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Chimie Organique

Chimie Organique

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1
e
cycle Chimie-Biochimie Chimie OrganiqueAnnée Universitaire 2008 -2009
Facultéde Médecine Montpellier-NîmesF. MICHEL
(Mise ligne 29/09/08 –LIPCOM)
Chimie organique
-
Chimie des composés du C :
réactivitédes molécules formées essentiellementde carbone (propriétés chimiques)
-
Propriétés chimiques de la matière vivante
-
Biosynthèse et catabolisme chez les êtresvivants : Biochimie.
Chimie
organique
I)Structure des mocules organiques1.Nomenclature des molécules hydrocarbonées saturées2.Groupements fonctionnelsII)Intermédiaires réactionnelsI ) Aspects énergétique et cinétique des réactionsII ) Aspect électronique des réactions1.actions radicalaires (R
.
)2.actions rolytiquesou polairesa)Carbocations (C
+
)b)Carbanions(C
-
)III) Principaux mécanismes réactionnels1)actions d’addition ( AE, AN)2)actions de substitution3)actions d’élimination4)actions de transpositionIV) Composés riches en énergie
I) Structure des molécules organiques
-
Formules développées planes.
-
Respecter la valence des atomes :C = tétravalentH = monovalentO = bivalentN = trivalent
Squelette carbonéAppelés hétéroatomes
1) Molécules hydrocarbonées saturées = alcanes
eicosane
20
decane
10
nonane
9
octane
8
heptane
7
hexane
6
pentane
5
butylbutane
4
propylC
3
H
7
-propaneC
3
H
8
3
éthylC
2
H
5
-éthaneC
2
H
6
2
méthylCH
3
-méthaneCH
4
1radicalcomposéFormuleNbreC
C
n
H
2n+2
 
1
e
cycle Chimie-Biochimie Chimie OrganiqueAnnée Universitaire 2008 -2009
Facultéde Médecine Montpellier-NîmesF. MICHEL
(Mise ligne 29/09/08 –LIPCOM)
Enchaînement linéaire
HexaneCH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Enchaînement ramifié
Iso hexaneRadical isopropylnéo hexaneCCH
3
CH
3
CH
3
Radical tertiobutylCHCH
3
CH
3
2) Groupements fonctionnels
= groupement d’atomes qui confère despropriétés chimiques identiques ou voisinesaux molécules qui les portent.ex : fonction alcool OH
OOHC
fonction acide
Principaux Groupements fonctionnels
thioacideacideiminethioaldéhydethiocétone
R –CS –R
aldéhydecétone
R –CO –RR NH
2
amine
R SH
thiol
R OH
alcool
Φ
OH
phénol
R –XX = Cl, Br,I, F
azotéssoufrésoxygénéshalogénés
-COOH
nitrile
R C N
ΟΗ
RCS
Η
RC-CSSHXRCCR’R
 ΝΗ
R’X
 
Fonctionsdérivées :
Alcool R-O-Héther oxyde R-O-RThiol R-S-H thioétherR-S-RAcide R –Cchlorure dacide R-Cester R-CamideR-Canhydride d’acide
OOOR-COClR-COO-R’ONH
2
OOH
(RCO)
2
O
 
1
e
cycle Chimie-Biochimie Chimie OrganiqueAnnée Universitaire 2008 -2009
Facultéde Médecine Montpellier-NîmesF. MICHEL
(Mise ligne 29/09/08 –LIPCOM)
Nomenclature :
Molécules insaturées, une ou plusieurs doubles liaisons
Terminaison : èneCH
3
CH
2
CH = CH CH
3
54 3 2 1Pentène-2
AlcènesDérivés halogénés
Chloro-2 heptane ou chlorure d’heptyleBrBromure de benzyleCl
Composés aromatiques
CH
3
benzèneRadicalPhénylC
6
H
5
-Méthylbenzèneou toluènephénolanilineRadicalBenzyle
φ
-CH
2
-
OHNH
2
Alcools
Suffixe olou alcool ---iqueC
2
H
5
OHéthanolalcool éthylique
Dans une molécule plus complexe : hydroxyCH
3
CH
2
CH CH
3
Hydroxy-2 butaneou butanol-2
ΟΗ

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