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Formulación e isomería

Formulación e isomería

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Tema 1 de Química Orgánica e Isomería de 1º Bach.
Tema 1 de Química Orgánica e Isomería de 1º Bach.

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Departamento de Física y Química--------Formulación de Química Orgánica
 
1
L
A
Q
UÍMICA DEL
C
ARBONO
 
1. EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono tiene 6 protones, 6 neutrones y 6electrones. Su configuración electrónica es 1s
2
2s
2
2p
2
. Tienetendencia a compartir electrones, con el fin de alcanzar estructurade gas noble, formando cuatro enlaces covalentes con otrosátomos. Estos cuatro enlaces están dirigidos en el espacio hacia losvértices de un tetraedro regular en cuyo centro se encuentra elátomo de carbono.
 
La ventaja del átomo de carbono radica en la posibilidad deunirse consigo mismo. De esta forma puede formar una grandiversidad de estructuras básicas, que pueden ser modificadas conla inclusión de otros elementos (halógenos, oxígeno, nitrógeno,fósforo, azufre). Esta diversidad origina una gran variedad de compuestos.
1.1. Enlace carbono-carbono
Los átomos de carbono pueden enlazarse entre sí de forma covalente, para formar cadenasmediante tres tipos de enlaces carbono-carbono.
Enlace sencillo: dos átomos de carbono comparten un par de electrones. Cada átomo decarbono puede girar libremente alrededor del eje del enlace.
Enlace doble: dos átomos de carbono comparten dos pares de electrones. Este enlace selocaliza en un plano e impide la rotación de los átomos de carbono enlazados.
Enlace triple: dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones. Este enlace eslineal y también impide la rotación de los átomos de carbono enlazados.
Enlace simple1.2. Representación de los compuestos de carbono
Dada la enorme complejidad que pueden llegar a desarrollar los compuestos de carbono,se utilizan diferentes formas para su representación, en función del uso que se vaya a hacer deella:
 
Fórmula empírica 
: Se trata de la forma más simple y expresa la clase y la proporciónde los átomos que constituyen la molécula.Ejemplo: C
2
H
5
 
 
Fórmula Molecular 
: Es un múltiplo de la anterior e indica la clase y el número deátomos que constituyen la molécula.Ejemplo: C
4
H
10
 
 
Fórmula Desarrollada 
: Muestra cómo están unidos los átomos en la molécula,representando todos los enlaces mediante guiones.
 
Departamento de Física y Química--------Formulación de Química Orgánica
 
2
Ejemplo:
 
Fórmula Semidesarrollada: 
Es más simplificada que la desarrollada, ya que sólorepresenta los enlaces entre átomos de carbono y, a veces, ni siquiera eso.Ejemplo: CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
 
 
Fórmula Simplificada: 
Se trata de un forma en la que no se representan ni los átomosde Carbono ni los de hidrógeno, sino que la cadena carbonada se representa como
 
una línea quebrada en la que cada intersección representa un átomo de C y losátomos de H se obvian. Solo se señalan los grupos funcionales.Ejemplo:
 
Fórmula en Perspectiva 
: Es una forma que tratade representar la disposición, de los átomos queconstituyen la molécula, en el espacio. Ejemplo:
1.3. Clasificación de compuestos orgánicos
1. Hidrogenados (Hidrocarburos)
Cadena abierta: alcanos, alquenos y alquinos.
Cadena cerrada: cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos y compuestosaromáticos.
Halogenuros de alquilo.2. Oxigenados:
Alcoholes (y fenoles).
Éteres.
Aldehídos y cetonas.
Ácidos carboxílicos.
Ésteres.3. Nitrogenados:
Aminas.
Amidas.
Nitrilos.
2. Nomenclatura en la Química del Carbono.
Para nombrar los compuestos orgánicos se siguen los siguientes pasos:1. Se utilizan unos prefijos que indican el número de átomos de carbono de la cadenaOH
 
Departamento de Física y Química--------Formulación de Química Orgánica
 
3
principal:
Met
1 átomo de C
Hex
6 átomos de C
Et
2 átomos de C
Hept
7 átomos de C
Prop
3 átomos de C
Oct
8 átomos de C
But
4 átomos de C
Non
9 átomos de C
Pent
5 átomos de C
Dec
10 átomos de C2. Si el compuesto está ramificado debemos identificar la cadena de carbonos que se va aconsiderar como principal, que puede ser: la más larga o aquella que contenga al grupofuncional más importante.3. Los átomos de carbono de la cadena
 
principal se numeran comenzando por aquelextremo que esté más cerca del grupo funcional más importante o que permita asignar alos radicales y sustituyentes los números más bajos que sea posible.4. El número asignado a cada carbono de la cadena principal recibe el nombre de
localizador 
.5. En primer lugar se nombran los radicales o sustituyentes por orden alfabético, precedidosde su localizador, si fuese necesario y, a continuación, la cadena principal.4. Si hay dos, tres, cuatro… radicales o sustituyentes iguales, se escriben sus localizadores yse añade el prefijo
di-, tri-, tetra- 
, antes del nombre de dicho radical o sustituyente. Esteprefijo no se tiene en cuenta en el orden alfabético.5. Los números, entre sí, deben ir separados por comas y los números de las letras porguiones.
3. Alcanos
3.1. Obtención y propiedades físicas:Los hidrocarburos proceden fundamentalmente del petróleo, líquido de aspecto oleoso, muyviscoso, cuyo color va del rojo al negro pasando por el pardo y el verde oscuro, de olordesagradable y ligeramente más denso que el agua. Está compuesto de una mezcla dehidrocarburos líquidos con otros gaseosos y sólidos en disolución, y su destilación fraccionada amuy altas temperaturas permite la separación de las sustancias con más alto grado de pureza.Los alcanos de menos de cinco carbonos son gases y a partir de ahí son líquidos; suspuntos de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace su masa molecular y cuanto menosramificaciones presenta su cadena.Otra propiedad destacable es su apolaridad por lo que son insolubles en agua y se suelenusar como disolventes de otras sustancias no miscibles con el agua.3.2. Nomenclatura:Su fórmula general es: C
n
H
2n+2
 Ejemplos:CH
4
.....................................................MetanoCH
3
- CH
3
........................................................EtanoCH
3
- CH
2
- CH
3
...........................................PropanoCH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
.....................................Butano

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