Prof. Ms.: Serlyjane P. H.

Nunes Departamento de Cincias Fisiolgicas UFMA

Carboidratos

Glucdeos

Hidratos de Carbono

Sacardeos

Glicdios

 Podem

apresentar N, P ou S

Biomolculas mais abundantes da biosfera H mais glicdeos que todas as outras matrias orgnicas juntas Desviam o plano da luz polarizada Desempenham uma ampla variedade de funes
Fonte e reserva de energia Funo estrutural Matria-prima para a biossntese de outras biomolculas

Maiores produtores
Plantas (fotossntese)

CO2 + H2O + luz

Pequenos produtores

acar

Animais (a partir de gorduras e protenas)

Alimentos naturalmente aucarados

Mel, caldo de cana, beterraba, frutas, batata doce

Alimentos aucarados propriamente ditos

Acar cristal, acar refinado, acar bruto, melao, mel, xarope de milho, rapadura, melado
Caldas (xarope), gelias, doces em massa, caramelos, balas, glacs, "marshmallow, frutas cristalizadas Bombons, sorvetes, compotas, leite condensado, biscoitos doces, bolos, pudins, refrigerantes, licores, gelatina, roscas e pes doces

Alimentos elaborados a base de acar

Alimentos elaborados com adio de acar

Homem 65Kg 1 Kg de glicdeos

Fgado em torno de 350 g Msculo esqueltico at 600 g Sangue restante

Acar e metabolismo de gorduras Na ausncia de carboidratos suficientes, quantidades maiores de gordura so utilizadas na produo de energia

Glicose no sangue: 4 min Glicognio no fgado: 18 min Glicognio no msculo: 70 min Triglicerdeos no tecido adiposo
4000 min

Oses
Monossacardeos ou acares simples

Osdeos
Derivados de monossacardeos Dissacardeos ou dmeros Trissacardeos ou trmeros Oligossacardeos Polissacardeos ou glicanos

Unidades bsicas de carboidratos No sofrem hidrlise So carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes Seu esqueleto de carbono no ramificado Cada tomo de carbono, exceto um, possui um grupo hidroxlico

A maioria possui sabor adocicado Todos os monossacardeos simples so slidos cristalinos, brancos e livremente solveis em gua, mas insolveis em solventes no polares Em soluo aquosa apenas 0,02% apresentam cadeia aberta, enquanto o restante apresenta forma ciclizada 99,98% - forma ciclizada
Anel de 5 vrtices anel furanosdico Anel de 6 vrtices anel piranosdico

O grupo carbonila pode reagir com um grupo hidroxila formando um hemiacetal (ou hemicetal, no caso das cetoses)

Gliceraldedo (Aldotriose)

Diidroxiacetona (Cetotriose)

Nomes genricos
3 carbonos: trioses 4 carbonos: tetroses 5 carbonos: pentoses 6 carbonos: hexoses 7 carbonos: heptoses 9 carbonos: nonoses

Exemplos
Gliceraldedo Eritrose Ribose Glicose Sedoeptulose cido neuramnico

Projeo de Fischer

Linhas verticais atrs do plano Linhas horizontais projetamse para a frente do plano

Projeo de Haworth

Formas ciclizadas

Maior estabilidade

Capacidade de desviar o feixe de luz plano-polarizada

Dextrgiro (d ou +)
Desvia para a direita

Levgiro (l ou -)
Exemplos:

Desvia para a esquerda

Sacarose dextro-rotatria (+65,5) Glicose dextro-rotatria (+52,5) Frutose levo-rotatria (-92)

Panificao maior poder adoante que sacarose Preparao de xaropes aquecimento inverte a sacarose
(+65,5)
meio cido

(-92)

(+52,5)

Um composto a imagem especular do outro, originando assim 2 famlias ou sries para os carboidratos. Os carboidratos da srie D so definidos como sendo aqueles que possuem a configurao do ltimo tomo de carbono assimtrico* (centro quiral) idntico ao do D-gliceraldedo, ou seja, a hidroxila voltada para o lado direito. So os mais abundantes na natureza
Os acares que tiverem a hidroxila (-OH) para o lado esquerdo so ditos da srie L D e L so enantimeros ou quirais

*Carbono assimtrico = possui todos os 4 ligantes diferentes entre si

D-gliceraldedo
espelho

L-gliceraldedo

Oses que diferem na configurao de apenas um centro de assimetria

Estereoismeros e
O carbono anomrico

Para as oses D: significa OH de C1 est em lado oposto em relao ao CH2OH no centro quiral; significa que OH est do mesmo lado.

Carbono que passa a ser quiral ou assimtrico (faz 4 ligaes diferentes) depois de ocorrer a ciclizao da molcula O tomo de carbono da carbonila ou hemiacetal chamado de carbono anomrico Nas aldoses, o anomrico ser o carbono 1 e nas cetoses corresponde ao carbono 2

O rompimento da ligao hemiacetlica por adio de lcali rompe o anel e a molcula fica aberta com um grupamento redutor
Poder redutor a capacidade que a hidroxila anomrica tem, por ser altamente instvel, de ceder juntamente com o H+, o seu eltron
oxidou

reduziu

O on Cu+ (on cuproso) produzido em condies alcalinas forma um precipitado vermelho de xido cuproso

Monossacardeo
D-ribose

Fonte
cidos nuclicos ou derivado da glicose

Importncia
Componente dos nucleotdeos energticos (ATP) e dos cidos nuclicos (DNA e RNA) Principal combustvel celular

D-glicose

Hidrlise do amido, glicognio, sacarose, maltose, lactose e outros

D-frutose

Frutas, mel, sacarose Convertido em glicose e outros utilizado como combustvel celular

D-galactose

Leite e derivados

Convertido em glicose utilizado como combustvel celular

nica fonte de energia aceita pelo crebro Importante para o corao Combustvel universal dos fetos Forma com que os carboidratos so absorvidos pela corrente sangunea a partir da glicose que quase todos os carboidratos do organismo so formados Produto da digesto do amido e, em certos casos, da celulose (ruminantes)
Meninges Cerebrum Cerebral cortex

Podem ser modificados naturalmente ou em laboratrio Inclui compostos que possuem mesma configurao bsica embora possuam diferentes grupos funcionais
Glicosdeos n-glicosilaminas Derivados O-aclicos Derivados O-metlicos Osazonas Acares-lcoois Acares-cidos Acares-fosfato Desoxiacares Aminoacares

Reduo do C2

Reduo do C2

Unio de aminocidos com monmeros de acar

Funcionam como marcadores na superfcie celular para serem reconhecidos por outras biomolculas

Essa caracterstica de reconhecimento de suma importncia nas transfuses, pois a compatibilidade dos tipos sangneos depende das glicoprotenas

Ligao que ocorre entre os acares para formar os polmeros (dissacardeos, oligossacardeos e polissacardeos)

glicose hidrlisedesidratao

glicose

Maltose: acar redutor presente na cerveja Ligao glicosdica a (1,4)

Mais comuns
Maltose (2 resduos de D-glucose) presente na cerveja Lactose (D-galactose e D-glucose) presente no leite Sacarose (D-glucose + D-frutose) presente em plantas

maltose

lactose

sacarose

Ocorrem livremente e em grande nmero na natureza Rafinose (acar da beterraba)

[O--D-galactopiranosil-(16)-O-D-glucopiranosil-(12)-B-Dfrutopiranosdeo]

Carboidratos que por hidrlise formam 2 a 10 unidades de monossacardeos

Ex: Maltotriose Participam de interaes clula-clula e no reconhecimento imune Cadeias de oligossacardeos codificam considervel informao biolgica

Podem ser

Simples: no mximo uma ramificao na cadeia Complexos: de 2 a 5 ramificaes (antenas)

Macromolculas formadas por milhares de unidades de monossacardeos unidas por ligaes glicosdicas Mais da metade de todo C orgnico na Terra est armazenada em apenas 2 molculas de carboidratos: amido e celulose Maioria dos carboidratos encontrados na natureza: polissacardeos de alto peso molecular So biopolmeros Hidrlise completa com cidos ou enzimas produz monossacardeos ou derivados de monossacardeos Unidade monossacardica predominante D-glucose So comuns os polissacardeos de D-manose, D-frutose, D e Lgalactose, D-xilose e D-arabinose

Homopolissacardeos
Nomes de classes indicando a natureza dos monmeros primrios
Glucanos: amido, glicognio, celulose Mananos: manose

Exemplo: Amido (D-glucose)

Heteropolissacardeos
cido hialurnico: cido glucurnico e N-acetil-Dglucosamina

Quanto funo
De reserva
Amido Glicognio

Estrutural
Celulose

Reserva energtica animal Encontrado em grnulos semelhantes ao amido das clulas vegetais Polmero de cadeia ramificada Molcula uma esfera, resultante do arranjo de cadeias ramificadas e lineares em 12 camadas concntricas de unidades de glicose Formado exclusivamente por molculas de -Dglicose ligadas entre si por ligaes glicosdicas do tipo -1,4 em sua cadeia linear e -1,6 nas ramificaes.

Principal constituinte das clulas vegetais conferindo-lhes resistncia e proteo.

Apresenta somente cadeias lineares

Formado exclusivamente por molculas de -D-glicose unidas por ligaes -1,4

Suas cadeias retas so interligadas por ligaes cruzadas com o hidrognio, o que confere uma estrutura helicoidal muito resistente.

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligaces de H intra- e intercadeias

Ligaes glicosdicas b 1,4

Polissacardeo de reserva dos vegetais

Mais abundante e rica fonte alimentar de carboidratos para os animais Encontrado nos cereais, batatas e outros vegetais
Formado exclusivamente por molculas de -D-glicose unidas por ligaes -1,4 (cadeia linear) e 1,6 (ramificaes)

Amilose: linear, ligaes glicosdicas (a14)

Amilopectina: ramificado; ligaes glicosdicas (a14) e (a16) a cada 24 a 30 resduos

Polmeros lineares constitudos por unidades dissacardicas repetitivas formadas alternadamente por N-acetilglucosamina ou Nacetilgalactosamina unidas atravs de ligao glicosdica a um cido urnico Alta densidade de compostos negativos fora uma conformao estendida; Formam a matriz extracelular junto com protenas

cido glucurnico N-acetilgalactosamina

Galactose N-acetilglucosamina

cido glucurnico N-acetilglucosamina

Prof. Ms.: Serlyjane P. H. Nunes Departamento de Cincias Fisiolgicas UFMA