝm, còng kh«ng lµm hång phenolphtalein v× tÝnh
baz¬ cña nã rÊt yÕu vµ yÕu h¬n amoniac. §ã lµ do ¶nh hëng
cña gèc phenyl (t¬ng tù phenol). Nh vËy, cã thÓ so s¸nh tÝnh
baz¬ nh sau :
43
H×nh 3.4. Anilin t¸c
dông
víi nhãm NH2 trong nh©n th¬m cña anilin dÔ bÞ thay thÕ bëi ba
nguyªn tö brom :
Bµi tËp
1. Cã 3 ho¸ chÊt sau ®©y : Etylamin, phenylamin vµ amoniac. Thø tù t¨ng
dÇn tÝnh baz¬ ®îc xÕp theo d·y
A. Amoniac < etylamin < phenylamin.
B. Etylamin < amoniac < phenylamin.
C. Phenylamin < amoniac < etylamin.
D. Phenylamin < etylamin < amoniac.
2. Cã thÓ nhËn biÕt lä ®ùng dung dÞch CH 3NH2 b»ng c¸ch nµo trong c¸c c¸ch
sau ?
A. NhËn biÕt b»ng mïi ;
B. Thªm vµi giät dung dÞch H2SO4 ;
C. Thªm vµi giät dung dÞch Na2CO3 ;
D. §a ®òa thuû tinh ®· nhóng vµo dung dÞch HCl ®Ëm ®Æc lªn phÝa trªn
miÖng lä ®ùng dung dÞch CH3NH2 ®Æc.
3. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o, gäi tªn vµ chØ râ bËc cña tõng amin ®ång ph©n cã
c«ng thøc ph©n tö sau :
a) C3H9N ; b) C7H9N (chøa vßng benzen).
4. Tr×nh bµy ph¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó t¸ch riªng tõng chÊt trong mçi hçn hîp
sau ®©y :
a) Hçn hîp khÝ : CH4 vµ CH3NH2
b) Hçn hîp láng : C6H6, C6H5OH vµ C6H5NH2
5. H·y t×m ph¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó gi¶i quyÕt hai vÊn ®Ò sau :
a) Röa lä ®· ®ùng anilin.
b) Khö mïi tanh cña c¸ sau khi mæ ®Ó nÊu. BiÕt r»ng mïi tanh cña c¸ (®Æc
biÖt cña c¸ mÌ) lµ do hçn hîp mét sè amin (nhiÒu nhÊt lµ trimetylamin) vµ mét
sè t¹p chÊt kh¸c g©y nªn.
44
6. a) TÝnh thÓ tÝch níc brom 3% (D = 1,3g/ml) cÇn dïng ®Ó ®iÒu chÕ 4,4 g
tribromanilin.
b) TÝnh khèi lîng anilin cã trong dung dÞch A. BiÕt khi cho A t¸c dông víi níc
brom th× thu ®îc 6,6 g kÕt tña tr¾ng.
Gi¶ thiÕt r»ng hiÖu suÊt ph¶n øng cña c¶ hai trêng hîp trªn lµ 100%.
10
BiÕt kh¸i niÖm, øng dông cña amino axit.
HiÓu nh÷ng tÝnh chÊt ®iÓn h×nh cña amino axit.
I. Kh¸i niÖm
Amino axit lµ lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc, ph©n tö chøa
®ång thêi nhãm amino (-NH2) vµ nhãm cacboxyl (-COOH).
ThÝ dô : CH3−CH−COOH (alanin)
|
N H2
45
Tªn gäi cña c¸c amino axit xuÊt ph¸t tõ tªn axit cacboxylic t-
¬ng øng (tªn hÖ thèng, tªn thêng) cã thªm tiÕp ®Çu ng÷
amino vµ sè hoÆc ch÷ c¸i Hi L¹p (α, β...) chØ vÞ trÝ cña nhãm
NH2 trong m¹ch gäi lµ tªn thay thÕ, tªn b¸n hÖ thèng. Ngoµi ra,
c¸c α−amino axit cã trong thiªn nhiªn thêng ®îc gäi b»ng tªn
riªng (tªn thêng) (b¶ng 2.1).
KÝ
Tªn Tªn b¸n Tªn
C«ng thøc hiÖ
thay thÕ hÖ thèng thêng
u
CH2−COOH
| axit aminoetanoic axit aminoaxetic glyxin Gly
NH2
H2N- CH2[CH2]3−
| axit 2,6-
CHCOOH NH2 Lysin Lys
®iaminohexanoic
HOOC-CH-CH axit
| 2-CH2- axit 2− axit α−amino Glu
COOH NH2 glutam
aminopentan®ioic glutamic
ic
46
+
H N CH COO
H2N CH2 COOH 3 2
47
T¬ng tù axit cacboxylic, amino axit ph¶n øng víi ancol khi cã
mÆt axit v« c¬ m¹nh sinh ra este. ThÝ dô :
HCl khÝ
H N CH COOC H +H O
H2N CH2 COOH +C2H5OH 2 2 2 5 2
to
n H2N [CH2]5COOH NH[CH2]5CO n +nH2O
axit aminocaproic policaproamit
C¸c amino axit thiªn nhiªn (hÇu hÕt lµ amino axit) lµ nh÷ng
hîp chÊt c¬ së ®Ó kiÕn t¹o nªn c¸c lo¹i protein cña c¬ thÓ sèng.
Mét sè amino axit ®îc dïng phæ biÕn trong ®êi sèng nh muèi
mononatri cña axit glutamic dïng lµm gia vÞ thøc ¨n (gäi lµ m×
chÝnh hay bét ngät), axit glutamic lµ thuèc thÇn kinh, methionin
lµ thuèc bæ gan.
48
C¸c axit 6-aminohexanoic (ω-aminocaproic) vµ 7-
aminoheptanoic
(ε-aminoenantoic) lµ nguyªn liÖu ®Ó s¶n xuÊt t¬ nilon nh nilon-
6, nilon-7,...
Bµi tËp
1. øng víi c«ng thøc ph©n tö C4H9NO2 cã bao nhiªu amino axit lµ ®ång ph©n
cÊu t¹o cña nhau ?
A. 3 ; B. 4 ; C. 5 ; D. 6
3. α-amino axit X cã phÇn tr¨m khèi lîng c¸c nguyªn tè C, H, N lÇn lît b»ng
48,0 %, 9,33 %, 18,66%, cßn l¹i lµ oxi vµ cã c«ng thøc trïng víi CT§GN. X¸c
®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o vµ viÕt tªn cña X.
4. ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng gi÷a axit 2−aminopropanoic víi
: NaOH ; H2SO4 ; CH3OH cã mÆt khÝ HCl b·o hoµ.
5. ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng trïng ngng c¸c amino axit sau :
a) Axit 7−aminoheptanoic ;
b) Axit 10−amino®ecanoic.
6. Este A ®îc ®iÒu chÕ tõ amino axit B (chØ chøa C, H, N, O) vµ ancol
metylic. TØ khèi h¬i cña A so víi H2 lµ 44,5. §èt ch¸y hoµn toµn 8,9 gam
este A thu ®îc 13,2 g CO2, 6,3 g H2O vµ 1,12 lÝt N2 (®o ë ®ktc).
X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö, viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña A vµ B.
49
T liÖu
Bét ngät vµ axit glutamic
50
Bµi peptit vµ protein
11
BiÕt peptit, protein, enzim, axit nucleic lµ g× vµ vai
trß cña chóng trong c¬ thÓ sinh vËt.
BiÕt s¬ lîc vÒ cÊu tróc vµ tÝnh chÊt cña protein.
Protein lµ thµnh phÇn chÝnh cña c¬ thÓ ®éng vËt, cã trong
thùc vËt vµ lµ c¬ së cña sù sèng. Protein cßn lµ thøc ¨n chÝnh
cña ngêi vµ nhiÒu loµi ®éng vËt díi d¹ng thÞt, c¸, trøng,... Protein
®îc t¹o nªn tõ c¸c chuçi peptit kÕt hîp l¹i víi nhau.
I. Peptit
1. Kh¸i niÖm
Khi thuû ph©n hoµn toµn peptit, ta ®îc hçn hîp gåm tõ 2
®Õn 50 c¸c α−amino axit. VËy :
Peptit lµ lo¹i hîp chÊt chøa tõ 2 ®Õn 50 gèc α−amino axit liªn
kÕt víi nhau bëi c¸c liªn kÕt peptit. Liªn kÕt peptit lµ liªn kÕt –
CO–NH– gi÷a hai ®¬n vÞ
||
α-amino axit. NhãmO −C−NH− gi÷a 2 ®¬n vÞ α−amino axit ®îc
gäi lµ nhãm peptit.
51
liªn kÕt peptit
...−NH−CH−C−N−CH−C−...
| || | | ||
1 O H 2 O
R R
52
3. TÝnh chÊt
a) TÝnh chÊt ®«ng tô
NhiÒu protein h×nh cÇu tan ®îc trong níc t¹o thµnh dung
dÞch keo vµ ®«ng tô l¹i khi ®un nãng. ThÝ dô : hoµ tan lßng
tr¾ng trøng vµo níc, sau ®ã ®un s«i, lßng tr¾ng trøng sÏ ®«ng
tô l¹i.
Sù ®«ng tô vµ kÕt tña protein còng x¶y ra khi cho axit, baz¬
vµ mét sè muèi vµo dung dÞch protein.
b) TÝnh chÊt ho¸ häc
53
− T¬ng tù nh peptit, protein bÞ thuû ph©n nhê xóc t¸c axit
hoÆc baz¬ hoÆc enzim sinh ra c¸c peptit vµ cuèi cïng thµnh c¸c
α−amino axit (xem ph¶n øng ë phÇn peptit).
− Protein cã ph¶n øng mµu biure víi Cu(OH)2. Mµu tÝm ®Æc
trng xuÊt hiÖn lµ mµu cña s¶n phÈm phøc t¹p gi÷a protein vµ ion
Cu2+.
1. Enzim
a) Kh¸i niÖm
Enzim lµ nh÷ng chÊt xóc t¸c sinh häc, hÇu hÕt cã b¶n chÊt
protein, cã kh¶ n¨ng xóc t¸c cho c¸c qu¸ tr×nh ho¸ häc, ®Æc
biÖt trong c¬ thÓ sinh vËt.
Enzim cã trong mäi tÕ bµo sèng. §Õn nay, ngêi ta ®· biÕt
kho¶ng 3500 enzim kh¸c nhau.
Tªn cña c¸c enzim xuÊt ph¸t tõ tªn cña ph¶n øng hay chÊt
ph¶n øng thªm ®u«i aza. ThÝ dô, enzim amilaza xóc t¸c cho
ph¶n øng thuû ph©n tinh bét (amylum) thµnh mantoz¬.
b) §Æc ®iÓm cña xóc t¸c enzim
54
Xóc t¸c enzim cã hai ®Æc ®iÓm :
− Ho¹t ®éng xóc t¸c cña enzim cã tÝnh ®Æc hiÖu rÊt cao :
mçi enzim chØ xóc t¸c cho mét sù chuyÓn ho¸ nhÊt ®Þnh.
− Tèc ®é ph¶n øng nhê xóc t¸c enzim rÊt lín, thêng lín gÊp tõ
109 ®Õn 1011 lÇn tèc ®é cña cïng ph¶n øng
nhê xóc t¸c ho¸ häc.
2. Axit nucleic
a) Kh¸i niÖm
Axit nucleic lµ polime sinh häc do nhiÒu
®¬n vÞ nucleotit kÕt hîp víi nhau qua c¸c liªn
kÕt photpho ®ieste. Axit nucleic lµ thµnh
phÇn quan träng nhÊt cña nh©n tÕ bµo (tªn
axit nucleic cã nguån gèc tõ tiÕng La Tinh :
"nucleus" lµ "nh©n") vµ lo¹i polime nµy cã
tÝnh axit. Axit nucleic thêng tån t¹i díi d¹ng kÕt hîp víi protein gäi
lµ nucleoprotein. Axit nucleic cã hai lo¹i ®îc kÝ hiÖu lµ ADN vµ
ARN.
H×nh 3.5. M« h×nh cÊu tróc mét ®o¹n
ph©n tö ADN
Bµi tËp
55
1. Hîp chÊt nµo sau ®©y thuéc lo¹i ®ipeptit ?
A. H2N–CH2CONH–CH2CONH–CH2COOH
B. H2N–CH2CONH–CH(CH3)– COOH
C. H2N–CH2CH2CONH–CH2CH2COOH
D. H2N–CH2CH2CONH–CH2COOH
2. Thuèc thö nµo díi ®©y dïng ®Ó ph©n biÖt c¸c dung dÞch glucoz¬,
glixerol, etanol vµ lßng tr¾ng trøng ?
A. NaOH ; B. AgNO3/NH3 ; C. Cu(OH)2 ; D. HNO3.
3. Peptit lµ g× ? Liªn kÕt peptit lµ g× ? Cã bao nhiªu liªn kÕt peptit trong mét
tripeptit ?
ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn c¸c tripeptit cã thÓ h×nh thµnh tõ glyxin,
alanin vµ phenylalanin (C6H5CH2−CH(NH2)−COOH, viÕt t¾t lµ Phe).
4. Ph©n biÖt c¸c kh¸i niÖm :
a) Peptit vµ protein.
b) Protein ®¬n gi¶n vµ protein phøc t¹p.
5. X¸c ®Þnh ph©n tö khèi gÇn ®óng cña mét hemoglobin (huyÕt cÇu tè) chøa
0,4% Fe (mçi ph©n tö hemoglobin chØ chøa 1 nguyªn tö s¾t).
6. Khi thuû ph©n 500 g protein A thu ®îc 170 g alanin. TÝnh sè mol alanin cã
trong lîng A trªn. NÕu ph©n tö khèi cña A lµ 50 000 th× sè m¾t xÝch
alanin trong ph©n tö A lµ bao nhiªu ?
T liÖu :
BÖnh bíu cæ
56
ThiÕu tireoglobulin sÏ lµm cho suy nhîc tuyÕn gi¸p, dÉn ®Õn chøng ®Çn
®én ë trÎ em (ph¸t triÓn chËm, nãi chËm, lìi to, m«i dµy,...) vµ chøng
®Çn ®én, bÐo ph×, ¨n mÊt ngon ë ngêi lín, nÆng h¬n sÏ dÉn tíi låi
m¾t, bíu cæ.
BÖnh bíu cæ lµ t×nh tr¹ng lín lªn bÊt b×nh thêng cña tuyÕn gi¸p
khi thiÕu iot, v× khi ®ã líp biÓu b× cña tuyÕn gi¸p dÇy lªn.
Khi dïng muèi iot (muèi ¨n trén KI hoÆc KIO3), tuyÕn gi¸p sÏ ®ång
ho¸ rÊt nhanh iot t¹o thµnh phÇn tiroxin cña tireoglobulin cÇn thiÕt
cho c¬ thÓ.
luyÖn tËp
Bµi cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amin, amino axit
12 (1
vµ protein
tiÕt)
So s¸nh, cñng cè kiÕn thøc vÒ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt
cña amin, amino axit vµ protein.
57
RÌn luyÖn kÜ n¨ng viÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc vµ gi¶i
thÝch tÝnh chÊt cña amin, amino axit vµ protein.
T¸c
RNH2 NH2 H2N - CxHy - COOH ....NH–CH–CO–NH–CH–CO...
nh©n | |
R1 R2
H2O t¹o - - -
dd
kiÒm
HCl t¹o t¹o muèi t¹o muèi t¹o muèi hoÆc thuû ph©n
muèi khi ®un nãng.
Baz¬ - - t¹o muèi thuû ph©n khi ®un nãng
tan
(NaOH)
Ancol t¹o este
ROH/
HCl
+ T¹o kÕt - -
Br2/H2O tña
0 - - ω vµ ω εamino axit
t , xt
cã ph¶n øng trïng
ngng
58
2. ChÊt nµo sau ®©y kh«ng cã ph¶n øng víi C2H5NH2 trong H2O
?
A. HCl ; B. H2SO4 ; C. NaOH ; D. Quú
tÝm
3. ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng gi÷a tirozin
HO− −CH2−CH−COOH víi c¸c ho¸ chÊt sau :
|
N H2
a) HCl ; c) NaOH ;
b) Níc brom ; d) CH3OH/HCl (h¬i b·o hoµ).
4. Tr×nh bµy ph¬ng ph¸p ho¸ häc ph©n biÖt dung dÞch tõng
chÊt trong c¸c nhãm sau :
a) CH3NH2, NH2−CH2−COOH, CH3COONa.
b) C6H5NH2, CH3−CH(NH2)−COOH, CH2OH−CHOH−CH2OH, CH3−
CHO.
5. Khi cho 0,01 mol α−amino axit A t¸c dông võa ®ñ víi 80 ml
dung dÞch HCl 0,125M ; sau ®ã ®em c« c¹n th× ®îc 1,815 g
muèi. NÕu trung hoµ A b»ng mét lîng võa ®ñ NaOH th× thÊy
tØ lÖ mol gi÷a A vµ NaOH lµ 1 : 1.
a) X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö vµ c«ng thøc cÊu t¹o cña A,
biÕt r»ng ph©n tö A cã m¹ch cacbon kh«ng ph©n nh¸nh.
b) ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o c¸c ®ång ph©n cã thÓ cã cña A vµ
gäi tªn chóng theo danh ph¸p thay thÕ, khi :
− Thay ®æi vÞ trÝ nhãm amino.
− Thay ®æi cÊu t¹o gèc hi®rocacbon vµ nhãm amino vÉn ë
vÞ trÝ α.
59